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目的

構成

バインダー用熱可塑性重合体(A)と、1分子中に2個以上のエチレン性不飽和基を有する少なくとも1種の架橋性単量体(B)と、光重合開始剤(C)とから構成され、可視光硬化型組成物基板に積層し、可視光照射して所望のパターンを得る際に、可視光照射後24時間以内に40℃以上の温度で30〜60分間の加熱処理を行う、可視光硬化型レジストの形成方法。

効果

可視光レーザーを用いて直接描画する場合に高速走査露光してもファインなパターンが得られる。

概要

背景

感光性レジストは、プリント配線板製造用レジスト平版ないし凸版製版材、オフセット印刷用PS版情報記録材料レリーフ像作製材料、金属微細加工等多種の用途に広く使われている。これら感光性レジストは紫外線感光するものが多いが、その感度は一般に数十〜数百mJ/cm2 であるため高出力の光源を必要とし、しかも記録に対するエネルギー変換効率が悪いという欠点がある。

他方、レーザーのような高エネルギー密度の光源を用いて直接描画することにより画像を形成する方法があり、この方法は、エネルギー変換効率が良くなるという利点だけでなく、直接描画するため、フォトルーツの作成が不要となり、画像形成工程が大幅に簡略化できるという利点がある。この場合、直接描画の走査露光光源として紫外線レーザーを用いるよりも、寿命、強度の面で安定な発振線が得られる可視光レーザーを用いる方が有利である。このため、可視光レーザーによって走査露光が可能な感度を有する可視硬化型組成物出現が望まれており、波長488nmの可視領域に安定な発振線を持つアルゴンレーザーに対して高感度可視光硬化型組成物が多く提案されている。

この可視光硬化型組成物を用いてパターンを形成する場合、走査露光時間の短縮が大きな課題である。すなわち、従来の可視光硬化型組成物では高速で走査露光した場合、組成物硬化が不十分となり現像において硬化物エッジ欠けたりするため、ファインなパターンが得られないという問題があった。

一方、走査速度を遅くして露光量を増やせば、ファインなパターンを得ることができるが、走査時間が長くなり、生産性が悪く、工業的な使用に適さなくなる。また、露光量が多すぎても今度は被りが発生し、ファインなパターンが得にくくなるという問題がある。

概要

可視光硬化型レジストの形成方法を開発する。

バインダー用熱可塑性重合体(A)と、1分子中に2個以上のエチレン性不飽和基を有する少なくとも1種の架橋性単量体(B)と、光重合開始剤(C)とから構成され、可視光硬化型組成物を基板に積層し、可視光照射して所望のパターンを得る際に、可視光照射後24時間以内に40℃以上の温度で30〜60分間の加熱処理を行う、可視光硬化型レジストの形成方法。

可視光レーザーを用いて直接描画する場合に高速で走査露光してもファインなパターンが得られる。

目的

効果

実績

技術文献被引用数
2件
牽制数
5件

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請求項1

バインダー用熱可塑性重合体(A)と、1分子中に2個以上のエチレン性不飽和基を有する少なくとも1種の架橋性単量体(B)と、光重合開始剤(C)とから構成される可視光硬化型組成物基板に積層し、可視光照射して所望のパターンを得る際に、可視光照射後24時間以内に40℃以上の温度で30〜60分間の加熱処理を行うことを特徴とする可視光硬化型レジスト形成方法

技術分野

0001

本発明は、可視光硬化型レジスト形成方法に関し、より詳しくは、プリント配線板の製造、印刷用製版あるいは金属微細加工等の分野でエッチングメッキのレジストとして可視光硬化型レジストを用いる場合のレジストの形成方法に関する。

背景技術

0002

感光性レジストは、プリント配線板製造用レジスト、平版ないし凸版製版材、オフセット印刷用PS版情報記録材料レリーフ像作製材料、金属微細加工等多種の用途に広く使われている。これら感光性レジストは紫外線感光するものが多いが、その感度は一般に数十〜数百mJ/cm2 であるため高出力の光源を必要とし、しかも記録に対するエネルギー変換効率が悪いという欠点がある。

0003

他方、レーザーのような高エネルギー密度の光源を用いて直接描画することにより画像を形成する方法があり、この方法は、エネルギー変換効率が良くなるという利点だけでなく、直接描画するため、フォトルーツの作成が不要となり、画像形成工程が大幅に簡略化できるという利点がある。この場合、直接描画の走査露光光源として紫外線レーザーを用いるよりも、寿命、強度の面で安定な発振線が得られる可視光レーザーを用いる方が有利である。このため、可視光レーザーによって走査露光が可能な感度を有する可視硬化型組成物出現が望まれており、波長488nmの可視領域に安定な発振線を持つアルゴンレーザーに対して高感度可視光硬化型組成物が多く提案されている。

0004

この可視光硬化型組成物を用いてパターンを形成する場合、走査露光時間の短縮が大きな課題である。すなわち、従来の可視光硬化型組成物では高速で走査露光した場合、組成物硬化が不十分となり現像において硬化物エッジ欠けたりするため、ファインなパターンが得られないという問題があった。

0005

一方、走査速度を遅くして露光量を増やせば、ファインなパターンを得ることができるが、走査時間が長くなり、生産性が悪く、工業的な使用に適さなくなる。また、露光量が多すぎても今度は被りが発生し、ファインなパターンが得にくくなるという問題がある。

0006

本発明の目的とするところは、可視光レーザーを用いて直接描画する場合に高速で走査露光してもファインなパターンが得られるような可視光硬化型レジストの形成方法を提供することにある。

課題を解決するための手段

0007

本発明者らは、上記の目的を達成すべく鋭意検討した結果、可視光硬化型組成物を特定の条件下にて、光照射および加熱処理を行うことにより、上記の目的が達成されることを見い出し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、バインダー用熱可塑性重合体(A)と、1分子中に2個以上のエチレン性不飽和基を有する少なくとも1種の架橋性単量体(B)と、光重合開始剤(C)とから構成される可視光硬化型組成物を基板に積層し、可視光照射して所望のパターンを得る際に、可視光照射後24時間以内に40℃以上の温度で30〜60分間の加熱処理を行うことを特徴とする可視光硬化型レジストの形成方法にある。

0008

本発明において可視光硬化型組成物を構成するバインダー用熱可塑性重合体(A)は、基本的に現像液によって現像され得るものであれば特に限定されず使用可能である。その現像液の種類によって溶剤現像型、アルカリ水溶液現像型等があるが、廃液処理環境問題等からアルカリ水溶液現像型が好ましい。アルカリ水溶液現像型の場合には、上記のバインダー用熱可塑性重合体(A)は炭酸ナトリウム等のアルカリ希薄水溶液で現像できるよう、3〜15個の炭素原子を有するα,β−不飽和カルボキシル基含有単量体の少なくとも1種(a−1)(以下カルボン酸型単量体(a−1)という。)と、他の共重合可能な単量体との共重合体からなる。

0009

本発明に使用される上記カルボン酸型単量体(a−1)の例としては、アクリル酸メタクリル酸ケイ皮酸クロトン酸ソルビン酸イタコン酸プロピオール酸マレイン酸およびフマル酸等が挙げられ、また、これらの半エステル類あるいは無水物も使用可能である。これらのうち最も好ましい化合物はアクリル酸とメタクリル酸である。これらのカルボン酸型単量体(a−1)は、バインダー用熱可塑性重合体(A)中15〜35重量%となる量含有させることが好ましい。含有量が15重量%未満では、アルカリ水溶液によって現像できないか、または現像時間がながくかかりすぎて解像度が低下し、また、一方、含有量が35重量%を超える場合には、パターンとして残す光硬化部もアルカリ性現像液により膨潤して除去されやすくなるため、高解像度パターンを得る際の現像コントロールが困難となり、また、硬化部の耐水性も低下するようになる。

0010

本発明においてバインダー用熱可塑性重合体(A)を構成するのに使用される上記カルボン酸型単量体(a−1)と共重合可能な他の単量体としては、下記式(I)

0011

上記式(I)で示される芳香族ビニル化合物(a−2)としては、例えば、スチレン、およびベンゼン環置換基ニトロ基アルキル基アルコキシ基アシル基カルボキシル基スルホン基ヒドロキシ基またはハロゲン等であり、ベンゼン環の置換残基が1〜5の範囲であってもよい環置換誘導体が挙げられる。ベンゼン環置換誘導体での好ましい置換基は、メチル基またはt−ブチル基等の単一アルキル基である。これら芳香族ビニル化合物(a−2)の中でも最も好ましいのはスチレンである。

0012

メタアクリレート化合物(a−3)としては、例えばメチル(メタ)アクリレートエチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、iso−プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、sec−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらの化合物のうち最も好ましい化合物は、メチルメタクリレートメチルアクリレートエチルアクリレートn−ブチルアクリレートおよび2−エチルヘキシルアクリレートである。

0013

上記式(I)で示される芳香族ビニル化合物(a−2)および(メタ)アクリレート化合物(a−3)の使用量は、上記カルボン酸型単量体(a−1)の残量重量%、すなわち、バインダー用熱可塑性重合体(A)中、85〜65重量%となる量である。

0014

本発明において、使用するバインダー用熱可塑性重合体(A)は、本発明の成分(A),(B)および(C)からなる可視光硬化型組成物100重量部中45〜75重量部、好ましくは50〜70重量部含有される。バインダー用熱可塑性重合体(A)の含有量が45重量部未満では得られる可視光硬化型組成物のフィルム形成性が損なわれ十分な膜強度が得られず、剥離時間も長くなる。一方、バインダー用熱可塑性重合体(A)の含有量が75重量部を超えると得られる可視光硬化型組成物の柔軟性が低下し、基材表面との密着力が損われるようになる。また、このような組成物を硬化した後の硬化膜は、現像すると表面の光沢が失われたり、十分な耐薬品性、特に耐メッキ性耐エッチング性が得られなかったりする。

0015

次に、本発明において可視光硬化型組成物を構成するのに使用される1分子中に2個以上のエチレン性不飽和基を有する少なくとも1種の架橋性単量体(B)(以下、架橋性単量体(B)という。)について説明する。架橋性単量体(B)の具体例としては、1,3−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、2,2−ビス[4−(メタ)アクリロイルオキシポリエトキシフェニルプロパン、2,2−ビス[4−(メタ)アクリロイルオキシポリプロピレンオキシフェニル]プロパン、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、グリセリンジ(メタ)アクリレート、グリセリントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリス[ポリエトキシ(メタ)アクリレート]、トリメチロールプロパントリス[ポリプロピレンオキシ(メタ)アクリレート]、イソシアヌル酸トリエチロールジ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸トリエチロールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等の多価アルコールポリ(メタ)アクリレート類エポキシ(メタ)アクリレート類およびウレタン(メタ)アクリレート類等が挙げられ、これらは1種または2種以上を混合して使用することができる。

0016

これらの架橋性単量体は(B)は、本発明の成分(A),(B)および(C)からなる可視光硬化型組成物100重量部中の25〜55重量部含有される。架橋性単量体(B)の含有量が25重量部未満のものはアルカリ水溶液で現像すると表面の光沢が失われたりする。一方、架橋性単量体(B)の含有量が55重量部を超えて使用すると未硬化組成物が柔軟になりすぎて、充分な膜強度が得られない等の不都合な問題が起こりやすくなる。

0017

本発明において可視光硬化型組成物を構成する光重合開始剤(C)は、可視光硬化を行わせるために必須であり、可視光重合開始剤単独、可視光重合開始剤と増感剤との組合わせ、またはラジカル発生剤と増感剤とを組み合わせた光重合開始剤等を使用することができる。その具体例としては、チタノセン化合物、チタノセン化合物とクマリン誘導体またはケトクマ誘導体との組み合わせ、有機過酸化物とクマリン誘導体またはケトクマリン誘導体との組み合わせ、ビスイミダゾールとN−ビニルコハク酸イミダおよびチオール化合物との組み合わせ、ジフェニルヨードニウム塩メロシアニン色素またはチオキサンテン色素との組み合わせ、N−フェニルグリシンとケトクマリン誘導体との組み合わせ、イミダゾール二量体アクジン色素またはアリールケトン類との組み合わせ、2,4,6−トリス(トリクロロメチル)−5−トリアジン、3−フェニル−5−イソオキサゾロン、2−メルカプトベンズイミダゾール等とメロシアニン色素、芳香族ケトンとの組合せ等が挙げられる。

0018

上記の光重合開始剤(C)の使用量は、バインダー用熱可塑性重合体(A)と架橋性単量体(B)の合計100重量部に対して0.001〜10重量部含有される。0.001重量部未満の場合には十分に光硬化せず、一方、10重量部を超える場合には熱的に不安定となる。

0019

本発明において使用される可視光硬化型組成物には、硬化物の架橋密度を調整し、適度の柔軟性を得ることを目的として、1分子中に1個のエチレン性不飽和基を有する重合性単量体を添加してもよい。この化合物の例としては、フェノキシジエトキシ(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、n−ブトキシメチルアクリルアミド、iso−ブトキシメチルアクリルアミド等が挙げられ、これらは1種あるいは2種以上を混合して使用することができる。1分子中に1個のエチレン性不飽和基を有する重合性単量体の使用量は、上記の架橋性単量体(B)の使用量を超えない範囲で使用するのが好ましい。その使用量が超える場合には、得られる可視光硬化型組成物の柔軟性は向上するものの架橋密度が低くなり過ぎて硬化物の耐薬品性が低下するようになる。

0020

また、本発明において使用される可視光硬化型組成物には、基材の金属表面との密着性をより一層向上させるためにテトラゾールあるいはその誘導体を含有させてもよい。テトラゾールあるいはその誘導体は、少量の添加で金属面への密着性を向上させることができ、その例としては、1−フェニルテトラゾール、5−フェニルテトラゾール、5−アミノテトラゾール、5−アミノ−1−メチルテトラゾール、5−アミノ−2−フェニルテトラゾール、5−メルカプト−1−フェニルテトラゾール、5−メルカプト−1−メチルテトラゾール等が挙げられ、これらは1種以上を併用できる。

0021

テトラゾールあるいはその誘導体の使用量は、バインダー用熱可塑性重合体(A)と架橋性単量体(B)の合計100重量部に対して0.005〜5重量部の範囲であることが好ましい。使用量が0.005未満では基材の金属表面への密着性が不十分となり、一方、使用量が5重量部を超えると可視光硬化型組成物への溶解に長時間を要し、また、可視光硬化型組成物の感度も低下するようになる。

0022

さらに、本発明方法においては可視光硬化型組成物に必要に応じて熱重合禁止剤染料可塑剤および充填剤のような成分を添加することもできる。

0023

次に本発明の可視光硬化型組成物を用いたレジストの形成方法の1例について述べる。本発明の方法においては、可視光硬化型組成物は、沸点のあまり高くない溶剤、例えば、アセトンメチルエチルケトン、メチルセロソルブエチルセロソルブジクロロメタンクロロホルムメチルアルコールエチルアルコールイソプロピルアルコール等の1種のまたは2種以上に溶解、混合した均一な溶液状としたものが好ましく用いられる。これら溶剤の使用量はバインダー用熱可塑性重合体(A)と架橋性単量体(B)の合計100重量部に対して200重量部以下、好ましくは50〜150重量部である。

0024

まず第1段階として、目的とする基材の金属表面に、上記可視光硬化型組成物からなる可視光硬化型組成物層を形成させる。形成方法は、上記組成物をスクリーン印刷法スプレー法カーテンコート法等の公知の方法で塗布することも可能であるが、作業環境や工程の簡略化等を考慮するとドライフィルムレジスト法が好ましい。ドライフィルムレジスト法とは、上記溶液状の組成物をポリエチレンテレフタレート等の支持フィルム上に塗布、乾燥してドライフィルムレジストとし、これを基材にラミネートして可視光硬化型組成物層を形成させる方法である。本発明の可視光硬化型組成物を用いてドライフィルムレジストを形成させるには、ブレードコーターロッドコーターナイフコーターロールドクターコーターコンマコーターリバースロールコータートランスファロールコーター、グラビアコーターキスロールコーターカーテンコーター等を用いて塗布することができるが、溶剤を揮散させる必要がある。乾燥機としては可燃性有機溶剤を使用する場合には安全性の点から蒸気による空気加熱式熱源を備えたものを用い乾燥機内の熱風向流接触せしめる方式およびノズルより支持体に吹き付ける方式等が用いられる。乾燥機の形状は、アーチ式フラット式等目的に合わせて選択して用いられる。

0025

乾燥後のドライフィルムレジストにはポリエチレンやポリプロピレンのような保護フィルムをラミネートして用いることが好ましい。

0026

ドライフィルムレジストを基材にラミネートする方法としては、当該分野で公知の各種方法、例えば、常圧熱ロール圧着法、真空熱ロール圧着法、真空熱プレス圧着法等を用いることができる。

0027

このドライフィルムレジストを基材にラミネートするとき、レジストの基材表面の傷等への埋まり込み性を良くするため、通常は、120℃近くの温度をかけてラミネートする。次に、パターンを形成させるために可視光硬化型組成物の可視光照射を行う。可視光照射方法としては、画像に応じて可視光レーザーを用いて走査露光を行う。可視光レーザー光源としては、458nm、488nmまたは514.5nmに発振線を持つアルゴンレーザー、442nmに発振線をもつヘリウムカドミウムレーザー等を使用する事ができる。

0028

次にアルカリ現像液を用いた未硬化部分(未露光部分)の除去、すなわち、現像処理を行う。アルカリ現像液としては、例えば、炭酸ナトリウム水溶液リン酸ナトリウム水溶液炭酸カリウム水溶液を用いることができ、これらの水溶液に少量の消泡剤界面活性剤を添加することも可能である。また、除去方法としては、最も一般的にはスプレー法が使用されるが、その一部を浸漬法代替させることも可能である。

0029

本発明の可視光硬化型レジストの形成方法では、上記の現像処理の前に熱処理を行う。熱処理条件としては、可視光照射後24時間以内に40℃以上の温度で30〜60分間の加熱処理を行う。熱処理温度は40℃以上100℃以下が好ましく、40℃未満では長時間熱処理を行っても効果は少なく、また、100℃を超える高温にしても効果の向上は望めず、製造コストの上昇を招くようになる。また、熱処理時間が30分未満では熱処理温度が高温であっても効果が少なく、一方、熱処理時間が60分を超えて熱処理を行っても効果の向上は少なく、工程時間の延長を招くだけとなる。この熱処理を行うことにより、高速で走査露光しても現像においては硬化部分が欠けたりすることがなく、非常にファインなパターンを得ることができる。

0030

以下、実施例および比較例に基づいて本発明を具体的に説明する。例中の評価は下記に示す方法を用いて実施した。

0031

(1)基板へのラミネートおよび最少現像時間の測定
保護フィルムを剥離したドライフィルムレジストを、表面を研磨した片面銅張り積層板(FR−4、板厚1.6mm、銅厚18μm)の銅面に熱ラミネートした。ラミネートは(株)MCK製ドライフィルムレジスト用ラミネータ、ML−480Dを用い、ロール温度120℃、ラミネート速度1.5m/分、エアーシリンダー圧力1.6kg/cm2 、で実施した。ラミネート後20分放置した後、ポリエステル支持フィルムを剥離し、1重量%炭酸ナトリウム水溶液をスプレーし続け、架橋硬化型樹脂層が完全に除去される時間(最少現像時間)を測定した。この時の現像条件として液温30℃、スプレー圧1.6kg/cm2 、スプレーノズルと基板との距離10cmとした。
(2)ラインエッジ形状
日本電気(株)製アルゴンレーザー(GLG3028)の488nmの出力を光源として、光学系を通してビーム径を35μmに集光したレーザー光を、試験板上に走査露光して、100μmのラインアンドスペースのパターンを描画した。次いで、表2に示す条件にて、熱処理を行った。その後、ポリエステルフィルムを剥離し、上記現像条件にて、測定した最少現像時間の2倍の時間現像した。そして、現像後の試験板上の硬化部分のラインエッジ形状を電子顕微鏡にて下記基準で評価した。
評価基準
○…ラインスペースが100μm/100μmに切れておりラインに欠けが無く形状がシャープで良好である。
△…ラインに欠けがやや多い。
×…ラインに欠けが非常に多い。

0032

また、例中に用いた略記号は以下の化合物を示す。
(1)架橋性単量体A

0033

バインダー用熱可塑性重合体溶液Aの合成例
(1)使用原料
(重合性単量体)
メタクリル酸50g
スチレン20g
メチルアクリレート50g
メチルメタクリレート80g
(溶剤)
メチルエチルケトン100g
イソプロピルアルコール220g
重合開始剤
アゾビスイソブチロニトリル2g

0034

窒素導入口撹拌機コンデンサーおよび温度計を備えた1000mlの4つ口フラスコに、窒素雰囲気下で上記重合性単量体の全量、およびイソプロピルアルコール140g、アゾビスイソブチロニトリル0.4gを入れ、撹拌しながら湯浴の温度を80℃に上げ、その温度で2時間重合させた。次いでアゾビスイソブチロニトリルの残量を1時間置きに5回に分けて添加した後、フラスコ内温を溶剤の沸点まで上昇させてその温度でさらに2時間重合させた。その後、残量を添加して重合反応物をフラスコより取り出し、熱可塑性重合体Aの溶液を得た。なお、熱可塑性重合体Aにおける単量体混合物重合率は99.5%以上であり、熱可塑性重合体溶液中の固形分量は38.7重量%であった。

0035

実施例1〜6、比較例1〜5
上記合成例で得た熱可塑性重合体Aの溶液を用いて表1に示す如くの組成を有する可視光硬化型組成物溶液を調製した。

0036

0037

この調製した組成物溶液プロペラ型ミキサーで撹拌し、厚さ20μmのポリエステルフィルム上に塗工300mmに塗布し、次いで乾燥させ、可視光硬化型組成物層の厚さを50μmとした。続いて、その乾燥塗膜上に厚さ30μmのポリエチレン性保護フィルムをラミネートした後、両端をスリットにより除去して巾250mmとし、外形10cmのABS樹脂コア上に120mの長さにロール状に巻き取った。得られた可視光硬化型組成物についての評価結果を表3に示す。

0038

0039

発明の効果

0040

以上詳述したように、本発明の可視光硬化型レジストの形成方法を用いれば、可視光レーザーを高速で走査露光しても硬化したラインの形状は欠けがなく、非常にシャープで、ファインなパターンが精度良く得られる。このため、本発明の形成方法はプリント配線板の製造、印刷製版あるいは金属微細加工等の分野において極めて有用である。

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