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構成

エチレンオキシドプロピレンオキシドブチレンオキシド及びこれらの混合物よりなる群から選ばれたアルキレンオキシド1〜20モルアリルアルコールとの反応生成物アクリレートまたはそのハロゲン置換誘導体よりなる放射線硬化可能な組成物用の放射線橋かけ可能な希釈剤よりなる放射線硬化可能な組成物。

効果

有害な作用を有することなく低い皮膚刺激性を示す放射性硬化可能な結合剤オリゴマー)用のの出ない放射線硬化可能な希釈剤を含む組成物を提供する。

概要

背景

放射線硬化可能なコーティング組成物は当業者に周知である。この目的のために従来代表的に用いられてきた単量体は1,6−ヘキサンジオールジエチレングリコール、1,4−ブタンジオールトリメチロールプロパンペンタエリスリトール又はグリセロールアクリル酸エステルを含む。ポリエチレン及びトリエチレングリコールジアクリレートは例えば米国特許第2951758号及び同第3060023号明細書において光重合可能な組成物中の成分として開示されそしてネオペンチルグリコールアクリレート組成物は米国特許第3125480号明細書に金属の結合用に開示されている。

結合剤オリゴマー)中のこれら単量体状アクリル酸エステルの性質及び割合は得られた硬化されたフィルム化学的及び物理的性質例えば反応性、粘度、硬度接着性及び弾性に影響しょう。この点に関し例えばヘキサンジオール−ビスアクリレート樹脂の粘度を効果的に低下させるが同時に結合剤の反応性に有害な作用を示すことが知られている。逆にトリメチロールプロパントリアクリレートは結合剤の反応性に殆ど作用しないがそれは粘度を充分に低下させることが出来ず同時に比較的高い橋かけ密度のために高い硬度を与えるが又フィルムへの弱い接着を与えることが報告されている。その上例えばアリルアクリレート及びアリルメタクリレートを含むアリル基を含有する単量体希釈剤は強い刺激性のいやな匂いを示しを出させそして激しい皮膚刺激剤でありそれ故結合剤処方におけるそれらの実際上の使用を制限することが知られている。

熱可塑性高分子有機重合体結合剤、3〜4個の炭素原子アルファメチレンカルボン酸付加重合可能な枝分れ鎖ポリオールポリエステル例えばポリオキシエチルトリメタノールプロパントリアクリレート又はトリメチルアクリレート及びポリエチルペタエリスリトールテトラアクリレートまたはテトラメタクリレート(少なくとも約450の平均分子量を有する)及び光化学作用放射線により活性化される付加重合開始剤よりなる光重合可能な組成物は米国特許第3380831号明細書に記載されている。付加重合可能な化合物中の繰り返し単位としてのエーテル基の存在はこれらの単量体を親水性にし油への溶解性を低下させそれにより皮膚の拡散を低下させ毒性の低下をもたらす。トリアクリレートはトリメチロールプロパンと約20モル以内のエチレンオキシドとの反応生成物から製造されそれは光重合反応に有用であることが米国特許第3368900号明細書から周知である。

最近になりトリメチロールプロパンとエチレンオキシドとの反応生成物のトリアクリレートの混合物よりなる放射線橋かけ可能な希釈剤(エトキシル化平均度が2.5〜4であり特別な生成物分布を有する)が米国特許第4180474号明細書に開示されている。しかし又エーテル結合のない化合物がこの目的には好ましいことが例えば米国特許第4088498号明細書から周知である。

概要

エチレンオキシド、プロピレンオキシドブチレンオキシド及びこれらの混合物よりなる群から選ばれたアルキレンオキシド1〜20モルとアリルアルコールとの反応生成物のアクリレートまたはそのハロゲン置換誘導体よりなる放射線硬化可能な組成物用の放射線橋かけ可能な希釈剤よりなる放射線硬化可能な組成物。

有害な作用を有することなく低い皮膚刺激性を示す放射性硬化可能な結合剤(オリゴマー)用の涙の出ない放射線硬化可能な希釈剤を含む組成物を提供する。

目的

効果

実績

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請求項1

結合剤並びにエチレンオキシドプロピレンオキシドブチレンオキシド及びこれらの混合物よりなる群から選ばれたアルキレンオキシド1〜20モルアリルアルコールとの反応生成物アクリレートまたはそのハロゲン置換誘導体よりなる放射線硬化可能な組成物用の放射線橋かけ可能な希釈剤よりなる放射線硬化可能な組成物。

請求項2

結合剤が放射線重合可能な二重結合を含む請求項1記載の放射線硬化可能な組成物。

請求項3

組成物の重量に基づいて5〜80重量%の希釈剤よりなる請求項1記載の放射線硬化可能な組成物。

技術分野

0001

本発明はアクリル単量体例えばアクリル酸又はそれらの無水物又は酸塩化物オキシアルキル化アリルアルコール例えばエトキシル化又はプロポキシル化アリルアルコール(それぞれ比較的低い程度のオキシアルキレーションを有する)との反応生成物よりなる重合可能組成物に関しこれら組成物は放射線硬化可能な組成物用の放射線橋かけ可能な希釈剤を含むものである。

背景技術

0002

放射線硬化可能なコーティング組成物は当業者に周知である。この目的のために従来代表的に用いられてきた単量体は1,6−ヘキサンジオールジエチレングリコール、1,4−ブタンジオールトリメチロールプロパンペンタエリスリトール又はグリセロールアクリル酸エステルを含む。ポリエチレン及びトリエチレングリコールジアクリレートは例えば米国特許第2951758号及び同第3060023号明細書において光重合可能な組成物中の成分として開示されそしてネオペンチルグリコールアクリレート組成物は米国特許第3125480号明細書に金属の結合用に開示されている。

0003

結合剤オリゴマー)中のこれら単量体状アクリル酸エステルの性質及び割合は得られた硬化されたフィルム化学的及び物理的性質例えば反応性、粘度、硬度接着性及び弾性に影響しょう。この点に関し例えばヘキサンジオール−ビスアクリレート樹脂の粘度を効果的に低下させるが同時に結合剤の反応性に有害な作用を示すことが知られている。逆にトリメチロールプロパントリアクリレートは結合剤の反応性に殆ど作用しないがそれは粘度を充分に低下させることが出来ず同時に比較的高い橋かけ密度のために高い硬度を与えるが又フィルムへの弱い接着を与えることが報告されている。その上例えばアリルアクリレート及びアリルメタクリレートを含むアリル基を含有する単量体希釈剤は強い刺激性のいやな匂いを示しを出させそして激しい皮膚刺激剤でありそれ故結合剤処方におけるそれらの実際上の使用を制限することが知られている。

0004

熱可塑性高分子有機重合体結合剤、3〜4個の炭素原子アルファメチレンカルボン酸付加重合可能な枝分れ鎖ポリオールポリエステル例えばポリオキシエチルトリメタノールプロパントリアクリレート又はトリメチルアクリレート及びポリエチルペタエリスリトールテトラアクリレートまたはテトラメタクリレート(少なくとも約450の平均分子量を有する)及び光化学作用放射線により活性化される付加重合開始剤よりなる光重合可能な組成物は米国特許第3380831号明細書に記載されている。付加重合可能な化合物中の繰り返し単位としてのエーテル基の存在はこれらの単量体を親水性にし油への溶解性を低下させそれにより皮膚の拡散を低下させ毒性の低下をもたらす。トリアクリレートはトリメチロールプロパンと約20モル以内のエチレンオキシドとの反応生成物から製造されそれは光重合反応に有用であることが米国特許第3368900号明細書から周知である。

0005

最近になりトリメチロールプロパンとエチレンオキシドとの反応生成物のトリアクリレートの混合物よりなる放射線橋かけ可能な希釈剤(エトキシル化の平均度が2.5〜4であり特別な生成物分布を有する)が米国特許第4180474号明細書に開示されている。しかし又エーテル結合のない化合物がこの目的には好ましいことが例えば米国特許第4088498号明細書から周知である。

発明の概要

0006

本発明の目的は反応性または得られた硬化された生成物に有害な作用を有することなく低い皮膚刺激性を示す放射性硬化可能な結合剤(オリゴマー)用の涙の出ない放射線硬化可能な希釈剤を含む組成物を提供することにある。本発明の他の目的はこのような組成物がコーティングされた基体への改良された接着性、可とう性、溶媒及びきず抵抗性を示す複数の末端官能基を有する放射線硬化可能な希釈剤を含む放射線硬化可能な組成物を提供することにある。

0007

本発明によればこの目的はオキシアルキル化アリルアルコール(特に比較的低い程度のアルコキシル化一般にアリルアルコール1モル当たり約1モルと約3モルとの間のアルコキシレートを有するものとして特徴付けられるもの)のアクリル酸のエステルの生成及び使用により達成されそのエステルはいやなアリル化合物の匂いがなく涙が出ないものとして特徴付けられる。従って本発明は特定のアルキレンオキシド例えばエチレンオキシド、プロピレンオキシド及びブチレンオキシド又はその混合物とアリルアルコールとの反応生成物のアクリル酸エステルに基づく放射線硬化可能な結合組成物用の放射線硬化可能な希釈剤を含む組成物に関し放射線硬化可能な希釈剤はアリルアルコール1モル当たり約1〜20モル好ましくは約1〜約3モルの間の量で一般に存在する該アルキレンオキシドとアリルアルコールとの反応生成物のアクリレートの混合物よりなる。これらの希釈剤は又アリルアルコールのアルキレンオキシド付加物と呼ばれ一般に化学式化1で表される。

0008

0009

(式中Rは水素であるか又はメチル及びエチルよりなる群から選ばれるアルキル基であり:R′は水素、またはハロゲン例えば塩素弗素又は臭素基であり;nは1〜20好ましくは1〜3の整数である)

0010

本発明のアリルアルコールのアルキレンオキシド付加物は周知の方法例えばアルカリ性触媒例えばアルカリ金属水酸化物例えば水酸化カリウム反応物の約0.05〜約0.5重量%の間に及ぶ濃度で存在する)の存在下高温度一般に約100℃〜150℃の間でアリルアルコールをアルコキシル化することにより製造されよう。一般にこのような方法によりアリルアルコールはその沸点以下の温度で加熱されそして適当量アルカル触媒が添加される。コントロールされた量のエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はその混合物を所望のオキシアルキル化反応生成混合物を形成するのに充分な量で一般に約20時間以内の反応時間で予熱されたアリルアルコールと徐々に接触させる。所望ならばアリルアルコールのオキシアルキル化は適当な溶媒例えば芳香族炭化水素例えばトルエン又はベンゼンまたは約5〜12個の炭素原子を含む脂肪族炭化水素溶媒例えばヘプタンヘキサンオクタンなど(それにより芳香族炭化水素溶媒の使用にともなう潜在的な毒性作用を避ける)中で行われよう。アリルアルコール反応物が水を含まないことを確実にする必要がありそれにより原料真空ストリッピングが従来のやり方で用いられよう。

0011

アルコキシル化反応生成物のアクリル酸のエステルは又周知の方法により例えばアクリル酸との直接エステル化により又は適当な触媒及び安定剤の存在下水随伴剤として用いられる芳香族化合物との共沸エステル化により生成されよう。又用いられうるものはアクリル酸またはアクリル酸の無水物または酸塩化物である。エステル化は一般に約50℃〜約150℃好ましくは約90℃〜約100℃の間に及ぶ温度で行われる。酸化合物対アルコキシル化アリルアルコールのモル比は約2:1〜10:1好ましくはアルコキシル化アリルアルコール1モル当たり約2〜約2.5の間に及ぶだろう。一般に反応は反応物の約0.1〜約5重量%の量で存在する酸触媒例えば硫酸p−トルエンスルホン酸りん酸、塩酸又は有機酸例えばメタンスルホン酸の存在下で行われる。一般に遊離基阻害剤は又反応中に存在してゲル化を防ぐ。この目的のために当業者に周知の任意の遊離基阻害剤が用いられ例えばヒドロキノン、メチルキノン、p−メトキシフェノールなどがあり阻害剤は一般に反応組成物の約0.1〜約5重量%の量で存在する。

0012

反応は前述の反応物を適当な反応器装入しそして反応混合物を所望のエステル化温度に加熱し一方エステル化反応から生ずるエステル化の水を集めることにより行われる。所望ならば反応用の溶媒例えば前述の如き脂肪族または芳香族炭化水素がエステル化反応に用いられよう。エステル化反応が完了すると粗エステル反応生成物は一般に塩基性溶液により洗われそして中和される。所望ならば処理されたエステル溶液酸性粘土により従来の方法による処理により透明にされそして最後に真空蒸留により溶媒を除去する。

0013

本発明により生成される末端エチレン性の不飽和アクリレート反応生成物は放射線硬化可能な結合剤組成物との反応において希釈剤として用いられるときアルキル化合物にみられる匂いがなく涙が出ずそして低い皮膚刺激性を示しこのような結合剤組成物は又用いられるオリゴマーシステムに応じて改良された接着、きず及び溶媒の抵抗性そして改良された可とう性を示すだろう。

0014

本発明の放射線硬化可能な組成物は高エネルギー放射例えば紫外線電子線、ガンマ線などのそれしかし好ましくは紫外線のそれにより硬化されよう。

0015

本発明の放射線硬化可能な組成物の重合は紫外線又はプラズマアーク放射(即ち一般に活性化光線により)の存在下行われるとき少量の光開始剤を用いることが一般に必須である。一般に電子線又はX線放射線により硬化される放射線硬化可能な組成物は光開始剤を必要としない。用いられる光開始剤はこの目的のために従来用いられているものの一つであろう。用いられる代表的な光開始剤は以下のものを含む。ベンジルベンゾインベンゾインアルキルエーテルアクロイン誘導体;一般にベンゾフェノン(その誘導体を含む)例えばアルキル置換ベンゾフェノン、ハロゲンメチル化ベンゾフェノン、ハロゲン化ベンゾフェノン;アントラキノン(アントラキノンの誘導体を含む)例えば三級ブチルアントラキノン又はそのカルボン酸エステルアセトフェノン(そのオキシムエステル及びアルコキシ置換誘導体を含む)、キサントンチオキサントン及びミッチラー(Michler)のケトン。この目的のために光開始剤として用いられる他の化合物はエヌ・ジェー・ツロー(N.J.Turro)による「モレキュラーフオトケミストリー(Molecular Photochemistry)」〔ダブリュー・ベンジャミン(W.Benjamin)、1967〕のページ132、表5〜13に示されたものである。

0016

一般に前述の光開始剤は放射線硬化可能な組成物の約0.1〜約10重量%好ましくは約1〜約5重量%の量で用いられる。さらに所望ならば増大した反応性を生成する添加物は前述の光開始剤に含まれよう。この目的に従来から用いられる添加物は放射線硬化可能な組成物に基づいて約5重量%以内の量で用いられうるホスフィンチオエーテル三級アミンなどを含む。

0017

本発明のオキシアルキル化アリルアルコールアクリレート単量体またはそのハロゲン化誘導体を含む放射線硬化可能な組成物は該単量体とともに結合剤(オリゴマー)よりなりそして貯蔵中の不飽和物含有組成物を安定化するために少量の重合阻害剤を含む。この目的のために用いられる代表的なオリゴマーは少なくとも1種のポリエポキシド(1分子当たり2個以上の1−2エポキシド基を含む)とアクリル酸及びメタクリル酸又はその混合物(1エポキシド基当たり約0.6〜1モルのカルボキシル基が用いられる)の反応生成物よりなる。ポリエポキシドは又アンモニア、脂肪族又は脂環族の一級又は二級アミン硫化水素又は脂肪族、脂環族、芳香族又はアル脂肪族のジチオール又はポリチオールにより、ジカルボン酸及びポリカルボン酸により1エポキシド当量当り0.01〜0.6アミノチオ又はカルボキシル当量で予め延長されるか又は修飾されよう。

0018

前述の反応生成物は任意にイソシアナートとの反応により修飾されてもよい。放射線硬化可能な組成物は又アルコキシル化アルコールフェノールまたはアミン及びアクリル酸又はメタクリル酸の反応生成物を含むだろう。放射線硬化可能な組成物は又一群不飽和ポリエステル(放射線硬化可能な不飽和カルボン酸例えば縮合された形のマレイン酸及びフマール酸を含む)を含むだろう。さらにヒドロキシアルキルアクリレート及びメタクリレート又はアクリル酸及び/又はメタクリル酸の単位を含む他のウレタンとのジイソシアナート及びポリイソシアナートの反応生成物も又用いられよう。その他本発明で用いる希釈剤は又得られた混合物を放射線硬化にかける前に熱可塑性及び/又は熱硬化性重合体と混合されよう。熱可塑性又は熱硬化性重合体及び放射線硬化可能な組成物及び本発明で用いる単量体希釈剤は従来の方法で行われる。

0019

本発明で用いる複数の官能基を有する希釈剤は一般に全組成物の約5〜80重量%好ましくは全混合物の約10〜約70重量%の量で放射線硬化可能な結合剤混合組成物中に存在する。

0020

本発明の単量体から製造される放射線硬化可能な組成物の処方に用いられる重合阻害剤は一般に周知である。このような目的に適当な化合物はフェノール、ヒドロキノン、アルキル−及びアリール置換ヒドロキノン及びキノン、三級ブチルカテコールピロガロール銅化合物例えば銅レジネート及び塩化第一銅ナフチルアミンベータナフトール、2,6−ジ三級ブチルp−クレゾールフェノチアジンピリジンニトロベンゼンジニトロベンゼン、p−トルキノン及びクロロアニルを含む。一般にこのような安定剤は放射線硬化可能な組成物の全重量に基づいて約0.001〜約0.5重量%に及ぶ量で用いられる。

0021

放射線硬化可能な組成物の最終適用に応じて種々の染料顔料、熱グラフイク化合物及び色形成成分が放射線硬化可能な組成物に添加されて種々の効果をもたらす。しかしこれらの添加物は好ましくは露出波長で過剰の量の光を吸収したり又は所望の重合反応阻害してはならない。

0022

本発明の複数の官能基の単量体希釈剤を含む放射線硬化可能な組成物は紙、カードボードプラスチックス、木、皮、金属、繊維及びセラミック材料用のコーティング及び含浸組成物として用いられるのに適している。これらの組成物は又印刷用インキスクリーン印刷製造用フォトレジスト、スクリーン印刷組成物、感圧テープ用の接着剤デカルコマニア及びラミネート用の結合剤として用いられよう。

0023

本発明はさらに下記の放射線橋かけ可能な希釈剤の製造例及び実施例により説明されるがそれにより限定されるものではない。例中部及び%は重量による。

0024

製造例1
(A) 2のプロポキシル化度を有するプロポキシル化アリルアルコールの製造

0025

2,554部の量の液状アリルアルコールを攪拌器温度計及びプロピレンオキシドの導入をコントロールするバルブを設けたステンレス鋼オートクレープに導入しそして約95℃に加熱する。水を真空下除去しそして約75℃〜100℃の温度に予熱した4.88部の水酸化カリウムよりなる触媒溶液を熱いままオートクレープに装入する。アリルアルコールの添加の完了後反応器乾燥窒素パージする。反応器を95℃に保ち2,847部の量の乾燥プロピレンオキシドを添加速度をコントロールするための圧力要求コントロールパルプシステムを用いて24時間かけて徐々に加える。目安の圧力をセットしてゲージ圧約0.7kg/cm2 (約10psi)の圧力でプロピレンオキシドの装入を確実にする。圧力がゲージ圧約0.7kg/cm2 より大きくなったときバルブを閉める。生成ポリオール中の過剰な不飽和物を予防するために反応温度を95℃〜100℃に保つ。単量体生成物を反応器から熱いまま除去しそして単量体250g当たり4gの量でマグネソル(Magnesol)により処理しそして触媒を除去するために100℃で2時間攪拌する。得られた生成物をセライト床を通して真空濾過して2の所望のプロポキシル化の度(アリルアルコール1モル当たりのプロピレンオキシドのモル平均数)をもたらす。

0026

(B) (A)で得られたプロポキシル化アリルアルコールのアクリレートの製造

0027

本製造例1の(A)で得られた付加物は下記の直接エステル化法によりアクリル化される。攪拌器、温度計、空気スパージ管ディーン・スタークアダブター及び還流凝縮器を備えた2リットル容の丸底口フラスコに348部の前述のプロポキシル化アリルアルコール、162部の氷アクリル酸、300部のn−ヘプタン、0.4部のp−ヒドロキノン(HQ)及び9部のメタンスルホン酸(70%含水)を加える。空気を反応混合物中に吹き込み一方加熱し13時間のエステル化の間エステル化の水を集める。エステル化の終わりアンバー色の粗エステル溶液を得る。粗エステル溶液を25%カ性溶液より数洗うことにより清浄にし次に塩及びチオ硫酸ナトリウム溶液の処理により粗エステル溶液中に存在するすべてのパーオキシド破壊する。この処理されたエステル溶液を1%の酸性粘土(溶液の重量に基づく)により透明にし最後に80℃を超えないポット温度で30〜50mmHg真空下でn−ヘプタン溶媒をストリッピングする。ストリッピング前に0.4部のヒドロキノンのモノメチルエーテル(MEHQ)を阻害剤として加える。アクリレートのプロポキシレート部分分布について生成物をガスクロマトグラフィにより分析し従来の方法による赤外線分析及び粘度測定にかける。得られた生成物即ち2モルのプロピレンオキシドとのアリルアルコールの反応生成物のアクリレートの収率はプロポキシル化アリルアルコールに基づいて理論値の85%を示しそしてアリル成分で代表的を匂がなくしかも涙が出ないものとしての特徴を有する。

0028

製造例2
(A)アリルアルコールと2モルのエチレンオキシドとの付加物の製造

0029

前記の製造例1(A)に記載された方法を用いて5部の水酸化カリウムを2,709.6部のアリルアルコールに加えそして得られた混合物をステンレス鋼オートクレープに装入する。混合物を78℃に加熱する一方2,291.3部のエチレンオキシドを18時間かけて徐々に導入する。透明な液体である反応の生成物が定量的に得られる。

0030

(B) (A)で得られた付加物のアクリレートの製造

0031

前述の製造例1(B)に記載された方法を用い580.8部の前述の(A)に従って得られた付加物を12.47部のメタンスルホン酸(0.5重量%)及び1.254部のヒドロキノン阻害剤(500ppm)の存在下1500部のヘプタン中の518.2部のアクリル酸によりエステル化する。水が単離されなくなったとき反応が完了し生成したエステルを製造例1に記載したように処理する。得られた生成物即ち2モルのエチレンオキシドとのアリルアルコールの反応生成物のアクリレートの収率はエトキシル化アリルアルコールに基づいて95.9%の転換を示す。

0032

製造例3
(A)アリルアルコールと4モルのエチレンオキシドとの付加物の製造

0033

前述の製造例1(A)に記載された方法を用い0.2部の水酸化カリウムを2,319部のアリルアルコールに加えそして得られた混合物をステンレス鋼オートクレープに装入する。混合物を76℃に加熱する一方3,924部のエチレンオキシドを18時間かけて徐々に導入する。透明な液体である反応の生成物が定量的な収率で得られる。

0034

(B) (A)で得られたエトキシル化アリルアルコールのアクリレートの製造

0035

前述の製造例1(B)に記載された方法を用い前述の(A)に従って得られた付加物700部を13.07部のメタンスルホン酸(0.5重量%)及び1.314部のヒドロキノン阻害剤(500ppm)の存在下溶媒としてのヘプタン1500部中の436部のアクリル酸によりエステル化する。水が単離されなくなったとき反応が完了し生成したエステルを製造例1に記載されたように処理する。得られた生成物即ち4モルのエチレンオキシドとのアリルアルコールの反応生成物のアクリレートの収率はエトキシル化アリルアルコールに基づいて84.8%の転換を示す。

0036

実施例
本発明のオキシアルキル化ジアクリレート希釈組成物を評価するために放射線硬化可能な組成物とともにアリルアルコールプロポキシル化アクリレート(2モルのプロピレンオキシド)又はアリルアルコールアクリレートを含む代表的な処方を製造しそして厚さ2ミルの自由なフィルムとして硬化しそれを次に確立されたASTM法に従って接着、ペンシル硬度、逆衝撃及びメチルエチルケトン摩擦についてテストする。これらの評価の結果を下記の表1、表2に示す。

0037

0038

0039

表1、表2の説明

0040

1.2×300ワット/2.54cm、HGランプ、1,7ジュール/cm2 に等しい80×2の硬化速度
2.ASTMD 3359−78
3.約200℃/2分
4.ASTM D 3363−74
5.ASTM 2294−74
6.(摩擦)の失敗前のサイクルの数
7.アルミニウム
8.銅
「註」* ケムリンク(Chemlink)9,001及び3,000:これらは、アトランチックリッチフィールド( Atlantic Richfield )カンパニー子会社アルコケミカル・カンパニーより入手

0041

表1、表2に示された結果から明らかなように達成された改良は或る点希釈剤が処方されるオリゴマーに依存するが本発明で用いるプロポキシル化アクリレートがその非アルコキシル化の原化合物に比べて示された性質の少なくとも若干のものについて優れていることを結果は示す。一般にプロポキシル化アリルアルコールのアクリレート(2モルのプロピレンオキシド)は接着、きず−及び溶媒−抵抗性特に鋼基質においてアリルアルコールのアクリレートよりも優れているように思われる。

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