図面 (/)

技術 α−2,2,7,7−テトラメチルシクロヘプチルオキシケトン類及びこれを含有する香料組成物

出願人 花王株式会社
発明者 小刀慎司越野准次戸井直藤倉芳明
出願日 1994年8月10日 (26年6ヶ月経過) 出願番号 1994-188062
公開日 1996年2月27日 (24年11ヶ月経過) 公開番号 1996-053385
状態 未査定
技術分野 有機低分子化合物及びその製造 脂肪類、香料
主要キーワード 芳香性化合物 グリーンノート 応用化学 濾過濃縮 香気特性 後記式 フロリジール 天然原料
関連する未来課題
重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(1996年2月27日)のものです。
また、この項目は機械的に抽出しているため、正しく解析できていない場合があります

図面 (1)

構成

次の一般式(1)

化1

(式中、R1 は水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を、R2 は炭素数1〜6のアルキル基を示す)で表わされるα−2,2,7,7−テトラメチルシクロヘプチルオキシケトン類及びこれを含有する香料組成物

効果

この化合物は、甘さを感じさせる柔らかな木様、土様の香気を有し、香料素材として有用であり、これを他の香料と混合すれば、その香りにあたたかく自然な広がりを加えることができ、香気特性の極めて向上した香料組成物を得ることができる。

概要

背景

今日の調香においては、調和のとれた天然に近い香り創造することがますます重要な課題となってきているが、このような香気を得るためには主として調合香料精油を加えることが不可欠となっている。

しかしながら、精油は天然原料であるため、高価な場合が多く、かつ安定的な供給が困難となることもあるという問題がある。

概要

次の一般式(1)

(式中、R1 は水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を、R2 は炭素数1〜6のアルキル基を示す)で表わされるα−2,2,7,7−テトラメチルシクロヘプチルオキシケトン類及びこれを含有する香料組成物

この化合物は、甘さを感じさせる柔らかな木様、土様の香気を有し、香料素材として有用であり、これを他の香料と混合すれば、その香りにあたたかく自然な広がりを加えることができ、香気特性の極めて向上した香料組成物を得ることができる。

目的

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
1件

この技術が所属する分野

ライセンス契約や譲渡などの可能性がある特許掲載中! 開放特許随時追加・更新中 詳しくはこちら

請求項1

次の一般式(1)

請求項

ID=000003HE=025 WI=053 LX=0335 LY=0450(式中、R1 は水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を、R2 は炭素数1〜6のアルキル基を示す)で表わされるα−2,2,7,7−テトラメチルシクロヘプチルオキシケトン類

請求項2

請求項1記載のα−2,2,7,7−テトラメチルシクロヘプチルオキシケトン類を含有する香料組成物

技術分野

0001

本発明は、新規芳香性化合物に関し、更に詳細には甘さを感じさせる柔らかな木様、土様の香気を有する新規化合物及びこれを含有する香料組成物に関する。

背景技術

0002

今日の調香においては、調和のとれた天然に近い香り創造することがますます重要な課題となってきているが、このような香気を得るためには主として調合香料精油を加えることが不可欠となっている。

0003

しかしながら、精油は天然原料であるため、高価な場合が多く、かつ安定的な供給が困難となることもあるという問題がある。

発明が解決しようとする課題

0004

そこで、花様、果物様、木様、土様等の自然な香りを表現することができる精油に代わり得る化合物の開発が強く望まれている。

課題を解決するための手段

0005

これら実状に鑑み、本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、後記式(1)で表わされる新規物質であるα−2,2,7,7−テトラメチルシクロヘプチルオキシケトン類が甘さを感じさせる柔らかな木様、土様の香気を有しており、調合香料に加えて用いた場合、香気にあたたかく自然な広がりを与えることができることを見いだし、本発明を完成した。

0006

すなわち、本発明は、次の一般式(1)

0007

0008

(式中、R1 は水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を、R2 は炭素数1〜6のアルキル基を示す)で表わされるα−2,2,7,7−テトラメチルシクロヘプチルオキシケトン類及びこれを含有する香料組成物を提供するものである。

0009

一般式(1)中、R1 及びR2 のアルキル基としては、例えばメチル基エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基n−ヘキシル基等が挙げられ、これらの中でも炭素数1〜4のアルキル基が好ましく、特にR1 が水素原子で、R2 が炭素数1〜2のアルキル基の組み合せが好ましい。

0010

本発明のα−2,2,7,7−テトラメチルシクロヘプチルオキシケトン類(1)と似た構造の化合物としては、特開平5−97754号公報に1−(2,2,7,7−テトラメチルシクロヘプチルオキシ)−2−アルカノール類が知られている。しかしこの1−(2,2,7,7−テトラメチルシクロヘプチルオキシ)−2−アルカノール類の木様、アンバー様香気は、きわだった強さが特徴的であるのに対し、本発明のα−2,2,7,7−テトラメチルシクロヘプチルオキシケトン類(1)の木様、土様の香気は、天然の花や果実連想させる甘さを含む柔らかさが特徴的である点で明らかに異なっている。

0011

本発明のα−2,2,7,7−テトラメチルシクロヘプチルオキシケトン類(1)は、例えば特開平5−97754号公報に記載の方法又はこれに準じた方法に従って、2,2,7,7−テトラメチルシクロヘプタノール強塩基を反応させてアルコラートとなし、次いでこれにエポキシドを反応させて一般式(2)

0012

0013

(式中、R1 及びR2 は前記と同じものを示す)で表わされる1−(2,2,7,7−テトラメチルシクロヘプチルオキシ)−2−アルカノール類(2)を製造し、更にこれを酸化することにより製造される。

0014

化合物(2)を酸化する方法としては、例えば「第4版実験化学講座23」(549頁)あるいは「化学便覧応用化学編II 材料編」(871−872頁)記載のルテニウム白金ロジウムコバルト亜鉛ビスマスジルコン、銅、クロム等の金属を含む触媒を用いる方法、及び「第4版実験化学講座23」(37−78頁)記載のクロム化合物を酸化剤とする方法を挙げることができる。

0015

金属触媒を用いて酸化反応を行う場合、反応は、例えばヘキサントルエン流動パラフィン等の炭化水素酢酸プロピオン酸アセトンアセトニトリル等の溶媒を加えて行うことができる。溶媒は化合物(2)に対して10〜200重量%の量を使用することができるが、無溶媒で行うこともできる。触媒量は用いる触媒の種類により適宜選択することができるが、化合物(2)に対し、例えば0.01〜50重量%が好ましい。また反応温度は50〜400℃の範囲で適宜選択することができる。

0016

クロム化合物を酸化剤として酸化反応を行う場合、例えば化合物(2)に対して0.2〜5当量、特に1〜3当量のクロム化合物を用いることが好ましい。また、この反応には、例えばヘキサン、アセトン、ジクロロメタンクロロホルム四塩化炭素ピリジンジメチルホルムアミド、酢酸等の有機溶媒を使用することができる。反応温度及び反応時間は、採用する酸化剤及び有機溶媒の種類により、適宜選択することができるが、例えば0〜80℃程度の反応温度及び0.5〜48時間程度の反応時間で行うのが好ましい。

0017

本発明化合物(1)を香料組成物中に配合する場合、その配合量は、対象とする調合香料、目的とする香気等によって異なり、あたたかく自然な広がりを賦与できる量であれば特に限定されないが、一般的には香料組成物中に0.1〜50重量%配合するのが好ましい。

0018

本発明の香料組成物は、香水石けんシャンプーリンス洗剤化粧品スプレー芳香剤等の賦香を必要とするものに広範に使用することができる。

発明の効果

0019

本発明のα−2,2,7,7−テトラメチルシクロヘプチルオキシケトン類は、甘さを感じさせる柔らかな木様、土様の香気を有し、香料素材として有用であり、これを他の香料と混合すれば、その香りにあたたかく自然な広がりを加えることができ、香気特性の極めて向上した香料組成物を得ることができる。

0020

以下、実施例を挙げて更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

0021

実施例1
2,2,7,7−テトラメチルシクロヘプチルオキシプロパノンの合成:50ml丸底フラスコに、窒素気流下、流動パラフィン5mlとCu−Cr触媒(日揮化学社製)0.1gを入れ、260℃に加熱した。この中に1−(2,2,7,7−テトラメチルシクロヘプチルオキシ)−2−プロパノール3.4g(0.015mol )を滴下し、攪拌しながら3時間加熱した。反応混合物から触媒を濾過で除き、シリカゲル60(Merck社製)及びヘキサン:酢酸エチル=95:5の展開溶媒を用いたカラムクロマトグラフィによる分離を行い、無色透明液体標記化合物1.9gを得た。

0022

IR(neat,cm-1):1017, 1104, 1233, 1359, 1392, 1476, 1725, 2872, 2926
1H-NMR(200MHz,CDCl3,ppm):0.99(s,6H), 1.03(s,6H), 1.34-1.62(m,8H),2.26(s,3H), 2.75(s,1H), 4.12(s,2H)
匂い:甘く柔らかな土様、カンファー様、グリーンノート

0023

実施例2
1−(2,2,7,7−テトラメチルシクロヘプチルオキシ)−2−ブタノンの合成:100ml丸底フラスコに、窒素気流下、クロロクロム酸ピリジニウム11.9g(0.055mol )と塩化メチレン60mlを入れ、1−(2,2,7,7−テトラメチルシクロヘプチルオキシ)−2−ブタノール7.3g(0.030mol)を塩化メチレン10mlに溶かした溶液を加えて室温で15時間攪拌した。反応混合物は、フロリジール和光純薬社製,100−200メッシュ)とシリカゲル60(Merck社製)を通じて濾過濃縮の後、更にシリカゲル60(Merck社製)及びヘキサン:酢酸エチル=95:5の展開溶媒を用いたカラムクロマトグラフィによる精製を行い、無色透明液体の標記化合物4.3gを得た。

0024

IR(neat,cm-1):1038, 1101, 1323, 1365, 1389, 1467, 1725, 2926
1H-NMR(200MHz,CDCl3,ppm):0.99(s,6H), 1.03(s,6H), 1.08(t,J=7.4Hz,3H),1.34-1.58(m,8H), 2.65(q,J=7.4Hz,2H),2.74(s,1H), 4.14(s,2H)
匂い:甘く柔らかな木様、土様、バルサム

0025

実施例3
フゼアタイプ調合香料

0026

上記調合香料800部に実施例1で得られた2,2,7,7−テトラメチルシクロヘプチルオキシプロパノンを200部加えることにより、甘さ、ボリューム、あたたかさが強調されたフゼアタイプ調合香料が得られた。

ページトップへ

この技術を出願した法人

この技術を発明した人物

ページトップへ

関連する挑戦したい社会課題

関連する公募課題

該当するデータがありません

ページトップへ

おススメ サービス

おススメ astavisionコンテンツ

新着 最近 公開された関連が強い技術

この 技術と関連性が強い人物

関連性が強い人物一覧

この 技術と関連する社会課題

関連する挑戦したい社会課題一覧

この 技術と関連する公募課題

該当するデータがありません

astavision 新着記事

サイト情報について

本サービスは、国が公開している情報(公開特許公報、特許整理標準化データ等)を元に構成されています。出典元のデータには一部間違いやノイズがあり、情報の正確さについては保証致しかねます。また一時的に、各データの収録範囲や更新周期によって、一部の情報が正しく表示されないことがございます。当サイトの情報を元にした諸問題、不利益等について当方は何ら責任を負いかねることを予めご承知おきのほど宜しくお願い申し上げます。

主たる情報の出典

特許情報…特許整理標準化データ(XML編)、公開特許公報、特許公報、審決公報、Patent Map Guidance System データ