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技術 2,6−ジイソプロピルフェニルカルボジイミドの精製法

出願人 日本ポリウレタン工業株式会社
発明者 宮本伸一山根昭博
出願日 1995年2月17日 (25年5ヶ月経過) 出願番号 1995-053388
公開日 1996年8月27日 (23年11ヶ月経過) 公開番号 1996-217743
状態 特許登録済
技術分野 有機低分子化合物及びその製造
主要キーワード カルボジイミド体 窒素通気 冷却コンデンサー 蒸留フラスコ ホスゲンガス 純度低下 チオウレア化合物 結晶物
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この項目の情報は公開日時点(1996年8月27日)のものです。
また、この項目は機械的に抽出しているため、正しく解析できていない場合があります

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構成

効果

これまで知られていた再結晶溶媒を用いる場合や蒸留精製法よりも格段に高い得量で、純度の良い2,6−ジイソプロピルフェニルカルボジイミドが得られる。

概要

背景

従来、2,6−ジイソプロピルフェニルカルボジイミド精製法としては、特公昭38−17015号公報のように、蒸留法又は再結晶法が知られている。さらに特開平5−4957号公報には、再結晶法の溶媒としてイソプロピルアルコールを用いることが記載されている。

概要

再結晶溶媒としてメタノールを用いて、2,6−ジイソプロピルフェニルカルボジイミドの精製法を提供する。

これまで知られていた再結晶溶媒を用いる場合や蒸留精製法よりも格段に高い得量で、純度の良い2,6−ジイソプロピルフェニルカルボジイミドが得られる。

目的

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
1件

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請求項1

再結晶溶媒としてメタノールを用いることを特徴とする2,6−ジイソプロピルフェニルカルボジイミド精製法

請求項2

再結晶溶媒としてメタノールを用いる再結晶の操作を2又は3回繰り返すことを特徴とする2,6−ジイソプロピルフェニルカルボジイミドの精製法。

技術分野

0001

本発明は2,6−ジイソプロピルフェニルカルボジイミド精製法に関する。

背景技術

0002

従来、2,6−ジイソプロピルフェニルカルボジイミドの精製法としては、特公昭38−17015号公報のように、蒸留法又は再結晶法が知られている。さらに特開平5−4957号公報には、再結晶法の溶媒としてイソプロピルアルコールを用いることが記載されている。

発明が解決しようとする課題

0003

前述の蒸留法では、温度200〜250℃、真空度1〜5mmHgの過酷な条件となり、多大なエネルギー消費となる。また、2,6−ジイソプロピルフェニルカルボジイミド以外の物質異性体等)も留出せしめ、2,6−ジイソプロピルフェニルカルボジイミドの純度低下を引き起こした。再結晶法では、再結晶溶媒としてイソプロピルアルコールを用いると、溶媒側に2,6−ジイソプロピルフェニルカルボジイミドが多量に分配するため、再結晶操作を重ねるたびに、得量が著しく低下する問題点があった。

課題を解決するための手段

0004

本発明者らは、前記課題を解決するため鋭意研究した結果、2,6−ジイソプロピルフェニルカルボジイミドの精製法において再結晶法の溶媒としてメタノールを用いることにより、前記課題が解決されることを見いだし本発明を完成するに至った。すなわち本発明は、再結晶溶媒としてメタノールを用いることを特徴とする2,6−ジイソプロピルフェニルカルボジイミドの精製法である。また、再結晶の操作を2又は3回繰り返す前記2,6−ジイソプロピルフェニルカルボジイミドの精製法も本発明である。

0005

本発明を更に詳細に説明する。一般にカルボジイミド体製造法は、イソシアネート化合物アルカリ触媒を加えて、加熱反応させる方法、チオウレア化合物有機金属の存在のもとで加熱反応させる方法、及びウレア化合物に第3級アミンを添加して反応させる方法があり、いずれの方法からも本発明に用いられる粗2,6−ジイソプロピルフェニルカルボジイミド(以下、粗カルボジイミド体と略す)を得ることができる。例えば、イソシアネート化合物を使用する方法では、2,6−ジイソプロピルアニリンモノクロロベンゼン溶媒を加えて濃度が40〜60重量%の混合液を作る。その混合液にホスゲンガスを通しながら、まず60〜70℃でのコールド反応を行い、更に温度110〜130℃に昇温してホット反応を行い相当するイソシアネート化合物を得る。そのできたイソシアネート化合物を分離蒸留することにより、2,6−ジイソプロピルフェニルイソシアネートが得られる。粗カルボジイミド体は、上記方法により得られた2,6−ジイソプロピルフェニルイソシアネートに有機リン触媒を加えて温度150〜200℃,真空度300〜400mmHgの条件で反応させることにより得られる。この粗カルボジイミド体のガスクロマトグラフによる純度は97%、融点は50〜51℃のものが得られる。

0006

本発明の再結晶化操作を粗カルボジミド体100gのスケールで説明する。スケールが大きくなれば、使用する装置、時間もそれに応じて変える必要がある。粗カルボジミド体100gに対してメタノール150〜250mlを加え、内温60〜64℃まで加熱し、15分程度混合撹拌する。その後内温を15分程度かけて30〜35℃まで下げ結晶析出させる。さらに−10〜5℃まで30分程度かけて内温を下げ1時間程度撹拌する。2〜3時間静置により固液2層に分離させたのち、固体濾過により分離して、メタノールを含んだ精製2,6−ジイソプロピルフェニルカルボジイミド(以下、精製カルボジイミド体と略す)を得る。さらに、純度を上げるときは、分離した結晶物に、新しいメタノール100〜150mlを加え、上記操作を繰り返し再結晶させる。その後、再結晶に用いたメタノール及び水分を除去して精製カルボジイミド体を得る。この方法は例えば、結晶物を60〜70℃まで加熱して溶解し、窒素通気することでメタノールを強制飛散させ、その後80〜98℃まで昇温して水分を取り除く方法が用いられる。

0007

以下に実施例、比較例により本発明について具体的に説明するが、本発明がこれにより何等限定されて解釈されるものではない。

0008

実施例1
撹拌機温度計冷却コンデンサーを備えた500ml容量の4つ口フラスコに、粗カルボジイミド体(ガスクロマトグラフによる純度97.6%、融点50.0〜51.0℃)100.0g及びメタノール200mlを仕込んだ後、内温を64〜65℃に加熱し15分攪拌溶解した。その後内温を10分程度かけて30〜35℃まで下げ、結晶を析出させた。さらに、5℃まで30分程度かけて内温を下げ1時間程度攪拌した。3時間静置により固液2層に分離させた後、固体を濾過により分離した。室温で5〜10mmHgの減圧下1時間でメタノールを除去し、その後35〜40℃で1昼夜乾燥して純白色の精製2,6−ジイソプロピルフェニルカルボジイミドを得た。回収量は90.1gであった。この物の融点は51.0〜52.0℃、ガスクロマトグラフによる純度は99.4%であった。

0009

実施例2
冷却温度5℃の代わりに−10℃まで冷却した以外は実施例1と同様に実施し純白色の結晶92.1gを得た。この物の融点は51.0〜52.0℃、ガスクロマトグラフによる純度は99.3%であった。

0010

実施例3
撹拌機、温度計、冷却コンデンサーを備えた500ml容量の4つ口フラスコに、実施例1で用いた粗カルボジイミド体100.0g及びメタノール200mlを仕込んだ後、内温を64〜65℃に加熱し15分攪拌溶解した。その後内温を10分程度かけて30〜35℃まで下げ、結晶を析出させた。さらに、5℃まで30分程度かけて内温を下げ1時間程度攪拌した。3時間静置により固液2層に分離させた後、固体を濾過により分離して純白色の結晶物を得た。さらに純度を上げるため、先に分離した結晶物を4つ口フラスコに戻し新メタノール100mlを加え64〜65℃まで昇温した。15分混合攪拌した後、内温を10分程度かけて30〜35℃まで下げ、結晶を析出させた。さらに、5℃まで30分程度かけて内温を下げ1時間程度攪拌した。3時間静置により固液2層に分離させた後、固体を濾過により分離して純白色の精製2,6−ジイソプロピルフェニルカルボジイミドを得た。さらに、結晶物中のメタノールを完全に取り除くため結晶物を60〜70℃まで加熱して溶解後、窒素を吹き込んでメタノールを強制飛散させた。その後80〜98℃まで昇温して水分を取り除き結晶物88.7gを得た。この物の融点は51.5〜52.0℃、ガスクロマトグラフによる純度は99.9%であった。

0011

比較例1
メタノールに代えてエチルアルコールを用いた以外は実施例1と同様に実施したが結晶は析出してこなかった。

0012

比較例2
メタノールに代えてイソプロピルアルコールを用いた以外は実施例1と同様に実施し純白色の結晶86.5gを得た。この物の融点は50.5〜51.5℃、ガスクロマトグラフによる純度は98.8%であった。

0013

比較例3
メタノールに代えてイソプロピルアルコールを用いたこと、冷却温度5℃の代わりに−10℃まで冷却したこと以外は実施例1と同様に実施し純白色の結晶89.3gを得た。この物の融点は50.5〜51.5℃、ガスクロマトグラフによる純度は98.5%であった。

0014

比較例4
クマフォン入り充填塔、温度計、キャピラリー、冷却コンデンサー、ナス型フラスコを備えた300ml容量の4つ口ナシ蒸留フラスコ装置に、粗カルボジイミド体(ガスクロマトグラフによる純度97.0%、融点50.0〜51.0℃)100.0gを仕込減圧蒸留を行い、塔頂より2,6−ジイソプロピルフェニルカルボジイミドを約152〜約162℃/0.05mmHgの条件下で留出させ、淡黄色の結晶物85.3重量部の回収量であった。この結晶物のガスクロマトグラフによる純度は97.8%で、融点は50.0〜51.5℃であった。

発明の効果

0015

本発明によれば、これまで知られていた再結晶溶媒を用いる場合や蒸留精製法よりも格段に高い得量で、純度の良い2,6−ジイソプロピルフェニルカルボジイミドが得られる。

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