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技術 複数の1−アザ−3−オキソ−4−シラシクロヘキサ−1−エニル基を有する化合物及びその互変異性化合物

出願人 ダウコーニングアジア株式会社
発明者 立川守
出願日 1993年12月28日 (26年10ヶ月経過) 出願番号 1993-338550
公開日 1995年8月1日 (25年3ヶ月経過) 公開番号 1995-196669
状態 未査定
技術分野 第4族元素を含む化合物及びその製造
主要キーワード シロキサンゲル 二塩化イソフタロイル 糊状物 二塩化テレフタロイル 場合式 非環状化合物 固体間 デカップル
関連する未来課題
重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(1995年8月1日)のものです。
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図面 (2)

構成

下記一般式(I)で示される1−アザ−3−オキソ−4−シラシクロヘキサ−1−エン化合物及びその互変異性化合物

化1

〔R1 ,R2 :C1 〜C6 の炭化水素基;A:C1 〜C30のヘテロ原子を含むことのある炭化水素基;Me:メチル基;n=2〜4〕

効果

この化合物は水酸基を有する有機物又は無機物を、副生物を生じず、速やかに架橋させる。

概要

背景

一分子内に複数の1−アザ−3−オキソ−4−シラシクロヘキサ−1−エニル基を有するケイ素化合物はこれまで知られていない。分子中にイミン結合を有するO−シリル化合物としては、N,N−ビストリメチルシリルアセトアミド類があるが、これらの化合物非環状化合物でありかつ分子内に単一の該官能基を有するのみである。

単一分子中に、複数の加水分解基を有する化合物としては、トリー、および、テトラアルコキシシラン化合物、ジー、トリー、およびテトラクロロシラン化合物、ジー、トリー、およびテトラアセトキシ化合物等があるが、これらは加水分解にともない可燃性、あるいは、腐食性の、副生成物を生じるという問題がある。

概要

下記一般式(I)で示される1−アザ−3−オキソ−4−シラシクロヘキサ−1−エン化合物及びその互変異性化合物。

〔R1 ,R2 :C1 〜C6 の炭化水素基;A:C1 〜C30のヘテロ原子を含むことのある炭化水素基;Me:メチル基;n=2〜4〕

この化合物は水酸基を有する有機物又は無機物を、副生物を生じず、速やかに架橋させる。

目的

本発明の目的の1つは、副生物を生じないで水酸基を有する有機物又は無機物と結合して、これら有機物又は無機物を変性し又は架橋することのできる、新規な1−アザ−3−オキソ−4−シラシクロヘキサ−1−エン化合物及びその互変異性化合物を提供することである。

本発明の他の目的は、前記1−アザ−3−オキソ−4−シラシクロヘキサ−1−エン化合物又はその互変異性化合物を用いて水酸基を有する有機物又は無機物を変性する方法を提供することである。

本発明の他の目的は、前記1−アザ−3−オキソ−4−シラシクロヘキサ−1−エン化合物又はその互変異性化合物を用いて水酸基含有ポリマー2分子以上を架橋する方法を提供することである。

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

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請求項1

下記一般式(I)

請求項

ID=000003HE=030 WI=092 LX=0590 LY=0400(ここにR1 及びR2 は互いに同じ又は相異なる炭素原子数1〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基を表し、Aは炭素原子数1〜30の飽和又は不飽和の2〜4価の炭化水素基で、酸素ケイ素フッ素塩基臭素及びヨウ素から選ばれるヘテロ原子を含んでいてもよいものを表わし、Meはメチル基を表わし、nは2〜4の整数を表わす。以下同じ。)で示される1−アザ−3−オキソ−4−シラシクロヘキサ−1−エン化合物及びその互変異性化合物

請求項2

前記Aが前記ヘテロ原子を含んでいてもよいアリール基である請求項1の1−アザ−3−オキソ−4−シラシクロヘキサ−1−エン化合物及びその互変異性化合物。

請求項3

下記一般式(II),(III )又は(IV)で示される請求項2の1−アザ−3−オキソ−4−シラシクロヘキサ−1−エン化合物及びそれらの互変異性化合物。

請求項

ID=000004HE=100 WI=126 LX=0420 LY=1150

請求項4

請求項3に記載の一般式(II),(III )又は(IV)で示される化合物又はそれらの互変異性化合物を水酸基を含む有機物又は無機物と反応させ、該有機物又は無機物に

請求項

ID=000005HE=095 WI=116 LX=0470 LY=0300(但し、ここにQは上記と同じものを表わす。)で示される官能基又はその互変異性官能基を導入する方法。

請求項5

前記有機物又は無機物が、シラノール基を持つ有機化合物ポリマー又は無機物である請求項4の方法。

請求項6

請求項3に記載の一般式(II),(III )又は(IV)で示される化合物又はそれらの互変異性化合物を水の存在下又は不存在下に水酸基を含む有機物又は無機物と反応させ、該有機物又は無機物を架橋する方法。

請求項7

前記水酸基を含む有機物又は無機物がシラノール基を持つ有機化合物、ポリマー又は無機物である請求項6の方法。

技術分野

0001

本発明は、ヘテロ原子を含有することのある炭化水素基に複数の1−アザ−3−オキソ−4−シラシクロヘキサ−1−エニル基イミン炭素原子を介して結合した化合物及びこれらの互変異性化合物、これらを用いて水酸基含有有機物又は無機物変性する方法、並びにこれらを用いて水酸基含有ポリマー分子以上を架橋する方法に関する。

背景技術

0002

一分子内に複数の1−アザ−3−オキソ−4−シラシクロヘキサ−1−エニル基を有するケイ素化合物はこれまで知られていない。分子中にイミン結合を有するO−シリル化合物としては、N,N−ビストリメチルシリルアセトアミド類があるが、これらの化合物は非環状化合物でありかつ分子内に単一の該官能基を有するのみである。

0003

単一分子中に、複数の加水分解基を有する化合物としては、トリー、および、テトラアルコキシシラン化合物、ジー、トリー、およびテトラクロロシラン化合物、ジー、トリー、およびテトラアセトキシ化合物等があるが、これらは加水分解にともない可燃性、あるいは、腐食性の、副生成物を生じるという問題がある。

発明が解決しようとする課題

0004

本発明の目的の1つは、副生物を生じないで水酸基を有する有機物又は無機物と結合して、これら有機物又は無機物を変性し又は架橋することのできる、新規な1−アザ−3−オキソ−4−シラシクロヘキサ−1−エン化合物及びその互変異性化合物を提供することである。

0005

本発明の他の目的は、前記1−アザ−3−オキソ−4−シラシクロヘキサ−1−エン化合物又はその互変異性化合物を用いて水酸基を有する有機物又は無機物を変性する方法を提供することである。

0006

本発明の他の目的は、前記1−アザ−3−オキソ−4−シラシクロヘキサ−1−エン化合物又はその互変異性化合物を用いて水酸基含有ポリマー2分子以上を架橋する方法を提供することである。

課題を解決するための手段

0007

本発明は下記一般式(I)

0008

(ここにR1 及びR2 は互いに同じ又は相異なる炭素原子数1〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基を表し、Aは炭素原子数1〜30の飽和又は不飽和の2〜4価の炭化水素基で、酸素ケイ素フッ素塩基臭素及びヨウ素から選ばれるヘテロ原子を含んでいてもよいものを表わし、Meはメチル基を表わし、nは2〜4の整数を表わす。以下同じ。)で示される1−アザ−3−オキソ−4−シラシクロヘキサ−1−エン化合物及びその互変異性化合物である。

0009

前記R1 及びR2 は互いに同じ又は異なる炭素原子数1〜6の飽和又は不飽和の炭化水素基、好ましくは互いに同じ又は異なる炭素原子数1〜3の飽和又は不飽和の炭化水素基である。R1 及びR2 の例としては、メチルエチルプロピルブチルペンチル、ヘキシルビニルアリル、ブテニルペンテニルヘキセニルフェニル基がある。

0010

前記Aは、好ましくは前記ヘテロ原子を含んでいてもよいアリール基である。また、Aの炭素原子数は好ましくは1〜18、更に好ましくは1〜12である。

0011

Aの具体例を挙げれば、メチレンジメチレントリメチレンメタフェニレンパラ−フェニレン、パラ−トリレン、パラ−ビフェニレン等のビラジカルメチン、1,3,5−フェニリン等のトリラジカルの他、下に示す、構造のジ−、トリ−、およびテトララジカルを例示できる。

0012

0013

前記式(1)で示される1−アザ−3−オキソ−4−シラシクロヘキサ−1−エン化合物の互変異性体の例を挙げれば、この化合物中の1−アザ−3−オキソ−4−シラシクロヘキサ−1−エニル基の少なくとも1つが下記式(Ia)で示される1−アシル−1−アザ−2−シラシクロブテニル基であるものである。ここにR1 ,R2 及びMeは前記と同じ意味を表わす。

0014

0015

前記1−アザ−3−オキソ−4−シラシクロヘキサ−1−エン化合物の内、原料入手の容易さから特に好ましいものは、下記一般式(II),(III )又は(IV)で示される化合物及びそれらの互変異性化合物である。

0016

0017

前記式(I)で示される化合物及びその互変異性化合物は、下記一般式(V)

0018

で示される1−アザ−2−シラシクロブタン化合物と下記一般式(VI)

0019

0020

(ここに、Xは塩素、臭素又はOC(=O)R4 で示されるアシロキシ基を表し、R4 は炭素原子数1〜30の飽和又は不飽和の炭化水素基で、窒素、酸素、硫黄、ケイ素、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素から選ばれるヘテロ元素を含んでもよいものである。以下同じ。)で示されるカルボニル化合物とから、式HR1R2 SiXで示される化合物を副生物とする反応により製造しうる。この場合式(V)と(VI)の化合物の反応は、これらを溶媒の存在下又は不存在下に常温常圧で混合することにより行ないうる。

0021

前記一般式(V)で示される化合物としては、1−ジメチルシリル−2,2,3−トリメチル−1−アザ−2−シラシクロブタン、1−ジエチルシリル−2,2−ジエチル−3−メチル−1−アザ−2−シラシクロブタン、1−ジプロピルシリル−2,2−ジプロピル−3−メチル−1−アザ−2−シラシクロブタン、1−ジフェニルシリル−2,2−ジフェニル−3−メチル−1−アザ−2−シラシクロブタン、1−メチルエチルシリル−2−エチル−2,3−ジメチル−1−アザ−2−シラシクロブタン、1−メチルフェニルシリル−2−フェニル−2,3−ジメチル−1−アザ−2−シラシクロブタン等がある。

0022

前記一般式(VI)で示される化合物としては二塩化マロニル、二塩化サクシニル、二塩化グルタリル、二塩化アジポイル、二塩化フタロイル二塩化イソフタロイル二塩化テレフタロイル、トリメゾイルクロリド、二臭化マロニル、二臭化サクシニル、二臭化グルタリル、二臭化アジポイル、二臭化フタロイル、二臭化イソフタロイル、二臭化テレフタロイル、トリメゾイルブロマイドなどの他、下に示す構造の酸ハロゲン化物などを挙げることができる。

0023

0024

本発明の好ましい態様によれば、前記式(II),(III )又は(IV)で示される化合物又はこれらの互変異性化合物を用いて、これを水酸基を含む有機物又は無機物と反応させ、該有機物又は無機物に下記式

0025

0026

(但し、ここにQは上記と同じものを表わす。)で示される官能基又はこれらの互変異性官能基を導入する。この反応を行なわせるためには、通常、常温の前記式(II),(III )又は(IV)で示される化合物又はこれらの互変異性化合物と、常温の水酸基を含む有機物又は無機物とを、前記化合物を後者の水酸基に対して等モル以上として、常圧で混合することにより行なえばよい。

0027

前記水酸基を含有する有機物としてはメタノールエタノールn−プロピルアルコールイソプロピルアルコールn−ブチルアルコールt−ブチルアルコールシクロヘキシルアルコールトリフェニルメタノールエチレングリコールプロピレングリコールに代表されるアルコール類フェノールクレゾールキシレノールナフトールレゾルシンに代表される芳香族水酸基化合物、ギ酸酢酸クロロ酢酸トリフルオロ酢酸プロピオン酸安息香酸アクリル酸メタクリル酸マロン酸アジピン酸テレフタル酸に代表されるカルボン酸類、ケイ素に結合した水酸基を有する有機化合物、すなわちトリメチルシラノールトリフェニルシラノールジフェニルシランジオール等に代表されるシラノール類末端シラノール停止ポリジメチルシロキサンシラノール官能シリコンレジンなどの高分子ケイ素化合物を挙げることができる。前記水酸基を含有する無機物としては鉄、亜鉛チタン等の、表面が酸化物で覆われた金属類、また、該金属を含む合金類、酸化鉄酸化亜鉛チタニアジルコニア等の金属酸化物シリコンフェロシリコンに代表される金属シリコン類の表面、シリカ、シリカ−チタニアに代表されるシリコン酸化物類を例示できる。これらの内、特にシラノール基を持つ有機化合物、ポリマー又は無機物が好ましい。

0028

こうして得られた物質は、更に、水酸基を有する物質と反応させてこれと結合させることができるし、又水分と接触させることによりそれ自体の内で架橋を生じさせることができる。後者の場合水は2つの水酸基を持った化合物として行動する。

0029

本発明の他の好ましい態様によれば、前記式(II),(III )又は(IV)で示される化合物又はこれらの互変異性化合物を、水の存在下又は不存在下に、水酸基を含む有機物又は無機物と反応させ、該有機物又は無機物を架橋する。ここで用いうる有機物又は無機物としては、上に挙げたものを例示しうる。この内でもシラノール基を持つ有機化合物、ポリマー又は無機物が好ましい。

0030

前記シラノールを持つ有機化合物としては、トリメチルシラノール、ジフェニルシランジオールなどによって代表されるシラノール類、ポリマーとしては、シラノール基含有シリコーンシリコーン変性有機ポリマーおよび下に示すようなケイ素官能基によって構成される化合物、及びレジンで表面にシラノール基を有するポリマーがある。下に示す式において、Rは炭素数1から6の飽和または不飽和の炭化水素基で、窒素、酸素、硫黄、けい素、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素から選ばれるヘテロ原子を含んでもよいものを表す。

0031

0032

前記シラノールを有する無機物としては、石英アエロジル、シリカ、ゼオライトカオリン、シリカ−チタニア、ガラスのような酸化物があり、また、表面が酸化物およびシラノール基の膜に覆われているシリコン、およびシリコンの合金がある。

発明の効果

0033

本発明によりイミド炭素を介して互いに結合した複数のアザオキソシラシクロヘキセニル基を有する一般式(I)で示される化合物又はその互変異性化合物を用いて、水酸基を持つ化合物、ポリマー、あるいは固体と接触させ、アザオキソシラシクロヘキセニル基と水酸基の反応によって、遊離反応副生物を生じることなく、それらの化合物、ポリマー、あるいは固体粒子の間に化学結合による架橋を導入することが可能となった。また前述の反応と比較して、一般式(I)で示される化合物又はその互変異性化合物をより多量に用いることにより、初期にはポリマーあるいは固体に結合した未反応のアザオキソシラシクロヘキセニル基を残存させ、これと雰囲気中の水分子との反応によってポリマー、あるいは固体間に架橋を形成することが可能となった。本発明によって提供される一般式(I)の化合物又はその互変異性化合物を用いる方法は、1)反応性がたかく修飾あるいは架橋反応がすばやく、かつ、完全に進行する、2)修飾あるいは架橋反応で副生物が生じないため、副生物が関与する反応がおこる心配がなく、また、可燃性、あるいは、毒性又は悪臭を持つ副生物を除去する操作が不必要となる、などの特徴を有する。

0034

以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下の例において「(1−アザ−3−オキソ−4−シラシクロヘキサ−1−エニル)」を「(アザオキソシラシクロヘキセニル)」と略記することがある。

0035

なお、以下に示す例中の生成物の特性化の記述における1H−nmr,13C{1H}−nmr,29Si{1H}−nmrはそれぞれプロトン核磁気共鳴スペクトル炭素13核磁気共鳴スペクトルプロトンデカップル)、およびケイ素29核磁気共鳴スペクトル(プロトンデカップル)を表す。CDCl3 は重クロロホルムを表し、プロトン核磁気共鳴スペクトルデータの表示のうち( )の中に示されたs,d,t,m,brはそれぞれ、シングレットダブレット、トリブレットマルチブレットおよびブロードを表し、1H,2H,3H等はそれぞれプロトン1個、2個、3個相当分のスペクトル強度を意味する。核磁気共鳴スペクトルのケミカルシフトは全て、テトラメチルシランを0ppm とした場合の値である。GC−MSはガスクロマトグラフ質量分析を、GPCはゲルパーミエーションクロマトグラフを表す。

0036

(参考例1)
(1−ジメチルシリル−2,2,3−トリメチル−1−アザ−2−シラシクロブタンの合成)本化合物は、次に示す二段階の反応によって合成した。
第一段階:N,N−ビス(ジメチルシリル)アリルアミンの合成:1リットル三口フラスコメカニカルスターラー滴下ロート、および水冷コンデンサーをつけたものに400mLのヘキサン、100gのトリエチルアミン、40gのアリルアミンを仕込み、これに60gのジメチルクロロシランを30分かけて滴下した。多量の沈殿を含むスラリーを、ゆっくり攪拌しながら約60℃で8時間加熱した後、濾過によって沈殿を除去した。沈殿を300mLのヘキサンで洗い、これをさきの濾液に加えた。単蒸留によりヘキサンを除去したのち蒸留によってN,N−ビス(ジメチルシリル)アリルアミンを85%収率で得た。

0037

第二段階:1−ジメチルシリル−2,2,3−トリメチル−1−アザ−2−シラシクロブタンの合成
500mLの丸底フラスコに100mLのN,N−ビス(ジメチルシリル)アリルアミンと100mLのトルエンとを入れこれに5mgのビス(トリフェニルホスフィン白金ジクロリド(PtCl2 (PPh3 )2 )を加え80℃で1時間加熱した。反応生成物を蒸留によって単離精製した。

0038

分析:1−アリル−2,2,3−トリメチル−1−アザ−2−シラシクロブタン:1Hnmr(d−クロロホルム):0.18ppm (3H,s),0.21ppm (3H,s),1.11ppm (3H,d,J=7.6Hz),1.59ppm (1H,m),2.83ppm (1H,dd,J=6.5Hz,J′=4.7Hz),3.19ppm (2H,d,J=6.0Hz),3.54ppm (1H,dd,J=8.5Hz,J′=6.5Hz),4.99ppm (1H,dd,J=10.1Hz,J′=1.7Hz),5.08ppm (1H,dd,J=17.1Hz,J′=1.7Hz),5.75ppm (1H,ddt,J=17.1Hz,J′=10.1Hz,J″=6.0Hz);13C{1H}nmr (d−クロロホルム):−1.6ppm ,1.7ppm ,14.9ppm ,18.6ppm ,51.0ppm ,57.9ppm ,115.0ppm ,137.4ppm ,29Sinmr (d−クロロホルム)25.4ppm (m)。マススペクトル:m/z=155,140,126,112,98,86,87,85,59,58。

0039

本化合物はすでに文献に報告が有る。(K. Tamao, Y. Nakagawa, and Y. Ito,J. Org. Chem. 1990, 55, 3438.) 。

0040

(実施例1)
(1,4−ビス−(1−アザ−3−オキソ−4−シラシクロヘキサ−1−エニル)ベンゼンの合成)窒素置換した容器に1−ジメチルシリル−2,2,3−トリメチル−1−アザ−2−シラシクロブタン2部、エーテル5部を加え、これにエーテル2部とテレフタロイルジクロリド1部の混合物を、10分かけて滴下し、室温で一晩放置した。NMR分析では原料のテレフタロイル ジクロリドは全くみられず、ジメチルクロロシラン、(HMe2 Si)2NCH2 CHMeSiMe2 Cl、ビス−(1−アザ−3−オキソ−4−シラシクロヘキサ−1−エニル)ベンゼン及び未反応の1−ジメチルシリル−2,2,3−トリメチル−1−アザ−2−シラシクロブタンを主成分として検出した。これらの成分のうちビス−(1−アザ−3−オキソ−4−シラシクロヘキサ−1−エニル)ベンゼン以外のものを減圧下、加熱除去した。

0041

分析結果:1,4−ビス−(1−アザ−3−オキソ−4−シラシクロヘキサ−1−エニル)ベンゼン:1Hnmr(CDCl3 ,ppm ):0.28(3H,s),0.32(3H,s),1.0(3H,d),1.05(1H,m),3.4(1H,dd),3.7(1H,dd),7.95(2H,s)。13C{1H}nmr (CDCl3 ,ppm ):−3.8,−1.3,12.2,16.1,50.3,127.0,136.7,155.4。29Si{1H}nmr (CDCl3 ,ppm ):22.7。

0042

(実施例2)
(1,3,5−トリス(1−アザ−3−オキソ−4−シラシクロヘキサ−1−エニル)ベンゼンの合成)窒素置換した容器に1−ジメチルシリル−2,2,3−トリメチル−1−アザ−2−シラシクロブタン2部、エーテル5部を加え、これにエーテル2部とトリメゾイルクロリド1部の混合物を、10分かけて滴下し、室温で一晩放置した。NMR分析では原料のトリメゾイル クロリドは全くみられず、ジメチルクロロシラン、(HMe2 Si)2NCH2 CHMeSiMe2 Cl、1,3,5−トリス(1−アザ−3−オキソ−4−シラシクロヘキサ−1−エニル)ベンゼンならびに未反応の1−ジメチルシリル−2,2,3−トリメチル−1−アザ−2−シラシクロブタンを主成分として検出した。これらの成分のうち1,3,5−トリス−(1−アザ−3−オキソ−4−シラシクロヘキサ−1−エニル)ベンゼン以外のものを減圧下、加熱除去した。

0043

分析結果:1,3,5−トリス−(1−アザ−3−オキソ−4−シラシクロヘキサ−1−エニル)ベンゼン:1Hnmr(CDCl3 ,ppm ):0.3(3H,s),0.35(3H,s),1.0(3H,d),1.0−1.05(1H,m),3.4(1H,dd),3.7(1H,dd),8.4(1H,s)。13C{1H}nmr (CDCl3 ,ppm ):−3.7,−1.2,12.3,16.0,50.4,128.2,135.2,155.2。29Si{1H}nmr (CDCl3 ,ppm ):22.6。

0044

(実施例3)
(1,4−ビス−(アザオキソシラシクロヘキセニル)ベンゼンとノナメチルテトラシロキサン−1−オールとの反応)1,4−ビス−(アザオキソシラシクロヘキセニル)ベンゼン1部を10部のテトラヒドロフランに溶かしたものにノナメチルテトラシロキサン−1−オール1.7部を加え10分間攪拌した。真空下でテトラヒドロフランを除去し白色の糊状物を得た。残留物をd−クロロホルムに溶かしNMRスペクトルを得た。1HNMRスペクトルでは、シラノール基のシグナル消失し代わりにアミドN−Hプロトンが観測された。

0045

分析結果:1,4−ビス−(1−アザ−3−オキソ−4−シラシクロヘキサ−1−エニル)ベンゼンへのノナメチルテトラシロキサン−1−オールの付加物:1Hnmr(CDCl3 ,ppm ):0.01−0.06(54H,m),0.12(3H,s),0.13(3H,s),1.01(6H,d),1.05(2H,m),3.45(2H,m),3.53(2H,m),6.35(2H,l),7.78(4H,s)。13C{1H}nmr (CDCl3 ,ppm ):−1.6,−1.1,1.0,1.08,1.14,1.7,12.1,22.4,42.6,127.0,137.3,166.6。29Si{1H}nmr (CDCl3 ,ppm ):−21.9,−21.4,−20.0,7.4,9.2。赤外吸収スペクトル図1に示す。

0046

(実施例4)
(1,4−ビス−(アザオキソシラシクロヘキセニル)ベンゼンとα,ω−ポリシロキサンジオールとの反応)1,4−ビス−(アザオキソシラシクロヘキセニル)ベンゼン1部を10部のテトラヒドロフランに溶かしたものにα,ω−ポリジメチルシロキサンジオール(数平均分子量Mn=1590)4.5部を加え10分間攪拌した。真空下でテトラヒドロフランを除去後、残留物をトルエンに溶かしGPCで分析した。原料のα,ω−ポリジメチルシロキサンジオールのMn,Mw(GPCにより測定、ポロジメチルシロキサン標準)がそれぞれ1590、および3060であったのに対し、生成物ではそれぞれ、5090,8470であった。

0047

赤外吸収スペクトル:ポリジメチルシロキサン由来の吸収以外に3310cm-1(N−H)、1632cm-1(C=O)、1545cm-1(アミドII)の吸収が観測された。
1Hnmr(CDCl3 ,ppm ):−0.04−0.16(136H,m),1.01(3H,d),1.05(1H,m),3.45(1H,m),3.54(1H,m),6.38(1H,br),7.78(4H,s)。

0048

(実施例5)
(1,3,5−トリス−(アザオキソシラシクロヘキセニル)ベンゼンとα,ω−ポリシロキサンジオールとの反応)1,3,5−トリス−(アザオキソシラシクロヘキセニル)ベンゼン1部を10部のテトラヒドロフランに溶かしたものにα,ω−ポリジメチルシロキサンジオール(数平均分子量Mn=1590)3.2部をゆっくりと滴下した。ポリシロキサンはただちにゲル化した。真空下でテトラヒドロフランを除去すると不溶性シロキサンゲルが残った。

0049

赤外吸収スペクトル:ポリジメチルシロキサン由来の吸収以外に3310cm-1(N−H)、1638cm-1(C=O)、1561cm-1(アミドII)の吸収が観測された。本サンプルはクロロホルムには不溶なためNMRによる分析は行なわれなかった。

図面の簡単な説明

0050

図1実施例3で得られた生成物の赤外吸収スペクトル。

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