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技術 テトラゾリノン類及びその水田用除草剤としての利用

出願人 バイエルクロップサイエンス株式会社
発明者 五島敏男伊藤整志渡辺幸喜奈良部晋一柳顯彦
出願日 1996年2月5日 (25年0ヶ月経過) 出願番号 1996-040312
公開日 1996年11月26日 (24年3ヶ月経過) 公開番号 1996-311048
状態 拒絶査定
技術分野 テトラゾ-ル系化合物 農薬・動植物の保存
主要キーワード 有機物粉体 細粒体 タウコギ 燐脂質類 処理適期幅 拡展剤 一般的製法 散布用
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課題

水田用除草剤として卓越した効果を現わす化合物を提供すること。

解決手段

本発明は、式

化1

式中、Xは水素原子又はハロゲンを示し、Yは水素原子、又はC1-4アルキルを示し、R1はC1-4アルキルを示し、そしてR2はシクロヘプチル又はシクロオクチルを示す、で表わされる新規テトラゾリノン類に関する。

概要

背景

ある種のテトラゾリノン誘導体除草活性を有することはすでに知られている(特開昭62−12767号公報、特開昭60−146879号公報、米国特許4956469号明細書、米国特許5019152号明細書及び米国特許第5003075号明細書参照)。

概要

水田用除草剤として卓越した効果を現わす化合物を提供すること。

本発明は、式

式中、Xは水素原子又はハロゲンを示し、Yは水素原子、又はC1-4アルキルを示し、R1はC1-4アルキルを示し、そしてR2はシクロヘプチル又はシクロオクチルを示す、で表わされる新規テトラゾリノン類に関する。

目的

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
1件

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請求項1

請求項

ID=000003HE=025 WI=072 LX=0240 LY=0450式中、Xは水素原子又はハロゲンを示し、Yは水素原子又はC1-4アルキルを示し、R1はC1-4アルキルを示し、そしてR2はシクロヘプチル又はシクロオクチルを示す、で表わされるテトラゾリノン類。

請求項2

Xがクロルを示し、Yが水素原子又はメチルを示し、R1がメチル、エチル又はn−プロピルを示し、そしてR2がシクロヘプチル又はシクロオクチルを示す、請求項1記載の化合物

請求項3

請求項

ID=000004HE=025 WI=053 LX=0335 LY=1200で表わされる1−(2−クロロフェニル)−4−(N−シクロヘプチル−N−エチルカルバモイル)−5(4H)−テトラゾリノンである請求項1又は2記載の化合物。

請求項4

請求項

ID=000005HE=025 WI=059 LX=0305 LY=1750で表わされる1−(2−クロロ−6−メチルフェニル)−4−(N−シクロヘプチル−N−エチルカルバモイル)−5(4H)−テトラゾリノンである請求項1又は2記載の化合物。

請求項5

請求項1記載の式(I)の化合物を有効成分として含有することを特徴とする水田選択性除草剤

請求項6

(a) 請求項1記載の式(I)の化合物と、(b)除草性スルホンアミド類、除草性ピラゾール類、除草性プロピオンアニリド類、除草性トリアジン類、除草性カーバメート類、除草性ジフェニルエーテル類、除草性ピリミジン類及び除草性酸アミド類より成る群より選ばれる少なくとも一種の化合物を有効成分として含有することを特徴とする水田用除草剤組成物

請求項7

1−(α,α−ジメチルベンジル)−3−p−トリルウレアをさらに含有する請求項6記載の水田用除草剤組成物。

請求項8

除草性スルホンアミド類が、N−2−ビフェニリルスルホニル−N′−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)ウレア、エチル5−[3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)ウレイドスルホニル]−1−メチルピラゾール−4−カルボキシレート、メチル2−[3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)ウレイドスルホニルメチル]ベンゾエート、3−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−1−[2−(2−メトキシエトキシ)−フェニルスルホニル]ウレア、N−(2−クロロイミダゾール[1,2−a]ピリジン−3−イル−スルホニル)−N′−(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジル)ウレア、N′−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−N″−(4−メチルフェニルスルホニルアミノ)−N″′−(4−エトキシカルボニル−1−メチルピラゾール−5−イル−スルホニル)−グアニジン、又はN−(2−シクロプロピルカルボニルフェニルスルファモイル)−N′−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)ウレアである請求項6記載の水田用除草剤組成物。

請求項9

除草性ピラゾール類が、4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチルピラゾール−5−イルp−トルエンスルホネート、2−[4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチルピラゾール−5−イル]アセトフェノン、又は2−[4−(2,4−ジクロロ−m−トルオイル)−1,3−ジメチルピラゾール−5−イルオキシ]−4−メチルアセトフェノンである請求項6記載の水田用除草剤組成物。

請求項10

除草性プロピオンアニリド類が、2−(β−ナフチルオキシ)プロピオンアニリド、又は(RS)−2−(2,4−ジクロロ−m−トリルオキシ)プロピオンアニリドである請求項6記載の水田用除草剤組成物。

請求項11

除草性トリアジン類が、2,4−ビスエチルアミノ)−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン、又は2−エチルアミノ−4−(1,2−ジメチルプロピルアミノ)−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジンである請求項6記載の水田用除草剤組成物。

請求項12

除草性カーバメート類が、S−p−クロロベンジルジエチルチオカーバメート、S−1−メチル−1−フェニルエチルピペリジン−1−カーボチオエート、又はS−ベンジル1,2−ジメチルプロピル(エチル)チオカーバメートである請求項6記載の水田用除草剤組成物。

請求項13

除草性ジフェニルエーテル類が、2,4,6−トリクロロフェニル−4′−ニトロフェニルエーテル、又は2,4−ジクロロフェニル−3′−メトキシ−4′−ニトロフェニルエーテルである請求項6の水田用除草剤組成物。

請求項14

除草性酸アミド類が、(RS)−2−ブロモ−N−(α,α−ジメチルベンジル)−3,3−ジメチルブチルアミドである請求項6記載の水田用除草剤組成物。

請求項15

除草性ピリミジン類が、メチル2−[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニルオキシ]−6−[1−(メトキシイミノ)エチル]−ベンゾエートである請求項6記載の水田用除草剤組成物。

請求項16

請求項1記載の式(I)の化合物1重量部に対する配合割合がそれぞれ、除草性スルホンアミド類は0.01〜2重量部、除草性ピラゾール類は2.5〜35重量部、除草性プロピオンアニリド類は0.6〜50重量部、除草性トリアジン類は0.06〜10重量部、除草性カーバメート類は3〜15重量部、除草性ジフェニルエーテル類は5〜35重量部、除草性ピリミジン類は0.01〜2重量部そして除草性酸アミド類は3.5〜25重量部である請求項6記載の水田用除草剤組成物。

技術分野

0001

本発明は新規テトラゾリノン類及びその水田用除草剤としての利用に関する。さらに詳しくは、水田用除草剤として特異的に高い活性を示す新規テトラゾリノン類、その製法及び水田用除草剤としての利用、並びに該テトラゾリノン類と各種除草性化合物とを有効成分とする水田用除草剤組成物に関する。

背景技術

0002

ある種のテトラゾリノン誘導体除草活性を有することはすでに知られている(特開昭62−12767号公報、特開昭60−146879号公報、米国特許4956469号明細書、米国特許5019152号明細書及び米国特許第5003075号明細書参照)。

0003

除草剤の開発に当たっては、望ましくない雑草に対する除草効果が大きく且つ有用作物に対する薬害が少ない選択性除草活性をもつ化合物の開発が要望されている。

0004

本発明者等も、この要望に応える新しい活性化合物を見い出すべく研究を行なった結果、今回、下記式(I)で表わされる新規なテトラゾリノン類(以下、「本発明化合物」という)を合成することに成功した。

0005

0006

式中、Xは水素原子又はハロゲンを示し、Yは水素原子又はC1-4アルキルを示し、R1はC1-4アルキルを示し、そしてR2はシクロヘプチル又はシクロオクチルを示す。

0007

本発明の式(I)の化合物は、例えば、下記の方法、
a) 式

0008

0009

式中、X及びYは前記と同義である、で表わされる化合物を式

0010

0011

式中、R1およびR2は前記と同義であり、halはクロルブロム等の脱離基を示す、で表される化合物と反応させることにより製造することができる。

0012

本発明の式(I)の化合物は強力な除草活性を示す。驚くべきことに、本発明の式(I)のテトラゾリノン類は、特開昭62−12767号公報、特開昭60−146879号公報、米国特許4956469号明細書、米国特許5019152号明細書及び米国特許第5003075号明細書に記載されている公知化合物に比して、はるかに卓越した除草作用を現し、そして特に、水田雑草に対して優れた除草作用を示すと同時に、水稲に対し実質的に薬害を現わさない理想的な水田用選択性除草活性化合物である。

0013

前記式(I)の化合物のうち、Xがクロルを示し、Yが水素原子又はメチルを示し、R1がメチル、エチル又はn−プロピルを示し、そしてR2がシクロヘプチル又はシクロオクチルを示す化合物が好適である。

0014

前記製法a)において、原料として、例えば、1−(2−クロロフェニル)−5(4H)−テトラゾリノンとN−シクロヘプチル−N−エチルカルバモイルクロライドとを用いると、該製法は下記反応式で表すことができる。

0015

0016

前記製法a)において、原料の式(II)の化合物は、The Journal of Organic Chemistry, Vol.45,No.21,5130−5136(1980)又は TheJournal of American Chemical Society, Vol.81,3076−3079(1959)に記載されている方法に準じ合成することができる。式(II)の化合物の代表例としては、下記の化合物をあげることができる:1−(2−クロロフェニル)−5(4H)−テトラゾリノン、1−(2−クロロ−6−メチルフェニル)−5(4H)−テトラゾリノン、1−フェニル−5(4H)−テトラゾリノン。

0017

また、上記製法a)において、原料の式(III)の化合物は、有機化学の分野ではよく知られている化合物であり、その具体例としては、下記の化合物をあげることができる:N−シクロヘプチル−N−メチルカルバモイルクロライド、N−シクロヘプチル−N−エチルカルバモイルクロライド、N−シクロヘプチル−N−n−プロピルカルバモイルクロライド、N−シクロオクチル−N−エチルカルバモイルクロライド。

0018

上記製法a)における式(II)の化合物と式(III)の化合物との反応は適当な希釈剤、例えば、不活性な有機溶媒中で実施することができる。使用しうる希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類(場合によっては塩素化されてもよい)、例えば、ペンタンヘキサンシクロヘキサン石油エーテルリグロインベンゼントルエンキシレンジクロロメタンクロロホルム四塩化炭素、1,2−ジクロロエタンクロルベンゼンジクロロベンゼンエーテル類、例えば、ジエチルエーテルメチルエチルエーテルジイソプロピルエーテルジブチルエーテルジオキサンジメトキシエタンDME)、テトラヒドロフラン(THF)、ジエチレングリコールジメチルエーテル(DGM);ニトリル類、例えば、アセトニトリルプロピオニトリル;酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミドDMF)、ジメチルアセトアミドDMA)、N−メチルピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンヘキサメチルフォスフォリックトリアミド(HMPA);スルホン及びスルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド(DMSO)、スルホラン塩基、例えば、ピリジン等をあげることができる。

0019

製法a)の反応は酸結合剤の存在下で行うことができ、かかる酸結合剤としては、無機塩基として、アルカリ金属炭酸塩及び重炭酸塩、例えば、炭酸水素ナトリウム炭酸水素カリウム炭酸ナトリウム炭酸カリウム等を例示することができ、また、有機塩基として、第3級アミン類ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、1,1,4,4−テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン(DMAP)、1,4−ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(DABCO)、1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデク−7−エン(DBU)等を挙げることができる。

0020

更に、選択的に目的化合物を合成するために、該反応において、4−ジメチルアミノピリジンを触媒及び/又は酸結合剤として用いることができる。

0021

製法a)の反応は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には約−30〜約200℃、好ましくは、約−20〜約130℃の範囲内の温度が好適である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合により加圧または減圧下で行なうこともできる。

0022

製法a)を実施するにあたっては、例えば、式(II)の化合物1モルを、希釈剤、例えばトルエン中で、1〜1.2モル量の式(III)の化合物と、1〜1.2モル量の酸結合剤及び4−ジメチルアミノピリジンの存在下で反応させることができ、これによって目的とする式(I)の化合物を得ることができる。

0023

本発明の化合物は、後述する生物試験例から明らかなように、水田雑草に対して優れた除草効果を有し且つイネに対する薬害が少なく、水田用除草剤として有用である。

0024

更に、本発明の化合物を、除草性スルホンアミド類、除草性ピラゾール類、除草性プロピオンアニリド類、除草性トリアジン類、除草性カバメート類、除草性ジフェニルエーテル類、除草性ピリミジン類及び除草性酸アミド類より成る群より選ばれる少なくとも一種の除草性化合物と組合わせて除草剤の有効成分として用いると、特に高い除草活性をもつ除草剤組成物が得られることをが見い出された。

0025

驚くべきことに、上記の除草剤組成物は、各活性化合物をそれぞれ単独に使用した場合と比較し、それらの単独での効果の和よりも実質的に高い相乗的な除草効果を現わし、その結果、雑草防除を行なうに際し、これまで用いてきた個々の薬剤濃度を実質的に減じることが可能となるのみならず、同時に幅広除草スペクトルを獲得でき、また処理適期幅が長期に亘り、さらに例えば、水稲栽培においては、移植直後の雑草発生始期から生育期まで優れた除草効果を現わし、かつ効力持続性が長期に及び、残効性に優れ、イネに対する薬害もなく優れた除草効果を現わす。

0026

上記の除草剤組成物において、本発明の式(I)の化合物と併用しうる除草性化合物の具体例を例示すれば次のとおりである。

0027

除草性スルホンアミド類:N−2−ビフェニリルスルホニル−N′−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イルウレア、エチル5−[3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)ウレイドスルホニル]−1−メチルピラゾール−4−カルボキシレート、メチル2−[3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)ウレイドスルホニルメチル]ベンゾエート、3−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−1−[2−(2−メトキシエトキシ)−フェニルスルホニル]ウレア、N−(2−クロロイミダゾール[1,2−a]ピリジン−3−イル−スルホニル)−N′−(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジル)ウレア、N′−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−N″−(4−メチルフェニルスルホニルアミノ)−N″′−(4−エトキシカルボニル−1−メチルピラゾール−5−イル−スルホニル)−グアニジン、N−(2−シクロプロピルカルボニルフェニルスルファモイル)−N′−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)ウレアなど。

0028

これらの化合物はよく知られた化合物であり、特公昭59−481号公報、特開昭57−112379号公報、特開昭57−56452号公報、特開昭59−122488号公報、特開平1−38091号公報、特開平1−70475号公報等に開示されている。

0029

除草性ピラゾール類:4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチルピラゾール−5−イルp−トルエンスルホネート、2−[4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチルピラゾール−5−イル]アセトフェノン、2−[4−(2,4−ジクロロ−m−トルオイル)−1,3−ジメチルピラゾール−5−イルオキシ]−4−メチルアセトフェノンなど。

0030

除草性プロピオンアニリド類:2−(β−ナフチルオキシ)プロピオンアニリド、(RS)−2−(2,4−ジクロロ−m−トリルオキシ)プロピオンアニリドなど。

0031

除草性トリアジン類:2,4−ビスエチルアミノ)−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン、2−エチルアミノ−4−(1,2−ジメチルプロピルアミノ)−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジンなど。

0032

除草性カーバメート類:S−p−クロロベンジルジエチルチオカーバメート、S−1−メチル−1−フェニルエチルピペリジン−1−カーボチオエート、S−ベンジル1,2−ジメチルプロピル(エチル)チオカーバメートなど。

0033

除草性ジフェニルエーテル類:2,4,6−トリクロロフェニル−4′−ニトロフェニルエーテル、2,4−ジクロロフェニル−3′−メトキシ−4′−ニトロフェニルエーテルなど。

0034

除草性酸アミド類:(RS)−2−ブロモ−N−(α,α−ジメチルベンジル)−3,3−ジメチルブチルアミドなど。

0035

除草性ピリミジン類:メチル2−[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニルオキシ]−6−[1−(メトキシイミノ)エチル]−ベンゾエートなど。

0036

上記の除草性化合物は、例えば、Pesticide Manual, 1991,The BritishCrop Protect Council発行に記載されている。

0037

また、上記の除草性ピリミジン類は、BCPC Weeds,1993,Brighton, Nov.22−25th,1993,vol.1.,Ref.2−bに記載されている。

0038

本発明の除草剤組成物において、各活性成分混合重量比は比較的広い範囲内で変えることができるが、一般には、式(I)の化合物1重量部当り、除草性スルホンアミド類は0.01〜2重量部、好ましくは、0.05〜1重量部、除草性ピラゾール類は2.5〜35重量部、好ましくは3〜15重量部、除草性プロピオンアニリド類は0.6〜50重量部、好ましくは、2.0〜28重量部、除草性トリアジン類は0.06〜10重量部、好ましくは、0.15〜6重量部、除草性カーバメート類は3〜15重量部、好ましくは、5〜10重量部、除草性ジフェニルエーテル類は5〜35重量部、好ましくは、7〜15重量部、除草性ピリミジン類を0.01〜2重量部、好ましくは、0.1〜1重量部、そして除草性酸アミド類は3.5〜25重量部、好ましくは、4.0〜10重量部の範囲内が適当である。

0039

本発明の除草剤組成物は各種の雑草に対し強力な除草効果を現わす。特に、水稲用選択性除草剤として優れた効果を発揮する。

0040

本発明の除草剤及び除草剤組成物は、例えば次の水田雑草の防除のために使用することができる。

0041

次の属の双子葉植物タデ属(Polygonum)、イヌガラシ属(Rorippa)、キカシグサ属(Rotala)、アゼナ属(Lindernia)、タウコギ属(Bidens)、アブノメ属(Dopatrium)、タカブロウ属(Eclipta)、ミゾハコベ属(Elatine)、オオアブノメ属(Gratiola)、アゼトウガラシ属(Lindernia)、ミズキバイ属(Ludwigia)、セリ属(Oenanthe)、キンポウゲ属(Ranunculus)、サワトウガラシ属(Deinostema)など。

0042

次の属の単子葉植物ヒエ属(Echinochloa)、キビ属(Panicum)、スズメノカタビラ属(Poa)、カヤツリグサ属(Cyperus)、ミズアオイ属(Monochoria)、テンツキ属(Fimbristylis)、クワイ属(Sagittaria)、ハリイ属(Eleocharis)、ホタルイ属(Scirpus)、ヘラオモダカ属(Alisma)、イボクサ属(Aneilema)、スブタ属(Blyxa)、ホシクサ属(Eriocaulon)、ヒルムシロ属(Potamogeton)など。

0043

より具体的には例えば次の水田雑草の防除に際して使用することができる。

0044

植物名ラテン
双子葉植物
キカシグサ Rotala indica Koehne
アゼナ Lindernia procumbens Philcox
ヨウジタデLudwigia prostrata Roxburgh
ヒルムシロ Potamogeton distinctus A. Benn
ミゾハコベ Elatine triandra Schk
セリOenanthe javanica(Blume)DC.
単子葉植物
タイヌビエEchinochloa oryzicola Vasing
コナギ Monochoria vaginalis Presl
マツバイEleocharis acicularis L.
クログワイ Eleocharis Kuroguwai Ohwi
タマガヤツリ Cyperus difformis L.
ミズガヤツリCyperus serotinus Rottboel
ウリカワSagittaria pygmaea Miq
ヘラオモダカ Alisma canaliculatum A. Br. et Bouche
ホタルイScirpus juncoides Roxburgh
しかしながら、本発明の除草剤及び除草剤組成物の使用はこれら雑草に全く限定されず、他の水田雑草に対しても同じように適用できる。

0045

本発明の除草剤及び除草剤組成物は使用に際して通常の製剤形態にすることができる。かかる形態としては、例えば、液剤エマルジョン水和剤懸濁剤粉剤、可溶性粉剤、粒剤錠剤、懸濁エマルジョン濃厚物重合体物質中のマイクロカプセルジャンボ剤等を挙げることができる。

0046

これらの製剤それ自体既知の方法で製造することができ、例えば、活性化合物を、拡展剤、即ち、液体希釈剤及び/又は固体希釈剤、必要な場合にはさらに界面活性剤、即ち、乳化剤及び/又は分散剤及び/又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって製造することができる。

0047

液体希釈剤としては、例えば、芳香族炭化水素類(例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等)、塩素化芳香族又は塩素化脂肪族炭化水素類(例えば、クロロベンゼン類塩化エチレン類、塩化メチレン等)、脂肪族炭化水素類[例えば、シクロヘキサン等又はパラフィン類(例えば鉱油留分鉱物及び植物油等)]、アルコール類(例えば、ブタノールグリコール及びそれらのエーテル及びエステル等)、ケトン類(例えば、アセトンメチルエチルケトンメチルイソブチルケトンシクロヘキサノン等)、強極性溶媒(例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等)、水など挙げることができる。拡展剤として水を用いる場合には、必要により有機溶媒を補助溶媒として使用することができる。

0048

固体希釈剤としては、例えば、アンモニウム塩及び土壌天然鉱物(例えば、カオリンクレータルクチョーク石英アタパルガイトモンモリロナイト珪藻土等)、土壌合成鉱物(例えば、高分散ケイ酸アルミナケイ酸塩等)などを挙げることができる。粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩石(例えば、方解石大理石軽石海泡石白雲石等)、無機及び有機物粉体の合成粒、有機物質細粒体(例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂軸そしてタバコ等)などを挙げることができる。

0050

分散剤としては、例えば、リグニンサルファイト廃液メチルセルロース等が適当である。

0051

固着剤も、製剤(粉剤、粒剤、ジャンボ剤、乳剤)に使用することができ、使用しうる固着剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース天然及び合成ポリマー(例えば、アラビアゴムポリビニルアルコールポリビニルアセテート類等)、天然燐脂質類(例えば、セファリン類、レシチン類)、合成燐脂質類を挙げることができる。更に添加剤として鉱物及び植物油類を配合することもできる。

0052

着色剤を使用することもでき、該着色剤としては、無機顔料類(例えば、酸化鉄酸化チタンプルシアンブルー)、アリザリン染料アゾ染料金属フタロシアニン染料のような有機染料類、更に、鉄、マンガンボロン、銅、コバルトモリブデン亜鉛などの金属の塩のような微量要素を挙げることができる。

0053

製剤は一般に活性化合物を0.1〜95重量%、好ましくは0.5〜90重量%の範囲内で含有することができる。

0054

本発明の除草剤及び除草剤組成物における活性化合物は、望ましくない雑草を防除するためにそのままであるいはその製剤の形態で使用することができ、該製剤は予め調製されたものであってもよく或いは使用時にタンク混合することも可能である。さらに本発明の除草剤及び除草剤組成物には、他の公知の活性化合物、例えば通常水田に使用される活性化合物、例えば、殺菌剤殺虫剤植物生長調整剤植物栄養剤土壌改良剤薬害軽減剤、他の除草剤等を含ませてもよい。その好適例として、本発明の除草剤組成物に、前記の除草性化合物、例えば除草性スルホンアミド類の1重量部当り、薬害軽減剤として、例えば1−(α,α−ジメチルベンジル)−3−p−トリルウレアを1〜200重量部、好ましくは、2〜100重量部の割合で加えることができる。

0055

活性化合物は、そのまま、あるいはそれら製剤の形態で、又は該製剤から更に希釈して調製した施用形態、例えば、散布用調製液(ready-to-use solution)、乳剤、懸濁剤、粉剤、水和剤、粒剤等の形態で使用することができる。これらの形態のものは通常の方法、例えば、液剤散布(watering)、噴霧(spraying,atomizing)、散粉散粒等の方法で施用することができる。

0056

本発明による除草剤及び除草剤組成物は、植物の発前又は発芽後に施用することができる。

0057

本発明の除草剤において、活性化合物の施用量は広い範囲内で変えることができる。それは望むべき効果の性質によって異なるが、一般には、1ヘクタール当り、活性化合物として、約0.01〜約10kg、好ましくは約0.1〜約2kgの範囲内を例示することができる。

0058

また、本発明の除草剤組成物において、施用する該組成物の量は広い範囲内で変えることができる。施用量は合計の有効成分量として、通常、0.1〜5kg/ha、好ましくは0.2〜3kg/haの範囲内である。

0059

以下、本発明の化合物及びその除草剤としての利用に関し、実施例を挙げてさらに具体的に説明するが、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。

0060

製造実施例:
実施例1

0061

0062

1−フェニル−5(4H)−テトラゾリノン(1.62g)と4−ジメチルアミノピリジン(1.464g)とをトルエン(30ml)に懸濁し、室温で10分間撹拌する。

0063

N−シクロヘプチル−N−エチルカルバモイルクロライド(2.239g)を加え、更に50℃で8時間撹拌する。室温に冷却後、析出した4−ジメチルアミノピリジン塩酸塩濾過して取り除き、減圧下に溶媒を留去後、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー溶出液:ヘキサン/酢酸エチル=5:2)に付し、目的の1−フェニル−4−(N−シクロヘプチル−N−エチルカルバモイル)−5(4H)−テトラゾリノン(3.12g)を得る。mp.62.5〜64.5℃
上記実施例1と同様の方法により得られる化合物を第1表に示す。上記化合物も併せて表中に示す。

0064

0065

実施例2(原料合成)

0066

0067

シクロヘプチルアミン(45.28g)に氷冷下、90%アセトアルデヒド(19.55g)を約2時間かけて滴下する。滴下終了後、水酸化カリウム固体のまま加え、分液ロート有機層を分離する。この液体減圧蒸留すると、純品のN−エチリデンシクロヘプチルアミン(47.92g)が得られる。bp.100−104℃/80torr
実施例3(原料合成)

0068

0069

N−エチリデンシクロヘプチルアミン(41.7g)のメタノール(600ml)溶液に、氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム(3.78g)を徐々に加え、10℃で3時間撹拌する。その後、溶媒を留去し、塩化メチレンで抽出して、無水硫酸マグネシウムで乾燥させる。塩化メチレンを留去し、得られる油状物を減圧蒸留すると、N−エチルシクロヘプチルアミン(35.96g)が得られる。

0070

bp.110〜113℃/20torr
実施例4(原料合成)

0071

0072

トリクロロメチルクロロホルメート(29.7g)と酢酸エチル(300ml)の混合物に、氷冷下、N−エチルシクロヘプチルアミン(21.15g)を加える。その後、徐々に温度を上げ、6時間加熱還流する。溶媒を留去して得られる油状物を減圧蒸留すると、N−シクロヘプチル−N−エチルカルバモイルクロライド(17.20g)が得られる。bp.125〜128℃/3torr
生物試験例:比較対照化合物として以下の化合物を用いた。

0073

0074

(C−1及びC−2は特開昭60−146879号公報に開示されている化合物である)
実施例5(生物試験)
水田雑草に対する除草効果試験調合剤の調製
担 体:アセトン5重量部
乳化剤:ベンジルオキシポリグリコールエーテル1重量部
活性物質の調合剤は、1重量部の活性化合物と上述の分量の担体および乳化剤とを混合し、乳剤として得られる。その調合剤の所定薬量を水で希釈して試験に供する。

0075

試験方法
温室内において、水田土壌を詰めた1/2000アール(25×20×9cm)ポットに、2.5葉期草丈15cm)の水稲品種:日本晴)を1ポット当り1株3本植えとし2ケ所に移植した。次いで、タイヌビエ、タマガヤツリ、コナギ、広葉雑草(アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ、ヒメミソハギ、アブノメ等)、ホタルイの各種子を播種し、約2〜3cm灌水した。水稲移植5日後、前記調製法に従って調製した各活性化合物を水面処理した。処理後、3cmの灌水状態を保ち、散布3週間後に除草効果及び作物に対する薬害の程度を調査した。

0076

除草効果の評価は、完全枯死を100%とし、0%を除草効果無しとした。調査結果を下記第2表に示す。

0077

0078

実施例6(生物試験)
水田雑草に対する除草剤組成物の効果試験
方法
1/2,000アールのポット(25×20×9cm)に水田土壌を充填し、2.5葉期(草丈15cm)の水稲苗(品種:日本晴)を1ポット当り1株3本植えとし2ケ所に移植した。

0079

次いで、タイヌビエ、タマガヤツリ、コナギ、広葉雑草(アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ、ヒメミソハギ、アブノメ等)、ホタルイの各種とウリカワの塊茎接種し、約2〜3cm灌水した。水稲移植5日後、後記製剤例1に準じて調製した粒剤形態の活性化合物混合物及び活性化合物を水面処理した。処理後3cmの湛水状態を保ち、薬剤処理3週間後に除草効果及び薬害の程度を、%表示で評価した。

0080

100%:完全枯死
0%:効果なし又は薬害なし
その結果を第3表に示す。

0081

表中、供試化合物の欄におけるA及びBは下記の活性化合物を示す。

0082

A:メチル2−[3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)ウレイドスルホニルメチル]ベンゾエート
B:エチル5−[3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)ウレイドスルホニル]−1−メチルピラゾール−4−カルボキシラート

0083

0084

製剤例1
化合物No.1を1重量部、活性化合物Aを0.25重量部、ベントナイトを30重量部、タルクを66.75重量部及びリグニンスルホン酸塩を2重量部の混合物に、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。

発明の効果

0085

本発明の新規な除草性テトラゾリノン類は、前記実施例に示した通り、一般的製法により容易に合成することができるとともに、除草剤として、特に水田雑草に対し優れた作用を示す。

0086

また、本発明のテトラゾリノン類は他の除草性化合物との併用により、より優れた効果を表わす除草剤組成物を構成する。

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