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技術 硬化性組成物

出願人 AGC株式会社
発明者 山本博嗣渡部崇土居孝夫
出願日 1996年1月23日 (24年1ヶ月経過) 出願番号 1996-009169
公開日 1997年7月29日 (22年6ヶ月経過) 公開番号 1997-194733
状態 特許登録済
技術分野 高分子組成物
主要キーワード 特定不純物 ヘアクラック ウレタン化油 表面クラック 水酸基価換算 有機酸処理 導入物 ケブラー繊維
関連する未来課題
重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(1997年7月29日)のものです。
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課題

表面耐候性に優れる硬化性組成物の提供。

解決手段

複合金属シアン化物錯体(B)を触媒とし開始剤アルキレンオキシド重合させて得られる水酸基含有ポリオキシアルキレン重合体(C)から誘導される、加水分解性ケイ素基を有する重合体であり、イオン性不純物の総量が50ppm以下である有機重合体(A)と、空気硬化性化合物(E)および/または光硬化性化合物(F)を含有する。

概要

背景

加水分解によりシロキサン結合を形成し、高分子量化しうるあるいは架橋しうる加水分解性ケイ素基を有するポリエーテルとしては従来いくつかの例が知られている(たとえば、特開平3−47825、特開平3−72527、特開平3−79627、特公昭46−30711、特公昭45−36319、特公昭46−17553)。

これらのポリエーテルは、製造条件としてアルカリ条件下有機ハロゲン化合物等と反応させる工程をとるため、塩が副生し、それを除去することが必要となる。また、上記の反応でアルカリとして、たとえばアルカリ金属アルカリ金属水酸化物アルカリ金属水素化物などのアルカリ金属化合物を使用した場合、このアルカリ分の除去も必要である。

これらの塩分またはアルカリ分に由来するイオン性成分除去法が提案されている(たとえば特公昭61−29371)。

一方、硬化体タック性低減のため、光硬化性化合物空気硬化性化合物を添加することが行われている。

概要

表面耐候性に優れる硬化性組成物の提供。

複合金属シアン化物錯体(B)を触媒とし開始剤アルキレンオキシド重合させて得られる水酸基含有ポリオキシアルキレン重合体(C)から誘導される、加水分解性ケイ素基を有する重合体であり、イオン性不純物の総量が50ppm以下である有機重合体(A)と、空気硬化性化合物(E)および/または光硬化性化合物(F)を含有する。

目的

効果

実績

技術文献被引用数
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牽制数
1件

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請求項1

下記の有機重合体(A)、およびその100重量部に対し空気硬化性化合物(E)1〜20重量部および/または光硬化性化合物(F)1〜20重量部、を含有することを特徴とする硬化性組成物。(有機重合体)複合金属シアン化物錯体(B)を触媒として開始剤アルキレンオキシド重合させて得られる水酸基含有ポリオキシアルキレン重合体(C)から誘導され、式(1)で表される加水分解性ケイ素基を有し、かつイオン性不純物の総量が50ppm以下である有機重合体(A)。−R−SiXa R13-a・・・(1)式(1)中、Rは2価の有機基、R1 は炭素数1〜20の置換または非置換の1価の炭化水素基、Xは水酸基または加水分解性基、aは1〜3の整数である。

請求項2

空気硬化性化合物(E)が乾性油である請求項1の硬化性組成物。

請求項3

光硬化性化合物(F)が分子中に1個以上のアクリロイル基を含む化合物である請求項1の硬化性組成物。

請求項4

イオン性不純物が、(a)複合金属シアン化物錯体(B)に起因する金属化合物、および/または、(b)アルカリ金属化合物、を含む、請求項1〜3のいずれかの硬化性組成物。

請求項5

有機重合体(A)が、重合体(C)に含有されるイオン性不純物を、重合体(C)に本質的に不溶な塩とした後、該塩を重合体(C)より除去することにより重合体(C)に含有されるイオン性不純物を50ppm以下とした後、重合体(C)に加水分解性ケイ素基を導入して得られる有機重合体である、請求項1〜4のいずれかの硬化性組成物。

請求項6

有機重合体(A)が、重合体(C)の末端不飽和基導入物(D)に含有されるイオン性不純物を、末端不飽和基導入物(D)に本質的に不溶な塩とした後、該塩を末端不飽和基導入物(D)より除去することにより末端不飽和基導入物(D)に含有されるイオン性不純物を50ppm以下とした後、末端不飽和基導入物(D)と式(2)で表される水素化ケイ素化合物と反応させることにより得られる有機重合体である、請求項1〜4のいずれかの硬化性組成物。HSiXa R13-a・・・(2)式(2)中、R1 は炭素数1〜20の置換または非置換の1価の炭化水素基、Xは水酸基または加水分解性基、aは1〜3の整数である。

請求項7

重合体(C)の水酸基価換算分子量が5000〜30000である、請求項1〜6のいずれかの硬化性組成物。

技術分野

0001

本発明は湿分存在下で硬化する硬化性組成物に関する。

背景技術

0002

加水分解によりシロキサン結合を形成し、高分子量化しうるあるいは架橋しうる加水分解性ケイ素基を有するポリエーテルとしては従来いくつかの例が知られている(たとえば、特開平3−47825、特開平3−72527、特開平3−79627、特公昭46−30711、特公昭45−36319、特公昭46−17553)。

0003

これらのポリエーテルは、製造条件としてアルカリ条件下有機ハロゲン化合物等と反応させる工程をとるため、塩が副生し、それを除去することが必要となる。また、上記の反応でアルカリとして、たとえばアルカリ金属アルカリ金属水酸化物アルカリ金属水素化物などのアルカリ金属化合物を使用した場合、このアルカリ分の除去も必要である。

0004

これらの塩分またはアルカリ分に由来するイオン性成分除去法が提案されている(たとえば特公昭61−29371)。

0005

一方、硬化体タック性低減のため、光硬化性化合物空気硬化性化合物を添加することが行われている。

発明が解決しようとする課題

0006

加水分解性ケイ素基を有するポリエーテルの原料である末端水酸基を有するポリオキシアルキレンは一般的に、触媒存在下にて、開始剤アルキレンオキシド付加重合して製造されるが、近年、このアルキレンオキシドの重合触媒としてアルカリ金属化合物以外の金属化合物の使用が工業的に可能になった。

0007

この加水分解性ケイ素基を有するポリエーテルは、平均分子量が高く、分子量分布が狭いため、硬化性に優れる反面、光硬化性化合物または空気硬化性化合物を添加した場合、表面耐候性が悪化する傾向にあることがわかった。

課題を解決するための手段

0008

発明者らは、原料ポリオキシアルキレン製造時の金属触媒分解物が残り、この特定不純物が、加水分解性ケイ素基を有するポリエーテルを用いて製造される硬化性組成物やその硬化体の物性に悪影響を及ぼすことを見出した。

0009

本発明は下記の発明である。

0010

下記の有機重合体(A)、およびその100重量部に対し空気硬化性化合物(E)1〜20重量部および/または光硬化性化合物(F)1〜20重量部、を含有することを特徴とする硬化性組成物。

0011

(有機重合体)複合金属シアン化物錯体(B)を触媒として開始剤にアルキレンオキシドを重合させて得られる水酸基含有ポリオキシアルキレン重合体(C)から誘導され、式(1)で表される加水分解性ケイ素基を有し、かつイオン性不純物の総量が50ppm以下である有機重合体(A)。
−R−SiXa R13-a・・・(1)
式(1)中、Rは2価の有機基、R1 は炭素数1〜20の置換または非置換の1価の炭化水素基、Xは水酸基または加水分解性基、aは1〜3の整数である。

発明を実施するための最良の形態

0012

有機重合体(A)は、複合金属シアン化物錯体(B)を触媒として開始剤にアルキレンオキシドを重合させて得られる水酸基含有ポリオキシアルキレン重合体(C)から誘導される。

0013

複合金属シアン化物錯体(B)を使用することにより、従来のアルカリ金属触媒を使用するよりMw /Mn が小さく、より高分子量で、より低粘度の水酸基含有ポリオキシアルキレン重合体(C)が得られる。

0014

複合金属シアン化物錯体(B)としては亜鉛ヘキサシアコバルテートを主成分とする錯体が好ましく、そのエーテルおよび/またはアルコール錯体が特に好ましい。その組成は本質的に特公昭46−27250に記載されているものが使用できる。エーテルとしてはエチレングリコールジメチルエーテルグライム)、ジエチレングリコールジメチルエーテルジグライム)等が好ましく、錯体の製造時の取扱からグライムが特に好ましい。アルコールとしてはt−ブタノールが好ましい。

0015

開始剤としては2〜10個の活性水素を有する化合物が好ましく、ポリヒドロキシ化合物が好ましく、2〜8個、特に2〜4個の水酸基を有するポリヒドロキシ化合物が好ましい。具体的にはエチレングリコールジエチレングリコールプロピレングリコールジプロピレングリコールネオペンチルグリコール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオールグリセリントリメチロールプロパンペンタエリスリトールジグリセリンシュークロースおよびこれらにアルキレンオキシドを反応させて得られる目的物より低分子量のポリオールがある。これらは1種単独使用でも2種以上の併用でもよい。また、アリルアルコールのような、不飽和基含有モノヒドロキシ化合物も使用できる。

0016

本発明の有機重合体(A)は、イオン性不純物の総量が50ppm以下である。特にイオン性不純物が、(a)複合金属シアン化物錯体(B)に起因する金属化合物、および/または、(b)アルカリ金属化合物、を含む場合に本発明は適する。イオン性不純物が30ppm以下、さらには20ppm以下であることが好ましい。

0017

これらの金属不純物量を低減することにより、有機重合体(A)および本発明の硬化性組成物の貯蔵安定性がより改善される他、硬化触媒の作用を妨げないため優れた硬化性が得られる。

0018

その低減方法としては、下記の(I)〜 (III)の方法が挙げられる。(I)の方法がイオン性不純物を有効に、かつ経済的に低減できるので特に好ましい。

0019

(I)重合体に含有されるイオン性不純物を、重合体に本質的に不溶な塩とした後、該塩を重合体より除去する方法。具体的にはイオン性不純物と反応して重合体に本質的に不溶な塩を形成しうる化合物、水および必要に応じてノニオン系界面活性剤を添加した後、脱水することにより塩を析出させ、次に該塩を除去する方法がある。塩を形成しうる化合物としては、塩酸硫酸硝酸リン酸ピロリン酸酸性ピロリン酸ナトリウムなどが好ましい。析出させた塩は、濾過操作吸着操作などにより除去できる。

0020

(II)重合体に溶剤を添加した後、アニオン交換樹脂および/またはカチオン交換樹脂と接触させてイオン性不純物を除去する方法。

0021

(III)pH緩衝剤および任意にアンモニアキレート化剤で処理後、複合金属シアン化物錯体(B)に起因する金属化合物を除去する方法、脂肪族アルコールとキレート化剤を添加後、複合金属シアン化物錯体(B)に起因する金属化合物を除去する方法、酸化剤で処理後、複合金属シアン化物錯体(B)に起因する金属化合物を除去する方法。

0022

なお、本発明でいうイオン性不純物とは、複合金属シアン化物錯体(B)に起因する、亜鉛イオンコバルトイオンシアンイオン塩素イオン等のカチオンおよびアニオン;有機重合体(A)を製造する工程で不純物として混入する、ナトリウムイオンカリウムイオンのようなアルカリ金属イオンハロゲンイオン;有機重合体(A)を製造する工程でポリオキシアルキレンが酸化をうけて生成したカルボキシレートイオン;有機重合体(A)を製造する工程でエステル結合カーボネート結合などを形成させるときに添加した触媒金属塩などのすべてのアニオン、カチオンを含む。

0023

有機重合体(A)は水酸基含有ポリオキシアルキレン重合体(C)の水酸基における水素原子を、式(1)で表される基に置換したものが好ましい。

0024

本発明に使用するポリオキシアルキレン重合体(C)の1分子当たりの水酸基の数は2〜10個であることが好ましい。粘度、強度と伸び等の物性のバランスから2〜8個、特に2〜4個であることが特に好ましい。

0026

ポリオキシアルキレン重合体(C)は水酸基価換算分子量が5000〜30000のものが好ましく、より好ましくは8000〜30000である。

0027

本発明において、水酸基価換算分子量とは末端水酸基を含有するポリオキシアルキレン重合体(C)を製造するときに使用した開始剤の官能基数と重合体のポリオキシアルキレンの水酸基当たりの分子量の積で計算した分子量をいう。

0028

有機重合体(A)は式(1)で表される加水分解性ケイ素基を有する。
−R−SiXa R13-a・・・(1)
式(1)中、Rは2価の有機基、R1 は炭素数1〜20の置換または非置換の1価の炭化水素基、Xは水酸基または加水分解性基、aは1〜3の整数である。

0029

式(1)中のRは2価の有機基である。R1 は炭素数1〜20の置換または非置換の1価の炭化水素基であり、好ましくは炭素数8以下のアルキル基フェニル基フルオロアルキル基である。特に好ましくは、メチル基エチル基プロピル基ブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、フェニル基等である。

0030

Xは水酸基または加水分解性基であり、加水分解性基としては、たとえばハロゲン原子アルコキシ基アシルオキシ基アミド基アミノ基、アミノオキシ基ケトシメート基、ヒドリド基である。これらのうち炭素原子を有する加水分解性基の炭素数は6以下、特には4以下が好ましい。好ましいXとしては炭素数4以下の低級アルコキシ基、特にメトキシ基エトキシ基プロポキシ基などが例示できる。aは1〜3の整数であり、2または3が好ましい。

0031

次に有機重合体(A)の製造方法について説明する。本発明における有機重合体(A)は、下記(イ)〜(ニ)に述べるような方法により水酸基含有ポリオキシアルキレン重合体(C)の末端に加水分解性ケイ素基を導入できる。そのような化合物は室温で液状であり、かつ、硬化体が比較的低温でも柔軟性を保持し、シーリング材接着剤などに利用する場合、好ましい特性を備えている。

0032

(イ)重合体(C)の末端不飽和基導入物(D)と式(2)で表される水素化ケイ素化合物を反応させる方法。
HSiXa R13-a・・・(2)
ただし、式(2)中R1 、X、aは前記に同じである。

0033

重合体(C)の末端不飽和基導入物(D)を得る方法としては、重合体(C)の末端水酸基OHをOM(Mはアルカリ金属)とした後、塩化アリル等の不飽和基含有ハロゲン化炭化水素と反応させる方法あるいは不飽和基および水酸基と反応しうる官能基を有する化合物を重合体(C)と反応させて、エステル結合、ウレタン結合、カーボネート結合などにより結合させる方法がある。さらに、重合体(C)の製造においてアルキレンオキシドを重合する際に、アリルグリシジルエーテルなどの不飽和基含有アルキレンオキシドを共重合させることにより側鎖に不飽和基を導入する方法や開始剤として末端不飽和基含有モノヒドロキシ化合物を用いることによっても得られる。

0034

(ロ)イソシアネート基と式(1)で表される加水分解性ケイ素基を有する化合物と重合体(C)を反応させる方法。

0035

(ハ)重合体(C)とトリレンジイソシアネートなどのポリイソシアネート化合物を反応させてイソシアネート基末端とした後、該イソシアネート基に式(3)で表されるケイ素化合物のW基を反応させる方法。
R13-a−SiXa −R5 W・・・(3)
ただし、式(3)中R1 、X、aは前記に同じ、R5 は2価の有機基、Wは水酸基、カルボキシル基メルカプト基およびアミノ基(1級または2級)から選ばれた活性水素含有基である。

0036

(ニ)重合体(C)の末端不飽和基導入物(D)の不飽和基と、Wがメルカプト基である式(3)で表されるケイ素化合物のメルカプト基を反応させる方法。

0037

イオン性不純物の除去は上記(イ)〜(ニ)の各方法において各ケイ素化合物を反応させる前、等の適当な段階で行うことが好ましく、その総量を50ppm以下とする。下記(ホ)または(ヘ)の方法が好ましい。

0038

(ホ)重合体(C)に含有されるイオン性不純物を、重合体(C)に本質的に不溶な塩とした後、該塩を重合体(C)より除去することにより重合体(C)に含有されるイオン性不純物を50ppm以下とした後、重合体(C)に加水分解性ケイ素基を導入し、有機重合体(A)とする。

0039

(ヘ)重合体(C)の末端不飽和基導入物(D)に含有されるイオン性不純物を、末端不飽和基導入物(D)に本質的に不溶な塩とした後、該塩を末端不飽和基導入物(D)より除去することにより末端不飽和基導入物(D)に含有されるイオン性不純物を50ppm以下とした後、末端不飽和基導入物(D)と式(2)で表される水素化ケイ素化合物と反応させ、有機重合体(A)とする。

0040

本発明における有機重合体(A)の分子量は、原料である重合体(C)の水酸基価換算価分子量に基づいて算出される。該分子量は5000〜30000が好ましい。5000より低いと硬化体が硬く、かつ伸びが低いものとなり、30000を超えると硬化体の柔軟性および伸びは問題ないが、該重合体自体の粘度が著しく高くなり、実用性が低くなる。特に8000〜30000が好ましい。

0041

本発明において有機重合体(A)とともに空気硬化性化合物(E)および/または光硬化性化合物(F)を使用する。空気硬化性化合物(E)の使用は初期タックの改良に効果があり、光硬化性化合物(F)の使用は耐汚染性の改良に効果がある。空気硬化性化合物(E)および光硬化性化合物(F)は併用することが好ましい。

0042

本発明に使用される空気硬化性化合物(E)としては、空気中の酸素により重合を起こす不飽和基を分子内に有する化合物が好ましい。具体的には下記の化合物が挙げられる。

0043

桐油アマニ油エノ油大豆油ひまわり油麻実油などの乾性油;乾性油を変性して得られる各種アルキッド樹脂、乾性油と官能性ポリオキシアルキレンとの反応生成物、乾性油とイソシアネート化合物との反応生成物(ウレタン化油)、乾性油により変性されたアクリル系重合体エポキシ樹脂シリコン樹脂

0044

ブタジエンクロロプレンイソプレン、1,3−ペンタジエンなどの炭素数4〜8のジエン系化合物単独重合または共重合させて得られる液状重合体、ジエン系化合物と共重合性を有するアクリロニトリルスチレン等のモノマーをジエン系化合物が主体となるように共重合させて得られるNBR、SBR等の重合体、それらの各種変性物マレイン化変性物ボイル油変性物など)。

0045

これらのうちでは乾性油、液状ジエン系重合体およびそれらの変性物が特に好ましい。空気硬化性化合物(E)は単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。

0046

また、空気硬化性化合物(E)とともに酸化硬化反応を促進する触媒や金属ドライヤーを併用すると効果が高められる場合がある。これらの触媒や金属ドライヤーとしては、ナフテン酸コバルトナフテン酸鉛ナフテン酸ジルコニウムオクチル酸コバルトオクチル酸ジルコニウム等の金属塩や、アミン化合物などが挙げられる。

0047

空気硬化性化合物(E)を使用する場合の使用量は有機重合体(A)の100重量部に対して0.01〜20重量部である。使用量が0.01重量部に満たないと空気硬化性化合物(E)の使用目的である初期タックの改善効果が不十分であり、20重量部を超えると硬化物の伸びなどが損なわれる。好ましい使用量は1〜10重量部である。

0048

本発明に使用される光硬化性化合物(F)とは光の作用によってかなり短時間に分子構造化学変化をおこし硬化などの物性的変化を生ずるものである。この種の化合物としてはモノマー、オリゴマー樹脂またはそれらを含む組成物等多くのものが知られており、市販されている任意のものを使用しうる。不飽和アクリル系化合物ポリケイ皮酸ビニル類またはアジド化樹脂等が代表的なものであり、不飽和アクリル系化合物が特に好ましい。

0049

不飽和アクリル系化合物としては、アクリロイル基またはメタクリロイル基を1〜数個有するモノマー、オリゴマー、あるいはそれらの混合物が好ましく、特にアクリロイル基を有する化合物が好ましい。より具体的にはプロピレン(またはブチレンエチレングリコールジ(メタアクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)ジメタクリレート等のモノマーや該モノマーを重合して得られる分子量10000以下のオリゴエステルが好ましい。

0050

光硬化性化合物(F)を使用する場合の使用量は有機重合体(A)の100重量部に対して0.01〜20重量部である。使用量が0.01重量部に満たないと光硬化性化合物(F)の使用目的である耐汚染性の改善が不十分であり、20重量部を超えると硬化物の伸びなどが損なわれる。好ましい使用量は1〜10重量部である。

0051

本発明の組成物にはさらに必要に応じて、硬化触媒、可塑剤充填剤接着性付与剤、その他の添加剤などを加えて使用してもよい。

0052

硬化触媒としては、加水分解性ケイ素基の加水分解および縮合反応の触媒として公知の化合物が使用できる。すなわち、アルキルチタン酸塩有機ケイ素チタン酸塩、オクチル酸錫およびジブチル錫ジラウレート等のごときカルボン酸の金属塩;ジブチルアミン−2−エチルヘキソエート等のごときアミン塩;ならびに他の酸性触媒および塩基性触媒を使用できる。硬化触媒の使用量としては、有機重合体(A)100重量部に対し、0.001〜10重量部の範囲で使用するのがよいが、特に、0.01〜5重量部使用するのが好ましい。

0054

本発明の組成物は充填剤、補強剤タレ止め剤密着剤などを含有してもよい。

0055

充填剤の使用量は有機重合体(A)に対して0〜1000重量%、特に50〜250重量%が好ましい。充填剤の具体例としては以下のものが挙げられる。これらの充填剤は単独で用いてもよく、2種以上併用してもよい。

0057

接着性付与剤としては、アミノシランエポキシシラン等のシランカップリング剤や、フェノール樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられる。

0058

その他顔料として酸化鉄酸化クロム、酸化チタン等の無機顔料およびフタロシアニンブルーフタロシアニングリーン等の有機顔料;タレ止め剤として有機酸処理炭酸カルシウム、水添ひまし油ステアリン酸カルシウムステアリン酸亜鉛微粉末シリカ等、各種の老化防止剤紫外線吸収剤等が使用できる。

0059

本発明の硬化性組成物は、室温で湿分存在下で硬化し、特に弾性シーラント用、接着剤用コーティング材用として使用できる。

0060

ポリマーの合成)分子量1000のグリセリン−プロピレンオキシド付加物を開始剤として亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体を触媒として水酸基価10.0mgKOH/gのポリオキシプロピレン重合体を得た。このものをアルカリ存在下にて塩化アリルと反応させ末端水酸基をアリルオキシ基に変換し、金属イオン等の不純物を含むポリマーを得た。

0061

(ポリマーの精製ア)金属イオン等の不純物を含むポリマー1kgに対し、末端10%にエチレンオキシドブロック重合させた分子量10000のポリオキシプロピレン重合体5gと水50gおよび酸性ピロリン酸ナトリウム10gを加え、90℃で1時間撹拌した。続いて90℃、減圧下で水を留去した後、キョーワード600(合成マグネシアシリケート協和化学工業製)を10g加え、90℃で1時間減圧脱水してからヘキサンリットルを加えてポリマーを溶解し、濾紙を使用して不純物を濾過して除去した。その後ヘキサンを減圧下で留去して精製ポリマーA1を得た。

0062

(ポリマーの精製イ)酸性ピロリン酸ナトリウム1gを加えたこと以外は、(ポリマーの精製ア)と全く同様にして、精製ポリマーA2を得た。

0063

(ポリマーの製造例1)(ポリマーの精製ア)によって得られたポリマーA1に塩化白金酸を触媒としてメチルジメトキシシラン付加反応させ0.17mmol/gの加水分解性ケイ素基を末端に有するポリマーP1を得た。このものに含まれるイオン性不純物の含有量を表1に示す。

0064

(ポリマーの製造例2)(ポリマーの精製イ)によって得られたポリマーA2に塩化白金酸を触媒としてメチルジメトキシシランを付加反応させ0.16mmol/gの加水分解性ケイ素基を末端に有するポリマーP2を得た。このものに含まれるイオン性不純物の含有量を表1に示す。

0065

(光硬化性化合物)実施例で使用した光硬化性化合物は表3の通りである。

0066

(実施例または比較例)有機重合体P1またはP2の100重量部に対し、膠質炭酸カルシウム120重量部、重質炭酸カルシウム20重量部、末端の90%以上をアリルオキシ基に変換した高分子ポリエーテル系可塑剤の55重量部、フタル酸ジオクチル5重量部、エポキシ樹脂(エピコート828)3重量部、水添ヒマシ油3重量部、酸化チタン5重量部、フェノール系酸化防止剤1重量部、空気硬化性化合物(E)である桐油3部および表2に示す光硬化性化合物(F)5重量部を添加し3本ペイントロールを用いて混練し、組成物を得た。

0067

さらにこの組成物に対し、ジオクチル酸スズ3重量部、ラウリルアミン0.5重量部、フタル酸ジオクチル6.5重量部、重質炭酸カルシウム20重量部をあらかじめ混合して三本ペイントロールを用いて混練したものを硬化剤として加え、20℃、65%湿度下に7日、50℃、60%湿度下に7日養生して厚さ5mmのシートを得た。

0068

このものの250時間後、500時間後および750時間後の表面耐候性をサンシャインウェザメータで調べた。評価は、サンシャインウェザオメータ試験後に表面クラックが認められないものを○、ヘアクラックが認められるものを△、明らかにクラックが認められるものを×とした。結果を表2に示す。

0069

表2の実施例1、2に示すとおり、イオン性不純物含有量の少ないP1と空気硬化性化合物(E)および光硬化性化合物(F)の組合せからなる組成物の硬化体は、比較例1、2に示す、イオン性不純物含有量の多いP2を用いた同様の組合せからなる組成物の硬化体よりも表面耐候性に優れる。

0070

0071

0072

発明の効果

0073

表面耐候性に優れる。

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