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技術 サリチル酸誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤

出願人 株式会社クレハ
発明者 渡邉積伊藤篤史熊沢智永塚隆由新関孝高
出願日 1995年4月21日 (25年8ヶ月経過) 出願番号 1995-120938
公開日 1996年11月5日 (24年1ヶ月経過) 公開番号 1996-291110
状態 特許登録済
技術分野 有機低分子化合物及びその製造 農薬・動植物の保存
主要キーワード 素焼き鉢 使用時期 本調査 葉いもち アルカリ金属水素化合物 押し出し式 ジヒドロキシ安息香酸誘導体 イネ苗立枯病
関連する未来課題
重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(1996年11月5日)のものです。
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図面 (1)

構成

下記一般式で示されるサリチル酸誘導体及び、その塩。

Yは低級アルキル基、ハロゲン原子を表す。

nは、0から5の整数を表す。nが、2以上の時には、Xは、同一もしくは異なっていてもよい。

mは、0から3の整数を表す。mが、2以上の時には、Yは、同一もしくは異なっていてもよい。R1は、水素原子または、低級アルキル基を表す)

効果

これらのサリチル酸誘導体及び、その塩は農園芸用殺菌剤の有効成分として利用できる。

概要

背景

特公昭49-7214 号公報には、2-(3,4-ジメチルベンジルオキシ-6-ヒドロキシ安息香酸が記載されている。Chem.Phram.Bull.,27(6) ,1468-72(1979)には、2−ベンジルオキシ−6−ヒドロキシ安息香酸が記載されている。J. Am. Chem. Soc., 94(19), 6834-43(1972)には、2-ベンジルオキシ-3,5-ジブロモ-4-メチル-6- ヒドロキシ安息香酸メチルエステルが記載されている。J. Med. Chem., 36(18), 2676-88(1993)には、2−ベンジルオキシ−6−ヒドロキシ安息香酸メチルエステルが記載されている。特開平5-70400 号公報には、2-(2,5-ジメトキシベンジル)オキシ-6- ヒドロキシ安息香酸メチルエステルが記載されている。しかしながら、これらの文献には、殺菌活性については何等記載されていない。

概要

下記一般式で示されるサリチル酸誘導体及び、その塩。

(式中、Xは低級アルキル基、低級アルコキシ基水酸基ハロゲン原子ニトロ基シアノ基、低級ハロアルキル基フェノキシ基または、ジメチルアミノ基を表す。

Yは低級アルキル基、ハロゲン原子を表す。

nは、0から5の整数を表す。nが、2以上の時には、Xは、同一もしくは異なっていてもよい。

mは、0から3の整数を表す。mが、2以上の時には、Yは、同一もしくは異なっていてもよい。R1は、水素原子または、低級アルキル基を表す)

これらのサリチル酸誘導体及び、その塩は農園芸用殺菌剤の有効成分として利用できる。

目的

本発明者らは、人畜に対する毒性が低く取り扱い上での安全性が高く、且つ広汎な植物病害に対して優れた防除効果を示す農園芸用殺菌剤を開発するために、化4の式(I・II)のサリチル酸誘導体及び、その塩を合成し、それらの殺菌性を明らかにすることを課題としてなされたものである。したがって、本発明の目的は、サリチル酸誘導体、その製造方法及び、農園芸用殺菌剤を提供することにある。(式中、X は低級アルキル基、低級アルコキシ基、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、低級ハロアルキル基、フェノキシ基または、ジメチルアミノ基を表す。Y は低級アルキル基、ハロゲン原子を表す。n は、 0から 5の整数を表す。 nが、 2以上の時には、X は、同一もしくは異なっていてもよい。m は、 0から 3の整数を表す。 mが、 2以上の時には、Y は、同一もしくは異なっていてもよい。R1は、水素原子または、低級アルキル基を表す)

効果

実績

技術文献被引用数
3件
牽制数
0件

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請求項1

化1の式(I・II)のサリチル酸誘導体または、その塩を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。(式中、X は低級アルキル基、低級アルコキシ基水酸基ハロゲン原子ニトロ基シアノ基、低級ハロアルキル基フェノキシ基または、ジメチルアミノ基を表す。Y は低級アルキル基、ハロゲン原子を表す。n は、 0から 5の整数を表す。 nが、 2以上の時には、X は、同一もしくは異なっていてもよい。m は、 0から 3の整数を表す。 mが、 2以上の時には、Y は、同一もしくは異なっていてもよい。R1は、水素原子または、低級アルキル基を表す)

請求項

ID=000003HE=025 WI=088 LX=0610 LY=0650

請求項2

化2の式(III )の2,6-ジヒドロキシ安息香酸誘導体と、式(IV)の置換ベンジルハライドとを反応させて、式(II)のサリチル酸エステルを合成し、ついで、エステル部分加水分解することを特徴とする、式(I )の置換サリチル酸の製造方法。(式中、X は低級アルキル基、低級アルコキシ基、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、低級ハロアルキル基、フェノキシ基または、ジメチルアミノ基を表す。Y は低級アルキル基、ハロゲン原子を表す。n は、 0から 5の整数を表す。 nが、 2以上の時には、X は、同一もしくは異なっていてもよい。m は、 0から 3の整数を表す。 mが、 2以上の時には、Y は、同一もしくは異なっていてもよい。R は、低級アルキル基を表す。Z は、ハロゲン原子を表す)

請求項

ID=000004HE=125 WI=088 LX=0610 LY=1300

請求項3

化3の式(I・II)のサリチル酸誘導体または、その塩。[式中、X は低級アルキル基、低級アルコキシ基、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、低級ハロアルキル基、フェノキシ基または、ジメチルアミノ基を表す。Y は低級アルキル基、ハロゲン原子を表す。n は、 0から 5の整数を表す。 nが、 2以上の時には、X は、同一もしくは異なっていてもよい。m は、 0から 3の整数を表す。 mが、 2以上の時には、Y は、同一もしくは異なっていてもよい。R1は、水素原子または、低級アルキル基を表す。ただし、2−ベンジルオキシ−6−ヒドロキシ安息香酸、2-(3,4-ジメチルベンジルオキシ-6- ヒドロキシ安息香酸、2-ベンジルオキシ-3,5-ジブロモ-4-メチル-6- ヒドロキシ安息香酸メチルエステル、2−ベンジルオキシ−6−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル及び、2-(2,5-ジメトキシベンジル)オキシ-6- ヒドロキシ安息香酸メチルエステルを除く]

請求項

ID=000005HE=025 WI=088 LX=0610 LY=0500

技術分野

0001

本発明は、サリチル酸誘導体、その製造法及び、サリチル酸誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。

背景技術

0002

特公昭49-7214 号公報には、2-(3,4-ジメチルベンジルオキシ-6-ヒドロキシ安息香酸が記載されている。Chem.Phram.Bull.,27(6) ,1468-72(1979)には、2−ベンジルオキシ−6−ヒドロキシ安息香酸が記載されている。J. Am. Chem. Soc., 94(19), 6834-43(1972)には、2-ベンジルオキシ-3,5-ジブロモ-4-メチル-6- ヒドロキシ安息香酸メチルエステルが記載されている。J. Med. Chem., 36(18), 2676-88(1993)には、2−ベンジルオキシ−6−ヒドロキシ安息香酸メチルエステルが記載されている。特開平5-70400 号公報には、2-(2,5-ジメトキシベンジル)オキシ-6- ヒドロキシ安息香酸メチルエステルが記載されている。しかしながら、これらの文献には、殺菌活性については何等記載されていない。

発明が解決しようとする課題

0003

本発明者らは、人畜に対する毒性が低く取り扱い上での安全性が高く、且つ広汎な植物病害に対して優れた防除効果を示す農園芸用殺菌剤を開発するために、化4の式(I・II)のサリチル酸誘導体及び、その塩を合成し、それらの殺菌性を明らかにすることを課題としてなされたものである。したがって、本発明の目的は、サリチル酸誘導体、その製造方法及び、農園芸用殺菌剤を提供することにある。(式中、X は低級アルキル基、低級アルコキシ基水酸基ハロゲン原子ニトロ基シアノ基、低級ハロアルキル基フェノキシ基または、ジメチルアミノ基を表す。Y は低級アルキル基、ハロゲン原子を表す。n は、 0から 5の整数を表す。 nが、 2以上の時には、X は、同一もしくは異なっていてもよい。m は、 0から 3の整数を表す。 mが、 2以上の時には、Y は、同一もしくは異なっていてもよい。R1は、水素原子または、低級アルキル基を表す)

課題を解決するための手段

0004

本発明は次の構成上の特徴を有する。第1の発明は、化5の式(I・II)のサリチル酸誘導体または、その塩を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。(式中、X は低級アルキル基、低級アルコキシ基、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、低級ハロアルキル基、フェノキシ基または、ジメチルアミノ基を表す。Y は低級アルキル基、ハロゲン原子を表す。n は、 0から 5の整数を表す。 nが、 2以上の時には、X は、同一もしくは異なっていてもよい。m は、 0から 3の整数を表す。 mが、 2以上の時には、Y は、同一もしくは異なっていてもよい。R1は、水素原子または、低級アルキル基を表す)

0005

第2の発明は、化6の式(III )の2,6-ジヒドロキシ安息香酸誘導体と、式(IV)の置換ベンジルハライドとを反応させて、式(II)のサリチル酸エステルを合成し、ついで、エステル部分加水分解することを特徴とする、式(I )の置換サリチル酸の製造方法に関する。(式中、X は低級アルキル基、低級アルコキシ基、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、低級ハロアルキル基、フェノキシ基または、ジメチルアミノ基を表す。Y は低級アルキル基、ハロゲン原子を表す。n は、 0から 5の整数を表す。 nが、 2以上の時には、X は、同一もしくは異なっていてもよい。m は、 0から 3の整数を表す。 mが、 2以上の時には、Y は、同一もしくは異なっていてもよい。R は、低級アルキル基を表す。Z は、ハロゲン原子を表す)

0006

第3の発明は、上記式(I・II)のサリチル酸誘導体または、その塩に関する。[ただし、2−ベンジルオキシ−6−ヒドロキシ安息香酸、2-(3,4-ジメチルベンジル)オキシ-6- ヒドロキシ安息香酸、2-ベンジルオキシ-3,5-ジブロモ-4-メチル-6- ヒドロキシ安息香酸メチルエステル、2−ベンジルオキシ−6−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル及び、2-(2,5-ジメトキシベンジル)オキシ-6-ヒドロキシ安息香酸メチルエステルを除く]

0007

以下、本発明を詳細に説明する。本発明のサリチル酸誘導体(I・II)の置換基中、上位概念で示した置換基には、次のような好ましい置換基を包含する。X の低級アルキル基では、メチル基、1,1-ジメチルエチル基、低級アルコキシ基では、メトキシ基、(1-メチルエチルオキシ基、ハロゲン原子では、フッ素原子塩素原子臭素原子ヨウ素原子、低級ハロアルキル基では、トリフルオロメチル基。Y の低級アルキル基では、メチル基、ハロゲン原子では、塩素原子。整数nの好ましい範囲は、 0から 2。整数 mの好ましい範囲は、 0から 1。R1の低級アルキル基では、メチル基、エチル基、1-メチルエチル基。サリチル酸誘導体(I・II)の塩では、ナトリウムカリウム、銅または、1-メチルエチルアミンを含む塩。また、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルキル基において、炭素数1〜 4個のアルキル基が好ましい。低級ハロアルキル基とは、低級アルキル基の 1個以上の水素原子がハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で、置換していることを示す。

0008

次に、サリチル酸誘導体(I・II)の具体例を表1の第1表に示す。

0010

塩基としては、次のものを例示できる。炭酸ナトリウム炭酸水素ナトリウム炭酸カリウム炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸塩炭酸カルシウム炭酸バリウム等のアルカリ土類金属の炭酸塩。酢酸ナトリウム酢酸カリウムプロピオン酸ナトリウム等のアルカリ金属のカルボン酸塩水酸化ナトリウム水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物酸化マグネシウム酸化カルシウム等のアルカリ土類金属の酸化物リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属、マグネシウムなどのアルカリ土類金属。ナトリウムメトキシドナトリウムエトキシド、カリウムt−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコキシド水素化ナトリウム水素化カリウム等のアルカリ金属水素化合物メチルリチウムエチルリチウム、n-ブチルリチウム、フェニルリチウム等のアルカリ金属の有機金属化合物。メチルマグネシウムアイオダイド、エチルマグネシウムブロマイド、n-ブチルマグネシウムブロマイド等の有機グリニャール試薬。アルカリ金属の有機金属化合物や、グリニャール試薬と銅(I )塩から調製できる有機銅化合物。リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミドアンモニア水水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム水酸化テトラメチルアンモニウム等の水酸化アンモウニウム類。メチルアミンエチルアミンn-プロピルアミンベンジルアミンエタノールアミンジメチルアミン、ベンジルメチルアミン、ジベンジルアミントリエチルアミントリエタノールアミン、ピリジン等の有機アミン類

0011

サリチル酸誘導体(I・II)の金属錯塩の製造時に使用する、第1遷移元素の塩として、酢酸塩塩酸塩硝酸塩硫酸塩、(後の 3種類の塩、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩を使用する時には、アルカリ金属の酢酸塩、炭酸塩または、水酸化物を同時に使用するのが有利である)。また、酸としては、塩酸臭化水素酸ヨウ化水素酸過塩素酸硝酸、硫酸等の無機酸ならびにギ酸、酢酸、酪酸p-トルエンスルホン酸等の有機酸等を例示し得る。

0012

置換サリチル酸(I )の前駆体、サリチル酸エステル(II)は、2,6-ジヒドロキシ安息香酸誘導体(III )の置換ベンジルハライド(IV)とを塩基の存在下、希釈剤中で有利に製造できる。本発明の製造方法を実施するには、例えば、2,6-ジヒドロキシ安息香酸誘導体(III )を前掲の希釈剤に溶かしたものに、必要に応じ、上掲の塩基の存在下に、置換ベンジルハライド(IV)を 0.5〜 1.5当量加えるか、もしくは逆に置換ベンジルハライド(IV)を希釈剤に溶かしたものに、2,6-ジヒドロキシ安息香酸誘導体(III )と塩基とを加えて反応させるとよい。この際の反応温度溶媒としての上記希釈剤の凝固点から沸点までの任意の温度を適用し得るが、実際上は 0〜 100℃の範囲の温度で反応を行うことが好ましい。また、反応時間は 1〜10時間の範囲であって、攪拌下に反応を行うことが望ましい。上記反応の終了後、反応により得られた反応混合物を冷却した後、酢酸エチル、クロロホルム、ベンゼン等の有機溶剤により抽出して有機層を分離し、次いで該有機層を水洗して乾燥した後、溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣を精製処理することにより、サリチル酸エステル(II)を得ることができる。なお、精製処理は、再結晶又はシリカゲルカラムクロマトグラフィー等に付すことにより行い得る。

0013

サリチル酸エステル(II)のエステル部分の加水分解は、次のようにして行うことができる。含水アルコールに、サリチル酸エステル(II)とアルカリ金属水酸化物を加えて、20〜 100℃もしくは、20℃〜溶媒の還流点で、 1〜20時間還流する。反応後、反応混合物を酸性にし、析出物を濾取するか、溶媒を留去して、残渣に水を加えて良くかき混ぜてから、不溶分を濾取する。ついで、濾物を再結晶して、置換サリチル酸(I )を得ることができる。

0014

このようにして得られる置換サリチル酸(I )は酸性プロトンを有するので、水素原子が適当な陽イオンで置換された塩を形成しうる。これらの塩は、一般に、金属塩、特にアルカリ金属塩アルカリ土類金属塩または、銅を含む第1遷移元素との錯塩、または場合によっては、アンモニウム塩アルキル化アンモニウム塩または有機のアミン塩であり、そして好ましくは、例えば水、メタノールまたはアセトンのような溶媒中で20〜100 ℃の温度において製造できる。

0015

次に、本発明に係る前記式(I・II)のサリチル酸誘導体の農園芸用殺菌剤の活性成分としての有用性について説明する。本発明のサリチル酸誘導体(I・II)は下記に示す広汎な植物病害に対して防除効果を呈する。イネいもち病(Pyricularia oryzae)、イネごま葉枯病菌(Cochliobolus miyabeanus) 、イネばか苗病菌(Gibberella fujikuroi)、イネ小黒菌核病菌(Helminthosporium sigmoideum) 、イネ紋枯病菌(Rhizoctonia solani)、種々の作物犯す灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)、スイカつる割病菌(Fusarium oxysporum f.sp.niveum)、キュウリつる割病菌(Fusarium oxysporum f.sp.cucumerinum) 、ウリ類炭そ病菌(Colletotrichum lagenarium) 、テンサイ病菌(Cercospora beticola)、ダイズ紫斑病菌(Cercospora kikuchii)、モモ灰星病菌(Sclerotinia cinerea)、リンゴ斑点落葉病菌(Alternaria alternata(mali))、ナシ黒斑病菌(Alternaria alternata(kikuchiana))、ブドウ晩腐病菌(Glomerella cingulata)、キュウリべと病(Pseudoperonosora cubensis)、トマト疫病(Phytophthra infestans)、キュウリ灰色疫病菌(Phytophthora capsici)、イネ苗立枯病菌(Pythium aphanidermatum)など。

0016

サリチル酸誘導体(I・II)を上述のごとき農園芸用殺菌剤として適用するには、化合物をそのまま使用することもできるが、通常は製剤補助剤とともに、粉剤水和剤粒剤乳剤などの種々の形態に製剤して使用する。このとき製剤中に、1種または2種以上のサリチル酸誘導体(I・II)が0.1〜95%重量、好ましくは0.5〜90%重量%、より好ましくは2〜70重量%含まれるように製剤する。製剤補助剤として使用する坦体、希釈剤、界面活性剤を例示すれば、固体坦体として、タルクカオリンベンイト珪藻土ホワイトカーボンクレーなど。液体希釈剤として、水、キシレン、トルエン、クロロベンゼンシクロヘキサンシクロヘキサノン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、アルコールなど。界面活性剤はその効果により使い分けるのがよく、乳化剤として、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルポリオキシエチレンソルビタンモノラウレートなど。分散剤として、リグニンスルホン酸塩ジブチルナフタリンスルホン酸塩など、湿潤剤として、アルキルスルホン酸塩アルキルフェニルスルホン酸塩など、をあげることができる。上記製剤には、そのまま使用するものと水等の希釈剤で所定濃度希釈して使用するものとがある。希釈して使用する時の本発明化合物の濃度は0.001〜1.0%の範囲が望ましい。また、本発明化合物の使用量は、田、果樹園温室などの農園芸地 1haあたり、20〜5000g、より好ましくは50〜1000gである。これらの使用濃度および使用量は剤形使用時期使用方法使用場所対象作物等によっても異なるため、上記の範囲にこだわることなく増減することは勿論可能である。さらに、本発明化合物は他の有効成分、例えば、殺菌剤殺虫剤殺ダニ剤除草剤と組み合わせて使用することもできる。因みに、本化合物はカルボン酸を含有しているので、無機塩類有機塩類もしくは金属錯塩等の形態でも使用し得る。

0017

以下、製造例、参考製造例、製剤例、試験例を示し、本発明を具体的に説明する。なお、本発明はその要旨を越えない限り以下の製造例、製剤例および試験例に限定されるものではない。
製造例1
2−ベンジルオキシ−6−ヒドロキシ安息香酸(I-1 )の製造
無水ジメチルホルムアミド25mlに、水素化ナトリウム(60%油性水素化ナトリウムを無水ヘキサン洗浄したもの)120mgを窒素雰囲気下で攪拌しながら添加し、次いで、2,6−ジヒドロキシ安息香酸メチルエステル0.84gを加え、発泡が止まるまで氷冷下に攪拌した。得られた溶液に、ベンジルクロライド0.76gを無水ジメチルホルムアミド25mlに溶かした溶液を滴下し、この混合物を温度70℃で10時間攪拌した。得られた反応混合液放冷後、氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出して有機層を得、この有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して精製し、表題化合物のサリチル酸エステル(II-1)を0.99g得た。得られたサリチル酸エステル(II-1)をエタノール30mlに溶かし、水20ml、水酸化ナトリウム1.0gを加えて6時間加熱還流した。反応終了後反応液を酸性にした後、析出した固体をろ取し、ヘキサン−酢酸エチルで再結晶して表題化合物0.91gを得た。この化合物の物性を測定した結果、下記に示すとおりであった。なお、NMRスペクトルTMS内部標準にして測定し、下記の記号で示した(以下同様)。
融点:113〜117℃
IR(KBr 法、ν、cm-1):3188, 1694, 1624, 1586, 1466, 1238, 1058
NMR(CDCl3,δ, ppm):5.20(2H,s),6.4〜6.8(2H,m),7.1〜7.6(5H,m),12.2(1H,bs)
s :一重線、d :二重線、m :多重線、b :ブロードライン

0018

製造例2
2−(3−クロロベンジルオキシ)−6−ヒドロキシ安息香酸(I-15)の製造無水ジメチルホルムアミド100mlに、水素化ナトリウム(60%油性水素化ナトリウムを無水ヘキサンで洗浄したもの)480mgを窒素雰囲気下で攪拌しながら添加し、次いで、2,6−ジヒドロキシ安息香酸メチルエステル3.36gを加え、発泡が止まるまで氷冷下に攪拌した。得られた溶液に、3−クロロベンジルブロミド3.86gを無水ジメチルホルムアミド30mlに溶かした溶液を滴下し、この混合物を温度40℃で6時間攪拌した。得られた反応混合液を放冷後、氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出して有機層を得、この有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して精製し、表題化合物のサリチル酸エステル(II-15)を3.5g得た。得られたサリチル酸エステル(II-15)3.5gをエタノール40mlに溶かし、水20ml、水酸化ナトリウム3.5gを加えて7時間加熱還流した。反応終了後、反応液を酸性にした後、析出した固体をろ取し、ヘキサン−酢酸エチルで再結晶して表題化合物3.0gを得た。この化合物の物性を測定した結果、下記に示すとおりであった。
融点:125〜128℃
IR(KBr 法、ν、cm-1):3190, 1692, 1620, 1584, 1450, 1234, 1060
NMR(CDCl3+d6-DMSO,δ,ppm) :5.07(2H,s),6.3〜6.8(2H,m),7.0〜7.6(5H,m),11.3(1H,bs)

0019

上記製造例1及び、2に準じた操作で製造した化合物の融点及び、NMRデータを表2の第2表に示す。化合物(II-1)と、化合物(II-15)も含めてある。

0020

製剤例1
ID=000015HE=030 WI=080 LX=0200 LY=0300
粉砕混合し、散粉として使用する。

0021

製剤例2
ID=000016HE=030 WI=080 LX=0200 LY=0700
を粉砕混合して水和剤とし、水で希釈して使用する。

0022

製剤例3
ID=000017HE=030 WI=080 LX=0200 LY=1100
を均一に混合しさらに水を加えて練り合わせ押し出し式造粒機で粒状に加工乾燥して粒剤とする。

0023

製剤例4
ID=000018HE=030 WI=080 LX=0200 LY=1550
を均一に混合溶解して乳剤とする。

0024

試験例1
キュウリべと病防除効果試験
直径9cm の素焼き鉢(三寸)を用いて栽培した 1〜 1.2葉期幼苗キュウリ(品種:相模半白節成、 1本/ 1鉢、 3鉢/処理区使用)に、所定濃度に調製した薬液スプレーガンで、1000 l/ha 相当を散布した。散布葉風乾後、り病葉より採取したキュウリべと病菌遊走子のう懸濁液を噴霧接種し、20〜23℃高湿度条件下に一晩保った。その後ガラス温室内で管理し、接種から 6〜 8日後に下記の調査基準により、発病度を一試験区あたり 3本調査し、一本当たりの平均発病度から下記計算式により防除価(%)を算出した。
ID=000019HE=040 WI=055 LX=1225 LY=0300
防除価=( 1−処理区発病度/無処理区発病度 )× 100
結果を表3の第3表に示す。

0025

0026

試験例2
トマト疫病防除効果試験
直径9cm の素焼き鉢(三寸鉢)を用いて栽培した 3〜 4葉期の幼苗トマト(品種:福寿2号、 1本/ 1鉢、 3鉢/処理区使用)に、所定濃度に調製した薬液をスプレーガンで1000 l/ha 相当を散布した。散布葉風乾後、り病葉より採取したトマトえき病菌遊走子のう懸濁液を噴霧接種し、20〜23℃高湿度条件下に一晩保った。その後ガラス温室内で管理し、接種から 6〜 8日後に下記の調査基準により、発病度を一試験区あたり 3本調査し、一本当たりの平均発病度から下記計算式により防除価(%)を算出した。
ID=000021HE=040 WI=055 LX=0325 LY=0300
防除価=( 1−処理区発病度/無処理区発病度 )× 100
結果を表4の第4表に示す。

0027

0028

試験例3
インゲン灰色かび病防除効果試験
直径9cm の素焼き鉢(三寸鉢)を用いて栽培した第一本葉時のインゲン葉(品種:本金時)に、所定濃度に調製した薬液をスプレーガンで1000 l/ha 相当を散布した。散布葉風乾後、予め砂糖加用馬鈴薯煎汁寒天培地を用いて20℃で 3日間培養した灰色かび病菌の含菌寒天円形切片(径4mm )を一葉につき 2個を葉の中央部に直接付着させ、20〜23℃高湿度条件下に保った。接種後 3日目に下記の調査基準により、発病度を一試験区あたり 4点調査し、一本当たりの平均発病度から下記式により防除価を算出した。無処理区の病斑面積と比較し次の調査基準により、罹病度を調査し、下記計算式式により防除価(%)を算出した。

0029

ID=000023HE=040 WI=055 LX=1225 LY=0300
防除価=( 1−処理区発病度/無処理区発病度 )× 100
結果を表5の第5表に示す。

0030

ID=000024HE=085 WI=050 LX=1250 LY=0950

0031

試験例4
イネいもち病防除効果試験
直径9cm の素焼き鉢(三寸鉢)を用いて栽培した 3葉期もしくは 4葉期のイネ幼苗(品種:ササニシキ、16本/ 1鉢、 3鉢/処理区使用)に、所定濃度に調製した薬液をスプレーガンで1000 l/ha 相当を散布した。散布葉風乾後、米糠含有寒天培地上で形成させたイネいもち病菌胞子懸濁液を噴霧接種し、25〜28℃高湿度条件下に一日保った。その後ガラス温室内で管理し、接種から 6〜 8日後に下記の調査基準(中国農試葉いもち調査基準)により、発病度を一試験区あたり全について調査し、一本当たりの平均発病度から下記計算式により防除価(%)を算出した。
ID=000025HE=065 WI=061 LX=0295 LY=0300
防除価=( 1−処理区発病度/無処理区発病度 )× 100
結果を表6の第6表に示す。

0032

発明の効果

0033

式(I・II)のサリチル酸誘導体及び、その塩は農園芸用殺菌剤の有効成分として利用できる。

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