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技術 ポリフエノールとイチヨウエキスとの組合せ体を含有する化粧料又は製薬組成物

出願人 ロレアル
発明者 ヌイアン,クアン−ラン
出願日 1993年12月23日 (25年10ヶ月経過) 出願番号 1994-514883
公開日 1995年5月11日 (24年6ヶ月経過) 公開番号 1995-504209
状態 特許登録済
技術分野 化粧料 他の有機化合物及び無機化合物含有医薬 植物物質含有医薬 非環式または炭素環式化合物含有医薬 化合物または医薬の治療活性
主要キーワード サイフオン 大気汚染源 統計数 可変期間 製薬活性成分 多孔質重合体 フロントページ 紫外線吸収物質
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この項目の情報は公開日時点(1995年5月11日)のものです。
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請求項1

イチョウエキスと少なくとも1種のポリフェノール化合物との組合せ体よりなりしかも相乗作用を有する抗酸化系を含有し、イチョウエキス又は非極性溶剤を用いてイチョウ植物の葉を抽出することにより得られることを特徴とする化粧料又は製薬組成物

請求項2

前記の非極性溶剤はC■−14アルカンであることを特徴とする請求の範囲1記載の組成物

請求項3

前記の非極性溶剤はn−ヘキサンであることを特徴とする請求の範囲2記載の組成物。

請求項4

ポリフェノール化合物は少なくとも1種のジフェノール芳香族環を含有し、フェノール基は場合によってはエーテル化又はエステル化され得ることを特徴とする請求の範囲1〜3の何れかに記載の組成物。

請求項5

ポリフェノール化合物はフラボノイドカルノシン酸カルノゾール、場合によっては置換された2.5−ジヒドロキシ安息香酸及び(2,5−ジヒドロキシフェニルアルキレンカルボン酸及びそれらの誘導体カフェイン酸エステル又はアミド及びタンニン酸から選択されることを特徴とする、請求の範囲1〜4の何れかに記載の組成物。

請求項6

イチョウエキスは組成物の全重量に関して1〜10重量%の濃度で存在することを特徴とする請求の範囲1〜5の何れかに記載の組成物。

請求項7

ポリフェノール化合物は組成物の全重量に関して0.1〜1重量%の割合で存在することを特徴とする請求の範囲1〜6の何れかに記載の組成物。

請求項8

イチョウエキスとポリフェノール化合物との重量比は1〜100であり、特に10の付近にあることを特徴とする、請求の範囲1〜7の何れかに記載の組成物。

請求項9

大気汚染源によって及び/又は紫外線によって特に誘発されるフリーラジカルにより皮膚、頭皮又は粘膜において生起される細胞損傷を防止又は処置するのに意図された及び/又は皮膚の老化促進現象を調節するのに意図された化粧料又は製薬組成物を製造するに際して、相乗作用のある組合せ体として少なくとも1種のイチョウエキスと少なくとも1種のポリフェノール化合物との組合せ体の使用。

請求項10

前記の組成物は請求の範囲2〜8の何れか1つに定義される如き特性を有することを特徴とする、請求の範囲9記載の使用。

請求項11

イチョウエキスとポリフェノール化合物との相乗作用のある組合せ体を含有する組成物を皮膚又は毛髪施用することを特徴とする、大気汚染源及び紫外線によって特に誘発されるフリーラジカルによって生起されしかも皮膚及び毛髪に不快な外観を与える損傷を調節することができる化粧処置方法

請求項12

前記の組成物は請求の範囲2〜8の何れか1つに定義される如き特性を有することを特徴とする請求の範囲11記載の方法。

0000

ポリフェノールイチョウエキスとの組合せ体を含有する化粧料又は製薬組成物
本発明の要旨はイチョウ(ginkgo)エキスと少なくとも1種のポリフェノ
ル誘導体との相乗作用を有する組合せ体を抗酸化剤として含有する化粧料又(
よ製薬組成物(こ関する。
化粧料又は製薬組成物の大部分は脂肪相よりなり、その油状生成物は室温でさえ
酸化する成る傾向力くある。この酸化は特性特に嗅覚特性を大いに変性する結果
であり、これによって該組成物可変期間後には使用不能とさせる。
これらの酸化現象に関して組成物を保護するために(ま、抗酸化剤として作用す
保護剤を配合すること力く普通実施されている。
抗酸化剤は化粧料又は製薬組成物における脂肪の良好な保護に特に有用であるけ
れども、これらの若干(ままtこ大気汚染源及び紫外線によって特に発生するフ
リーラジカルの作用下に生成される酸化性物質有害作用を調節し得ることは今
や知られている。
これらの有害作用は外部環境と接触してしする皮膚及び粘膜細胞に特に生ずる

即ち取り返しのつかない細胞損傷生起してしまう酸化現象を調節することがで
きしかもフリーラジカルの形成を抑制できる入手可能な抗酸化剤を有し?辱るこ
と力く重要である。
イチョウエキスと少なくとも1種のポリフェノール化合物との組合せ体を用いる
ことにより易酸化性の脂肪を含有する化粧料又は製薬組成物の良好な保存を達成
できしかも皮膚又は粘膜を有効に保護できることが今般見出された。この組合
体は驚くべきことには相乗特性を有することも見出された。
“ポリフェノール化合物”なる表現は少なくとも1個のジフェノール芳香族環
含有する化合物を意味すると理解され、該フェノール基は場合によってはエーテ
ル化又はエステル化できる。以下においてはか\る化合物は単に“ポリフェノー
ル”と呼び得る。
本発明の要旨はイチョウエキスと少なくとも1種のポリフェノール化合物との組
合せよりなる相乗作用のある抗酸化系を含有する化粧料又は製薬組成物に関する

イチョウエキス(ginkgo extract)の1種以上の活性物質は知ら
れていないがこの活性物質は非極性溶剤を用いてイチョウ植物特に葉を抽出する
ことにより得られる。
非極性抽出物”なる表現はか−る抽出物を表わすか又はか\る抽出物に含有さ
れる1種以上の活性物質でより完全な精製によって抽出物から単離し得る活性物
質の何れかを以下では表わす。活性物質はこ\では抗酸化活性を有する物質(例
えば以下の実験部分に記載される如(ビタミンF自己酸化試験により表わし得
る)を表わし、これとポリフェノールとの組み合せによって相乗的な抗酸化作用
を示し得る。
Ginkgo bilobaの葉からの抽出物(エキス)が特に使用される。
非極性のイチョウエキスは非極性溶剤でイチョウの葉の抽出から得られるフラ
ション蒸発乾固することにより得られる。直鎖、分枝鎖又は環式Cl−14ア
カン類を非極性溶剤として挙げ得る。n−へキサンが特に好ましい。か−る抽
出物は日本特許公開91−014.007に特に記載される。
本発明の組成物で用いたポリフェノール化合物は実験部分で以下に記載される如
くビタミンFの自己酸化試験で抗酸化活性を有する化合物から選択できる。
ポリフェノールは例えば次の化合物から選択できる:a)フラボノイド
b)カルノシン酸又はカルノゾール、
C)場合によっては置換された2、5−ジヒドロキシ安息香酸及び(2,5−ジ
ヒドロキシフェニルアルキレンカルボン酸及びそれらの誘導体、特にそれらの
塩、エステル又はアミド
d)カフェイン酸のエステル又はアミド、e)タンニン酸
使用し得るポリフェノール類のうちでは、特に一般式%式%):
〔式中A″、B″、C″及びゴは互いに個々にH又はDHを表わし; E’ +
;!H,OH又ハOX’を表わし、X′はを表わし、
F’、G’及びJ#は互いに個々にH又はOHを表わし;Li;!−COR−1
Co−又ハ−CHOH−を表わし、A’、C’及びD′は互いに個々にH,OH
又は0CHsを表わし;D′はH,OH又はOR’を表わし、R′は式R’OH
の糖の残基を表わし;
B’、F’、G’及びJ′は互いに個々にH,OH,OCH3又は−OCH,−
COR−OHを表わす〕に相当するフラボノイドが挙げられる。糖R’ OHの
うちではルチノースが挙げられる。
前記式(I)及び(I[)の化合物は既知である。これらは特にThe Fla
vonoides’″Harborne J、B、、 MabryT、J、 H
elga Marbry(1975) 1〜45頁に記載された方法により得ら
れる。
本発明により使用し得るフラボノイドのうちでは、タキシホリンカテキン、エ
ビカチキン、エリオシクチオールナリンゲニンルチントロキセルチン、ク
リシンタンゲレチンルテオリンエピガロカテキン及びエピガロカテキンガ
レート、クエルセチンフィセチン、カエンフェロール、ガランギン、ガロカ
テキン及びエビカテキンガレートが特に挙げられる。
使用し得る成るポリフェノール類は、既知の仕方で抽出し得る植物中に存在する
の葉(Camellia 5inensis又はCamellia jap
onica)からの抽出物を使用できる。特にニッコー社により5unphen
onの名称で市販されフラボノイドを特に含有する緑茶エキスを挙げ得る。
使用し得るポリフェノール類としては、抽出続いて蒸留により(Changらの
JOSC,Vol、61. Na 6 (1984))あるいは欧州特許出願E
P−307,626に記載される如く芳香性物質を除去するのにヘキサンの如き
非極性溶剤を用いて抽出し続いてエタノールの如き極性溶剤での抽出により、例
えばマンネンロウから抽出し得るカルノシン酸及びカルノゾールの如きポリフェ
ノールが挙げられる。
使用し得るポリフェノールはまた式(■):〔式中R’lは一〇 −AIK 、
OH又は−N(r’ ) (r’ )を表わし、Arkは、場合によっては1個
以上のヒドロキシル又はアルコキシ基により置換された直鎖又は分枝鎖C1−3
アルキル基であるか又はC2−1゜アルケニル基であり、
r′及びr“は個々にH,C,、。アルキル、C1−、ヒドロキシアルキル又は
C2−、ポリヒドロキシアルキルを表わすか又は別法としてr′及びr#はそれ
らが結合している窒素原子一緒になって複素環式基を表わし、rは−(CH2
)、−COR” 、連鎖が精々21個の炭素原子を含有するような個数も含
む)であり、R#、及びR’2は個々にH又はC1−4アルキル基を表わし、追
加的にR#、はC+−sアルコキシ基を表わし得る〕の(〕2.5−ジヒドロ
フェニル′アルキレンカルボン酸及びそれらの誘導体(特にエステル及びアミ
ド)から選択できる。
前記式(I[)の化合物は既知であるか又は例えばフランス特許PR−2,40
0,358及びPR−2,400,359+1m記載された方法と同様な既知の
方法により製造できる。
本発明により使用できるポリフェノール類のうち、カフェイン酸のエステル又は
アミドが挙げられる。カフェイン酸のエステルのうち、次式(■):(式中Zは
C11アルキル例えばメチル又はフィトール(pHytol)の残基を表わす)
の化合物を特に挙げ得る。
カフェイン酸のアミドのうち、次式(■):(式中Z′はC+−*アルキル特に
C,−、アルキル基を表わす)の化合物が特に挙げられる。
前記式(IV)又は(V)の化合物は既知であるか又は既知の方法により製造で
きる。
タンニン酸は5ochibo社から5upextratの名称で市販される五倍
子エキスに特に存在する。
本発明の化粧料又は製薬組成物において、非極性のイチョウエキスは組成物の全
重量に関して1−10重量%の濃度で一般に存在する。
前述の如きポリフェノールは組成物の全重量に関して0.1〜1重量%の割合で
存在する。
非極性のイチョウエキスとポリフェノールとの最適な相対的割合は簡単な定常
験によって各々の型式の組成物について測定できる。非極性イチョウエキスとポ
リフェノールとの重量比は一般に1〜100であり、特に1゜の付近にある。
本発明の化粧料又は製薬組成物は前記した活性成分の組合せに加えて、適当な担
体及びが−る組成物を製造するのに普通用いた成分又は助剤を含有できる。該組
成物は特に溶剤例えば水、有機溶剤(例えばアルコール又は油類)又はシリコ
ン、増粘剤表面活性剤重合体固体の脂肪(例えばワックス又はラノリン
加湿剤、防腐剤、pH改質剤金属イオン封鎖剤着色剤芳香剤、固体の充
填剤(粉末及び顔料)、紫外線吸収物質、即時のなめし剤(例えばジヒドロキシ
アセ!・ン)等を含有できる。
小のう分散物の形の組成物は、例えば脂質の二重層に配合した少なくとも1種の
活性成分即ちミセルを含有し、これは水性相包蔵化できしかも水性溶剤に分散
され得る。
脂質特にイオン系又は非イオン両親媒性脂質の小のう分散物は既知の方法によ
り製造され、例えばBanghan。
5tandish及びWatkinsのJ、 Mo1. Biol、、13.2
38(1965)による文献又はフランス特許PR2,315,991及び2.
416.008に記載される如く、水性媒質に分散した小球を形成するために水
溶液中に脂質を膨潤させることにより製造される。種々の製造方法の記載はまた
rNsERλI/ John LibberyEurotext出版の“Les
 Liposomes en biologie cellulaireet 
pharmacologie” (Liposomes 1ncell bio
logy andpharmacology) (1987) 6〜18頁に見
出される。
組成物は微小粒子(nanoparHcles)の分散物の形でも提供される。
用語“微小粒子“は一方では微小球(nano−spheres)を包含し、他
方では微小カプセル(nanocapsules)を包含し、用語“微小球”は
活性成分が吸収及び/又は吸着された多孔質重合体母材よりなる微小粒子を表わ
し、用語“微小カプセル′は活性成分によって形成された芯部を包囲する重合体
膜よりなる微小粒子を表わす。か\る組成物形は例えば欧州特許出願EP−27
4,916及びフランス特許出願PR−2,659,554に記載されている。
本発明の組成物は特にヒトの皮膚、毛髪及び粘膜を保護する化粧料又は製薬組成
物、皮膚をメーキャップする組成物及び歯みがきの如き口腔衛生用途の外骨格
成物又は洗眼剤の如き眼用組成物である。
本発明の化粧料組成物を毛髪の保護に用いる時はシャンプーローションゲル
組成物の形あるいはシャンプー前後に、染色又は漂白前後に又はパーマネント
ェーブ又は毛髪のストレート処理の前に、間に又は後に施用されるリンス組成物
の形で提供し得る。更にはスタイリング又は処置用ゲル又はローションの形、ブ
ロー乾燥又は毛髪のセット用ローション又はゲルの形、ヘアーラッカーの形、パ
マネトウェーブ又は毛髪のストレート処理組成物又は毛髪の染色又は漂白用
組成物の形で提供し得る。
本発明の組成物をまつげまゆ毛又は皮膚をメーキャップする生成物として用い
る時には、例えば皮膚の処置用クリーム又はファンデーションクリーム、口紅
アイシャドーブラッシャー、アイライナー又はマスカラの形で提供される。
本発明の組成物が製薬組成物である時は、特にエマルジョンミルク又はクリ
ム)、ゲル、ローション、軟膏、小のう分散物又は微粒子分散物形で提供できし
かも前記した組合せに加えて別の製薬活性成分を含有できる。
本発明の組成物か含有する相乗作用のある組合せ体によって、該組成物は皮膚、
外骨格及び粘膜に特に施用されるのに意図した化粧料又は製薬組成物を構成し、
これによって例えば大気汚染源及び紫外線によって特に誘発されるフリーラジカ
ルによって生起する損傷を防止又は処置し得る。特に本発明の化粧料組成物は皮
膚の老化促進現象を防止又は処置し得る。
本発明の別の要旨は、大気汚染源及び/又は紫外線により特に誘発されるフリー
ラジカルによって皮膚、頭皮又は粘膜上に生起される細胞の損傷を防止又は処置
するのに意図した及び/又は皮膚の老化促進現象を調節するのに意図した化粧料
又は製薬組成物を製造するのに、相乗活性のある組合せ体として少なくとも1種
のイチョウエキスと少なくとも1種のポリフェノールとの組合せ体の使用である

本発明の別の要旨は、前記した相乗作用のある組合せ体を含有する組成物を皮膚
又は毛髪に施用することを特徴とする、大気汚染源及び紫外線によって特に誘発
されるフリーラジカルにより生起されしかも皮膚又は毛髪に不快な外観を与える
損傷を調節し得る化粧処置方法に関する。
本発明を次の実施例により説明する。
これらの実施例において、用いたイチョウエキスは以下に示した方法で調製され
た。緑茶エキス“5unphenon”はニッコーケミカル社によって市販され
ている。水性アルコール性五倍子エキスは5upextra、tの名称で5o
chib。
社により市販されている。
イチョウエキスを取得する方法
植物粉末の形に換えたイチョウ(Ginkgo biloba)の葉を多孔質
ルロスカートボード製のカートリッジ装入した。
このカートリッジを“ワックスレー”型の抽出器に導入し:この抽出器はその基
部に沸点(69°C)に加熱したヘキサンを含有する丸底フラスコを備えている
溶剤蒸気分岐を通過し、還流コンデンサー凝縮され、カートリッジに液体
状態で落下返送され、カートリッジを徐々に浸漬する。全体の浸漬後に、植物エ
キスを含んだ溶剤はサイフオンにより最初の丸底フラスコに流出する。
該方法は連続的に行ない、丸底フラスコ中の液体には植物エキスが増々含有され
る。
抽出は12時間行なった。次いでヘキサンフラクション減圧下に蒸発乾固した

実施例1o/wボディローション
このローションは次の組成(重量%)を有する:グリセリルステアレート 2%
トゥイーン60
(IC1社によって市販の20モル
エチレンオキシド含有するソルビタン
モノステアレート) 1%
ステアリン酸 1.4%
トリエタノールアミン 0.7%
カルボポール940
(トリエタノールアミンによって中和した)0.2%スウィートアーモンドの油
 3%
流動パラフィン 8%
水性/アルコール性信子子エキス 0.1%イチョウエキス 1%
無菌脱塩水士防腐剤 全体を100%にする十分量O/ Wは水中油型マル
ョンを意味する。
カルボボール940はグツドリッチ社により市販の架橋したポリアクリル酸であ
る。
グリセリルステアレート、トウビーン60.ステアリン酸及び油を75〜80°
Cに加熱し、トリエタノールアミンを添加し、この混合物を60gの水の存在下
に中和済みカルボボールに注加した。温度を40’Cに低下させ、抽出液、残り
の水及び防腐剤を添加した。
実施例20/Wボデイケアクリ一ム
次のクリームを同様に製造した:
グリセリルステアレート 2%
トウイーン60
(I C1社にす市販の20モルのエチレンオキシドを含有するソルビタンモノ

テアレート) 1%
セチルアルコール 0.5%
ステアリン酸 1.4%
l・リエタノールアミン 0.7%
カルボボール940゛
(トリエタノールアミンによって中和した)0.4%カリテ(karite)脂
肪の液体フラクション 12%合成バーヒドロスクアレン 12%
水性/アルコール性五信子エキス 0.1%イチョウエキス 1%
無無菌脱塩水防防腐剤 全体を100%にする十分量実施例3 ハンドローショ

イチョウエキス 1%
緑茶エキス 0.1%
レジノール SIO0,375%
ネロール122 BS 0.625%Dow社により市販のD5
シクロタチコーン) 2%
グリセロール 10%
メチルp−ヒドロキシベンゾエート 0.3%水 全体を100%にする十分量
レジノールSIOはニッコー社により市販の水添レシチン商品名である。
ゲネロール122 ESは)lenke1社により市販の5モルのエチレンオキ
シドでオキシエチレン化したフィトステロールの商品名である。
実施例4 小のう分散物
非イオン系アンフィフィル(amphiphile)” 1.5%コレステロー
ル 1.5%
ナトリウムアシグルタメー)−)1s21(アジノモト)0.5%
グリセロール 3%
緑茶エキス(Sunphenon) 0.1%イチョウエキス 1%
パーヒドロスクアレン 10%
メチルp−ヒドロキシベンゾエート0.2%カルボボール940(グツドリッチ
社)0.4%トリエタノールアミン pl= 7にする十分量水 全体を100
%にする十分量
(*)非イオン系アンフィフィル(amphiphile)は次式二〇l!H!
l−(0−CIHI(R)−0−CIHI(OH)−0) 、+ H〔式中nは
単位の統計数を表わし、2.7に等しく、R基はCl4H!*とC+5Hssと
等モル混合物を表わす〕に相当する生成物の混合物である。
アシルグルタメートH321″の名称で市販の生成物はジナトリウムステア
グルタメートである。
この小のう状分散物を次の仕方で製造した。
非イオン系のアンフィフィル化合物を100°Cの温度でコレステロール及びア
シルグルタメートに添加した。
温度を90°Cに低下させ、グリセロール、緑茶エキス、イチョウエキス及び水
(10g)をこの温度で添加した。
該混合物を50°Cに冷却し次いでビルチス(Virtis)60ホモジナイザ
ー(40,000rpm)を用いて4分間2回均質化した。
カルボボールゲル(カルボボール940及び100にする十分量の水)を30秒
間10.00Orpmで分散させ、合した混合物を次いでトリエタノールアミン
で中和した。
平滑で光沢のあるクリームが得られた。これはフリーラジカルによる有害な毛髪
を保護するのに頭皮上で用いた。
本発明による抗酸化系の効果は、酸化に対して特に鋭敏な物質であるビタミンF
促進酸化法によって証明された。
この研究についてはメトロール社の自動装置ランシマット(Rancimat
)’ (A、 5eherらのFette、 5eifen。
Anstrichmittel 88(1) 1〜6頁(1986)参照)を使
用した。
ビタミンFと緑茶エキス“5unphenon″のみとの混合物、ビタミンFと
イチョウのへキサン抽出物のみとの混合物、及びビタミンFと緑茶エキスとイチ
ョウのヘキサン抽出物との混合物を調製した。
空気(201/時)を散布しなから各々の試料を100°Cに生起させた。次い
でビタミンFのハイドロパーオキシド及びアルデヒドの分解から得られる揮発性
酸の濃度を、白金電極を浸漬した水を充填したセル中で連続的に監視した。この
電極は時間の関数として揮発性酸の濃度の上昇によって生起される導電度の増大
を測定する。誘発時間は得られた指数酸化曲線の2本の漸近線交点によって測
定される。
この時間はビタミンFの自己酸化に先立つ潜伏期間に相当する。この潜伏期間か
長ければ長い程、ビタミンFの自己酸化に対する耐性かより良いこととなる。
結果は次の通りである:
試験した生成物 誘発時間
緑茶0.1% 33分
イチョウ 1% 48分
緑茶0.1%+イチョウ1% 258分フロントページ続き
(51) InLCl、 6 識別記号 内整理番号A61K 31/19 
9454−4C31/215 9454−4C
31/35 9454−4C
35/78 C8217−4C

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