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技術 アクリルオキシプロピルアルコキシシラン、その製法及びこれを含有する珪素含有ラッカー及び塗料

出願人 エボニックデグサゲーエムベーハー
発明者 マルグレートハースギュンターベルンハルト
出願日 1995年8月28日 (24年10ヶ月経過) 出願番号 1995-219213
公開日 1996年4月9日 (24年2ヶ月経過) 公開番号 1996-092261
状態 特許登録済
技術分野 第4族元素を含む化合物及びその製造 塗料、除去剤
主要キーワード 単一棒 積算温度 酸性化作用 ジメチルイソプロピルアミン 塗料工業 表参照 磁気撹拌機 直線関係
関連する未来課題
重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(1996年4月9日)のものです。
また、この項目は機械的に抽出しているため、正しく解析できていない場合があります

図面 (1)

課題

解決手段

三級アミンを含有する、一般式

[式中、R1及びR2は、同一又は異なるもので、C−原子数1〜4を有するアルキル基であり、mは、0、1又は2であり、Rは、水素又はメチル基である]のアクリルオキシプロピルアルコキシシラン。これは、珪素含有ラッカー及び塗料中で使用される。

概要

背景

アクリルオキシプロピルアルコシシラン、特に3−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシランは、珪素含有ラッカー及び塗料製造用の重要な出発物質である(EP−PS 0324747及びEP−PS 0267698)。ラッカー及び塗料の製造時にかつ、このラッカー及び塗料の貯蔵のために、屡々、このシランpH値は決定的な役割をする。当業界では、約5〜6のpH値を有するアクリルオキシプロピルアルコキシシランの需要がある。

種々の製造法(US 3258477、US 4946977、US 5117027)で製造可能なアクリルオキシプロピルアルコキシシランは、約3〜<5だけの固有のpH値を有する。

オルガノシランは、慣用の意味でのプロトン酸又はルイス酸ではないが、水相中の水と接触して酸性化作用をする。この酸性化度合は、公知方法によるpH値測定により測定できる。定義によれば、水中で測定されたpH値は、オルガノシランに関係している。

アルカリ性化合物、例えば、アルカリ金属−又はアルカリ土類金属水酸化物又はアルカリ金属ー又はアルカリ土類金属アルコレートの添加によるアクリルオキシプロピルアルコキシシランのpH値の上昇が可能であるが、このような混合物は、貯蔵安定ではなく、その結果、短時間後にアクリルエステル結合が迅速に分解をする(G.Possmy u.G.Koerner,Makuromolekulare Chem.73(1964)、85−108頁)。この分解は、プロトン放出性溶剤、例えばアルコール又は水の存在で、特に容易に行われる。

概要

アクリルオキシプロピルアルコキシシラン、その製法及びその使用。

三級アミンを含有する、一般式

[式中、R1及びR2は、同一又は異なるもので、C−原子数1〜4を有するアルキル基であり、mは、0、1又は2であり、Rは、水素又はメチル基である]のアクリルオキシプロピルアルコキシシラン。これは、珪素含有ラッカー及び塗料中で使用される。

目的

本発明の課題は、固有−pH値として高いpH値を有し、貯蔵安定なアクリルオキシプロピルアルコキシシランを提供することである。

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

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請求項1

請求項

ID=000003HE=020 WI=057 LX=0315 LY=0450[式中、R1及びR2は、同一又は異なるもので、C−原子数1〜4を有するアルキル基であり、mは、0、1又は2であり、Rは、水素又はメチル基である]のアクリルオキシプロピルアルコシシランにおいて、このアクリルオキシプロピルアルコキシシランは、三級アミンを含有することを特徴とする、アクリルオキシプロピルアルコキシシラン。

請求項2

アクリルオキシプロピルアルコキシシランは、3−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシランである、請求項1に記載のアクリルオキシプロピルアルコキシシラン。

請求項3

アクリルオキシプロピルアルコキシシランは、>3〜<7のpH値を有する、請求項1又は2に記載のアクリルオキシプロピルアルコキシシラン。

請求項4

アクリルオキシプロピルアルコキシシランは、>5〜<7のpH値を有する、請求項3に記載のアクリルオキシプロピルアルコキシシラン。

請求項5

アクリルオキシプロピルアルコキシシランは、>5〜<6のpH値を有する、請求項4に記載のアクリルオキシプロピルアルコキシシラン。

請求項6

三級アミンは、3〜5のpKB−値を有する、請求項1から5のいずれかに記載のアクリルオキシプロピルアルコキシシラン。

請求項7

アクリルオキシプロピルアルコキシシランは、三級アミンを10〜500重量ppmの量で含有する、請求項1から6のいずれかに記載のアクリルオキシプロピルアルコキシシラン。

請求項8

アクリルオキシプロピルアルコキシシランに三級アミンを添加することを特徴とする、請求項1から7に記載のアクリルオキシプロピルアルコキシシランを製造する方法。

請求項9

アクリルオキシプロピルアルコキシシランのpH値を、少なくとも1種の三級アミンの添加により>3〜<7に調節する、請求項8に記載の方法。

請求項10

アクリルオキシプロピルアルコキシシランのpH値を、少なくとも1種の三級アミンの添加により、>5〜<7に調節する、請求項9に記載の方法。

請求項11

アクリルオキシプロピルアルコキシシランのpH値を、少なくとも1種の三級アミンの添加により、>5〜<6に調節する、請求項10に記載の方法。

請求項12

アクリルオキシプロピルアルコキシシランに、3〜5のpKB−を有する三級アミン少なくとも1種を添加する、請求項8から11のいずれかに記載の方法。

請求項13

アクリルオキシプロピルアルコキシシランに、少なくとも1種の三級アミンを10〜500重量ppmの量で添加する、請求項8から12のいずれかに記載の方法。

請求項14

請求項1から7のいずれかに記載のアクリルオキシプロピルアルコキシシラン及び/又はそのポリマー及び/又はそのコポリマーを含有する、珪素含有ラッカー及び塗料

技術分野

0001

本発明は、一般式

0002

0003

[式中、R1及びR2は、同一又は異なるもので、Cー原子数1〜4を有するアルキル基であり、mは、0、1又は2であり、Rは、水素又はメチル基である]のアクリルオキシプロピルアルコシシラン並びにその製法及びその使用に関する。

0004

更に、本発明は、珪素含有ラッカー及び塗料に関する。

0005

殊に、本発明は、3−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシランに関する。

背景技術

0006

アクリルオキシプロピルアルコキシシラン、特に3−メタクリルオキシプロピル−トリメトキシシランは、珪素含有ラッカー及び塗料の製造用の重要な出発物質である(EP−PS 0324747及びEP−PS 0267698)。ラッカー及び塗料の製造時にかつ、このラッカー及び塗料の貯蔵のために、屡々、このシランpH値は決定的な役割をする。当業界では、約5〜6のpH値を有するアクリルオキシプロピルアルコキシシランの需要がある。

0007

種々の製造法(US 3258477、US 4946977、US 5117027)で製造可能なアクリルオキシプロピルアルコキシシランは、約3〜<5だけの固有のpH値を有する。

0008

オルガノシランは、慣用の意味でのプロトン酸又はルイス酸ではないが、水相中の水と接触して酸性化作用をする。この酸性化度合は、公知方法によるpH値測定により測定できる。定義によれば、水中で測定されたpH値は、オルガノシランに関係している。

0009

アルカリ性化合物、例えば、アルカリ金属−又はアルカリ土類金属水酸化物又はアルカリ金属ー又はアルカリ土類金属アルコレートの添加によるアクリルオキシプロピルアルコキシシランのpH値の上昇が可能であるが、このような混合物は、貯蔵安定ではなく、その結果、短時間後にアクリルエステル結合が迅速に分解をする(G.Possmy u.G.Koerner,Makuromolekulare Chem.73(1964)、85−108頁)。この分解は、プロトン放出性溶剤、例えばアルコール又は水の存在で、特に容易に行われる。

発明が解決しようとする課題

0010

本発明の課題は、固有−pH値として高いpH値を有し、貯蔵安定なアクリルオキシプロピルアルコキシシランを提供することである。

課題を解決するための手段

0011

ところで、意外にも、三級アミンを含有するアクリルオキシプロピルアルコキシシランは、固有−pH値として高いpH値を有し、優れて貯蔵安定であることが判明した。ここでは、アクリルエステル結合の迅速な分解は、プロトン放出性溶剤の存在でも起こらない。更に、ラッカー及び塗料工業の側で必要な本発明によるアクリルオキシプロピルアルコキシシランの色特異性は優れて保持される。

0012

従って、本発明の目的物は、一般式

0013

0014

[式中、R1及びR2は、同一又は異なるもので、Cー原子数1〜4を有するアルキル基であり、mは、0、1又は2であり、Rは、水素又はメチル基である]のアクリルオキシプロピルアルコキシシランであり、このアクリルオキシプロピルアルコキシシランは三級アミンを含有することを特徴とする。ここで、3〜5のpKB−値を有する三級アミンが有利である。このpKB−値の定義は、特に”Lehrbuch der Organischen Chemie”(1954) 233頁、L.F.Fieser u.M.Fieserに記載されている。更に、本発明によるアクリルオキシプロピルアルコキシシランは、有利に>3〜<7のpH値、特に有利に>5〜<7のpH値、かつ全く特別に有利に>5〜<6のpH値を有する。本発明によるアクリルオキシプロピルアルコキシシランは、三級アミンを10〜500重量ppmの量で含有するのが好適である。殊に、本発明のアクリルオキシプロピルアルコキシシランのうち、3−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシランが殊に優れている。

0015

更に、本発明の目的は、請求項1から7に記載のアクリルオキシプロピルアルコキシシランの製法であり、これは、アクリルオキシプロピルアルコキシシランに三級アミンを添加することを特徴とする。

発明を実施するための最良の形態

0016

アクリルオキシプロピルアルコキシシランのpH値を、少なくとも1種の三級アミンの添加により、>3〜<7、特に有利に>5〜<7、全く特別に有利に>5〜<6に調節するのが有利である。pH値の調節は、その都度のアクリルオキシプロピルアルコキシシランの固有−pH値に基づき、撹拌下に、少なくとも1種の三級アミンを添加する方法で行うのが好適である。アクリルオキシプロピルアルコキシシランに少なくとも1種の三級アミンを10〜500重量ppmの量で添加するのが好適である。

0017

アクリルオキシプロピルアルコキシシランに、pKB−値3〜5の三級アミン少なくとも1種を添加するのが有利であるが、1種以上の三級アミンを添加することもできる。

0018

三級アミンは、一級又は二級アミンとは異なり、無水の混合物中で、アクリルオキシプロピルアルコキシシランの二重結合とは反応しない。三級モノ−、ジー又はトリアミンを使用することもできる。

0020

本発明により使用可能な三級ジアミンは、例えば次のものである:ビスジメチルアミノメタン、N,N,N',N'−テトラメチルエチレンジアミン、N,N,N',N'-テトラメチル−1,3−ジアミノプロパン

0021

本発明で使用可能な三級トリアミンは、例えばN,N,N',N",N"−ペンタメチルジエチレントリアミンである。

0022

前記のアミンは、単独でも混合しても使用できる。本発明によるアクリルオキシプロピルアルコキシシランは、混合物としても存在しうる。

0023

更に本発明の目的は、請求項1から7に記載のアクリルオキシプロピルアルコキシシランを珪素含有ラッカー及び塗料の製造のために使用することである。

0024

請求項1から7に記載のアクリルオキシプロピルアルコキシシラン及び/又はそのポリマー及び/又はそのコポリマーを含有する珪素含有ラッカー及び塗料も本発明の目的物である。

0025

第1表に、3−メタクリルオキシプロピル−トリメトキシシランのpH値並びに種々の量のトリブチルアミンの添加後のpH値を示す;ここで、例えば、本発明の優れた作用効果が認められる。本発明のもう一つの利点は、特に4.4〜6.2のpH値範囲で、実際に、pH値変動とアクリルオキシプロピルアルコキシシランに添加された三級アミンの量との間に直線関係があることにもある。従って、所望のpH値調節に必要な三級アミンの量をこれから簡単な方法で見積もることができる。

0026

次の実施例につき本発明を説明する:
例1
a)市販の3−メタクリルオキシプロピル−トリメトキシシラン中でのpH値の測定
再蒸留水3重量部に、磁気撹拌機を用いる撹拌下に、DYNASYLANMEMO−E(Fa.HuelsAG社製品)2重量部を一気に添加し、室温で10分間充分に混合した。

0027

撹拌を止め、30分間放置の後に、上部水相のpH値をpH−単一棒測鎖(pH−Einstabmesskett;Fa.Schott社の積算温度センサーPt100付きN1042型)及びpH−測定器(Fa.Schott社のマイクロプロセッサ−pH−メータCG832型)を用いて測定した。4.4のpH値が測定された。

0028

b)アミン濃度と関連させたpH値の測定
市販の3−メタクリルオキシプロピル−トリメトキシシラン(DYNASYLANMEMO−E)中に規定量のトリブチルアミン(Fa.Fluka社のpurum、純度>98%(GC))を量導入し、a)に記載の方法でpH値を測定した(第1表参照)。

0029

本発明による3−メタクリルオキシプロピル−トリメトキシシランは、全ての設定pH値に対して6カ月より長い貯蔵安定性を有する。

0030

例2
3−メタクリルオキシプロピル−トリメトキシシランの代わりに固有pH値4.8を有する3−アクリルオキシプロピル−トリエトキシシランを用い、トリブチルアミンの代わりに化合物ジエチルオクチルアミンを使用して、例1と同様に実施した。ジエチルオクチルアミン179重量ppmの添加後に5.8のpH値が測定された。本発明による3−アクリルオキシプロピル−トリエトキシシランは、全ての設定pH値で同様に6カ月より長い貯蔵安定性を有した。

0031

例3
3−メタクリルオキシプロピル−トリメトキシシランの代わりに固有pH値4.5を有する3−メタクリルオキシプロピル−メチルジメトキシシランを用いて、例1と同様に実施した。トリブチルアミン249重量ppmの添加後に6.0のpH値が測定された。

0032

ここでも、本発明による3−メタクリルオキシプロピル−メチルジメトキシシランに関する貯蔵安定性は6カ月より長い。

0033

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