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技術 感熱色素転写用色素供与体要素

出願人 イーストマンコダックカンパニー
発明者 スティーブンエバンズマックスアレンウィーバーヘルミュトウェバー
出願日 1994年12月15日 (26年0ヶ月経過) 出願番号 1994-311723
公開日 1995年8月1日 (25年5ヶ月経過) 公開番号 1995-195841
状態 特許登録済
技術分野 熱転写、熱記録一般
主要キーワード ステップ化 一体型ユニット プリントリボン 損失パーセント 高分子量バインダー 固体滑剤 感熱印刷ヘッド 酢酸水素フタル酸セルロース
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目的

光安定性の改善された感熱色素転写用ピラゾリルアゾアニリン色素を提供すること。

構成

高分子量バインダー中に含まれた色素を表面に担持する支持体を含む感熱色素転写用色素供与体要素であって、前記色素が4−ニトロ−ピラゾル−5−イル−アゾアニリン系マゼンタ色素である感熱色素転写用色素供与体要素。

概要

背景

最近、カラービデオカメラから電子的に発生させた画像からプリントを得るための感熱転写装置が開発されている。このようなプリントを得る方法の一つによると、まず電子像カラーフィルターによって色分解する。次いで、それぞれの色分解画像電気信号に変換する。その後、これらの信号を操作して、シアンマゼンタ及びイエローの電気信号を発生させ、これらの信号を感熱プリンター伝送する。プリントを得るため、シアン、マゼンタまたはイエローの色素供与体要素色素受容要素と向い合わせて配置する。次いで、それら二つの要素を感熱プリントヘッド定盤ローラーとの間に挿入する。ライン型感熱プリントヘッドを使用して、色素供与体シートの裏側から熱をかける。感熱プリントヘッドは数多くの加熱要素を有し、シアン、マゼンタまたはイエローの信号に応じて逐次加熱される。その後、この処理を他の2色について繰り返す。こうして、スクリーンで見た元の画像に対応するカラーハードコピーが得られる。この方法とそれを実施するための装置についての詳細が、米国特許第4,621,271号明細書に記載されている。

感熱色素転写印刷用の色素供与体要素においてある種の色素を使用すると問題がある。使用が提案されている色素の多くは、光に対して十分な安定性を有しているとはいえない。中には、色相が良好ではないものもある。色相が明るく、塗布溶剤における溶解性が良好で、転写効率が高く、しかも光安定性の良好な色素の提供が望まれている。

米国特許第4,764,178号明細書は、下式
A−N=N−E
で示される複素環式アゾアニリン系色素について一般的に記載している。ここで、Aは、とりわけアミノピラゾールをはじめとする「ジアゾ化可能な複素芳香族アミンの残基」である。複素環の基「A」の置換基としてニトロ基が一般的に記載されているが、ピラゾール環の4位において具体的に開示されている置換基はシアノ基だけである(第2欄、第27〜31行及び第56行;第4欄、第48〜56行;並びに表1、色素2〜13)。米国特許第5,079,213号明細書は、感熱色素転写画像形成用の特別な4−シアノ−ピラゾル−5−イル−アゾアニリン色素について記載している。

概要

光安定性の改善された感熱色素転写用ピラゾリルアゾアニリン系色素を提供すること。

高分子量バインダー中に含まれた色素を表面に担持する支持体を含む感熱色素転写用色素供与体要素であって、前記色素が4−ニトロ−ピラゾル−5−イル−アゾアニリン系マゼンタ色素である感熱色素転写用色素供与体要素。

目的

これらの刊行物に記載されている色素は良好な色相、溶解性及び転写効率を示すものの、光安定性が不十分であるという問題がある。本発明の目的は、光安定性の改善された感熱色素転写用のピラゾリルアゾアニリン系色素を提供することにある。

効果

実績

技術文献被引用数
1件
牽制数
0件

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請求項1

高分子量バインダー中に含まれた色素を表面に担持する支持体を含む感熱色素転写用色素供与体要素であって、前記色素が4−ニトロ−ピラゾル−5−イル−アゾアニリンマゼンタ色素である、前記感熱色素転写用色素供与体要素。

技術分野

0001

本発明は感熱色素転写用色素供与体要素に関する。より詳細には、本発明は、4−ニトロ−ピラゾル−5−イル−アゾアニリンマゼンタ色素を使用することに関する。

背景技術

0002

最近、カラービデオカメラから電子的に発生させた画像からプリントを得るための感熱転写装置が開発されている。このようなプリントを得る方法の一つによると、まず電子像カラーフィルターによって色分解する。次いで、それぞれの色分解画像電気信号に変換する。その後、これらの信号を操作して、シアンマゼンタ及びイエローの電気信号を発生させ、これらの信号を感熱プリンター伝送する。プリントを得るため、シアン、マゼンタまたはイエローの色素供与体要素を色素受容要素と向い合わせて配置する。次いで、それら二つの要素を感熱プリントヘッド定盤ローラーとの間に挿入する。ライン型感熱プリントヘッドを使用して、色素供与体シートの裏側から熱をかける。感熱プリントヘッドは数多くの加熱要素を有し、シアン、マゼンタまたはイエローの信号に応じて逐次加熱される。その後、この処理を他の2色について繰り返す。こうして、スクリーンで見た元の画像に対応するカラーハードコピーが得られる。この方法とそれを実施するための装置についての詳細が、米国特許第4,621,271号明細書に記載されている。

0003

感熱色素転写印刷用の色素供与体要素においてある種の色素を使用すると問題がある。使用が提案されている色素の多くは、光に対して十分な安定性を有しているとはいえない。中には、色相が良好ではないものもある。色相が明るく、塗布溶剤における溶解性が良好で、転写効率が高く、しかも光安定性の良好な色素の提供が望まれている。

0004

米国特許第4,764,178号明細書は、下式
A−N=N−E
で示される複素環式アゾアニリン系色素について一般的に記載している。ここで、Aは、とりわけアミノピラゾールをはじめとする「ジアゾ化可能な複素芳香族アミンの残基」である。複素環の基「A」の置換基としてニトロ基が一般的に記載されているが、ピラゾール環の4位において具体的に開示されている置換基はシアノ基だけである(第2欄、第27〜31行及び第56行;第4欄、第48〜56行;並びに表1、色素2〜13)。米国特許第5,079,213号明細書は、感熱色素転写画像形成用の特別な4−シアノ−ピラゾル−5−イル−アゾアニリン色素について記載している。

発明が解決しようとする課題

0005

これらの刊行物に記載されている色素は良好な色相、溶解性及び転写効率を示すものの、光安定性が不十分であるという問題がある。本発明の目的は、光安定性の改善された感熱色素転写用のピラゾリルアゾアニリン系色素を提供することにある。

課題を解決するための手段

0006

これら及びその他の目的は、高分子量バインダー中に分散された色素を表面に担持する支持体を含む感熱色素転写用色素供与体要素であって、前記色素が4−ニトロ−ピラゾル−5−イル−アゾアニリン系マゼンタ色素である感熱色素転写用色素供与体要素に関する本発明によって達成される。好ましい態様では、該色素は以下の式で表される。

0007

0008

上式中、R1 は、炭素原子数1〜12個のアルキル基、炭素原子数6〜10個のアリール基、炭素原子数5〜7個のシクロアルキル基もしくはアリル基、またはヒドロキシアシルオキシアルコキシアリールオキシアルキルチオアリールチオアルキルスルホニルアリールスルホニルチオシアノ、シアノ、ニトロ、ハロゲンアルコキシカルボニルアリールオキシカルボニルアセチルアロイルアルキルアミノカルボニルアリールアミノカルボニル、アルキルアミノカルボニルオキシ、アリールアミノカルボニルオキシ、アシルアミノアミノアルキルアミノアリールアミノカルボキシトリハロメチルアルキルアリールヘタリール、アルキルウレイドアリールウレイドスクシンイミドフタルイミド、等から選ばれた1種以上の基によって置換された前記アルキル基、アリール基、シクロアルキル基及びアリル基、であることができ、R2 は、HまたはR1 であることができ、R1 とR2 は、一緒に結合してモルフォリンピペリジンまたはピロリジンなどの5員または6員環を形成することができ、R1 とR2 の一方または両方が、R3 の一つと一緒に結合してテトラヒドロキノリンまたはユロリジンなどの5員または6員環を形成することができ、R3 は、H、アシルオキシ、アルコキシ、アリールオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルキルアミノスルホニル、アリールアミノスルホニル、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、チオシアノ、シアノ、ハロゲン、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アセチル、アロイル、アルキルアミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、アルキルアミノカルボニルオキシ、アリールアミノカルボニルオキシ、アシルアミノ、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、トリハロメチル、アルキル、アリール、ヘタリール、アルキルウレイド、アリールウレイド、スクシンイミドまたはフタルイミドであることができ、任意の隣接する2個のR3 が結合して、ナフタレンベンゾオキサゾールまたはキノリンなどの5員または6員の炭素環式または複素環式の飽和環または芳香族環を形成してもよく、nは1〜4の整数を表し、R4 はR2 と同じ基であり、そしてR5 は、R1 、アセチル、アロイル、アルキルスルホニル、アリールスルホニルまたは置換されたもしくは置換されていないビニルである。

0009

上記の4−ニトロ−ピラゾル−5−イル−アゾアニリン系マゼンタ色素は、感熱色素転写画像形成用として従来よりあるピラゾル−5−イル−アゾアニリン系色素と比べ、驚くほど優れた光安定性を示す。その重要な特徴は、ピラゾール部分の4位にニトロ基が存在することである。これらの色素は、単独で使用しても、また他の色素と併用してもよい。

0010

本発明に用いられるマゼンタ色素の光安定性の利点は、モノクロ像及び混合カラー像、例えば赤(マゼンタ+イエロー)のどちらにおいても示される。例えば、本発明において用いられるマゼンタ色素を下記のイエロー色素AまたはBと併用した場合にも、良好な結果が達成される。

0011

A;米国特許第4,743,582号明細書を参照のこと

0012

B;米国特許第4,946,825号明細書を参照のこと

0013

本発明に用いられる色素の合成法は、米国特許第3,639,384号及び同第4,650,861号明細書に記載されている。本発明の好ましい実施態様では、R1 とR2 が各々エチルまたはプロピルであり、R3 が3−NHCOCH3 であり、R4 がt−ブチルまたはメチルであり、そしてR5 がメチル、フェニルまたはCH2 COCH3 である。

0014

本発明において有用な特別な色素を以下に列挙する。

0015

0016

ID=000007HE=080 WI=102 LX=0540 LY=1300
アセトン溶液中で測定
**比較用

0017

本発明の色素供与体要素において色素バリヤ層を設けることにより、転写された色素の濃度を改善することができる。このような色素バリヤ層材料として、米国特許第4,716,144号明細書に記載され且つ特許請求されているような親水性材料が挙げられる。

0018

本発明の色素供与体要素における色素は、高分子量バインダー、例えば、セルロース誘導体(例、酢酸水素フタル酸セルロース酢酸セルロース酢酸プロピオン酸セルロース酢酪酸セルロース三酢酸セルロースもしくは米国特許第4,700,207号明細書に記載されているいずれかの物質)、ポリカーボネートポリスチレン−コ−アクリロニトリル)、ポリ(スルホン)またはポリ(フェニレンオキシド)、の中に分散される。バインダーは、0.1〜5g/m2の塗被量で使用することができる。

0019

色素供与体要素の色素層は、支持体上に塗布すること、或いはグラビア印刷などの印刷法で支持体上に印刷することができる。

0020

本発明の色素供与体要素の支持体には、寸法安定性があり且つ感熱プリントヘッドの熱に耐えられるものであればいずれの材料でも使用できる。このような材料として、ポリ(エチレンテレフタレート)などのポリエステルポリアミド、ポリカーボネート、グラシン紙、コンデンサー紙、酢酸セルロースなどのセルロースエステルフッ素ポリマー〔例、ポリ(フッ化ビニリデン)またはポリ(テトラフルオロエチレン−コ−ヘキサフルオロプロピレン)〕、ポリオキシメチレンなどのポリエーテルポリアセタールポリオレフィン〔例、ポリスチレンポリエチレンポリプロピレンまたはメチルペンテンポリマー〕及びポリイミド〔例、ポリイミド−アミドまたはポリエーテルイミド〕が挙げられる。支持体の厚さは一般に2〜30μmである。所望であれば、米国特許第4,695,288号及び同第4,737,486号明細書に記載されているような物質の下塗層を支持体に塗被してもよい。

0021

本発明の色素供与体要素の反対側にスリップ層を塗被して、印刷ヘッドの色素供与体要素への粘着を防止することができる。このようなスリップ層は、高分子量バインダーを含むかまたは含まずに、界面活性剤液体滑剤固体滑剤またはそれらの混合物といった滑剤を含むことができる。好ましい滑剤として、100℃未満で融解する油状物または半結晶性有機固体、例えばポリ(ビニルステアレート)、蜜蝋、過フッ素化アルキルエステルポリエーテル、ポリ(カプロラクトン)、シリコーン油、ポリ(テトラフルオロエチレン)、カーボワックス、ポリ(エチレングリコール)または米国特許第4,717,711号、同第4,717,712号、同第4,737,485号及び同第4,738,950号明細書に記載されているいずれかの材料が挙げられる。スリップ層用に適した高分子量バインダーとして、ポリ(ビニルアルコール−コ−ブチラール)、ポリ(ビニルアルコール−コ−アセタール)、ポリ(スチレン)、ポリ(酢酸ビニル)、酢酪酸セルロース、酢酸プロピオン酸セルロース、酢酸セルロースまたはエチルセルロースが挙げられる。

0022

スリップ層に用いられる滑剤の量は、滑剤の種類に大方依存するが、一般には0.001〜2g/m2 の範囲にある。高分子量バインダーを使用する場合には、滑剤は、使用する高分子量バインダーに対して0.001〜50重量%、好ましくは0.5〜40重量%の範囲で存在する。

0023

本発明の色素供与体要素と共に用いられる色素受容要素は、表面に色素像受容層を担持する支持体を通常含む。この支持体は、ポリ(エーテルスルホン)、ポリイミド、セルロースエステル、ポリ(ビニルアルコール−コ−アセタール)またはポリ(エチレンテレフタレート)といった透明フィルムであることができる。色素受容要素用の支持体は、バライタ紙、ポリエチレン塗被紙、白色ポリエステル白色顔料が含まれているポリエステル)、アイボリー紙、コンデンサー紙またはDuPont社のTyvek(登録商標)などの合成紙のような反射性の支持体であってもよい。

0024

色素像受容層は、例として、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリエステル、ポリ(塩化ビニル)、ポリ(スチレン−コ−アクリロニトリル)、ポリカプロラクトンまたはそれらの混合物を含むことができる。色素像受容層は、所期の目的に有効であれば任意の量で存在させることができる。一般に、1〜5g/m2の濃度で良好な結果が得られる。

0025

上記のように、本発明の色素供与体要素を使用して色素転写像を形成する。このようなプロセスは、上記のような色素供与体要素を像様加熱して色素像を色素受容要素に転写して色素転写像を形成する工程を含む。

0026

本発明の色素供与体要素は、シート状で使用しても、また連続ロールもしくはリボンの形態で使用してもよい。連続ロールまたはリボンを使用する場合、上記のように1種類の色素だけを表面に有するものであっても、また昇華性シアン及び/またはマゼンタ及び/またはイエロー及び/またはブラックまたはその他の色素など異なる別の色素領域を交互に有するものであってもよい。このような色素が、米国特許第4,541,830号、同第4,698,651号、同第4,695,287号、同第4,701,439号、同第4,757,046号、同第4,743,582号、同第4,769,360号及び同第4,753,922号明細書に記載されている。このように、本発明の範囲には1色、2色、3色もしくは4色要素が(さらには5色以上のものも)包含される。

0027

本発明の好ましい実施態様では、色素供与体要素は、上記のようにイエロー、シアン及びマゼンタの逐次反復する色素領域が塗被されたポリ(エチレンテレフタレート)支持体を含み、そして上記の処理工程を各色について逐次実施して3色色素転写像を得る。もちろん、この処理を1色についてのみ実施したときには、モノクロの色素転写像が得られる。

0028

本発明の感熱色素転写集成体は、
(a)上記の如き色素供与体要素、及び
(b)上記の如き色素受容要素
を含み、色素受容要素と色素供与体要素を、供与体要素の色素層が受容要素の色素像受容層に接触するように重畳する。

0029

モノクロ像を得る場合には、これら二つの要素を含む上記の集成体を一体型ユニットとして予備集成することができる。これは、二つの要素をその縁部で一時的に接着することによって行うことができる。転写後、色素受容要素を剥離して色素転写像を露呈させる。

0030

色像を得る場合には、上記の集成体を3回形成し、その間に感熱印刷ヘッドによって熱をかける。最初の色素が転写したら要素を剥離する。次いで、第二の色素供与体要素(または異なる色素領域を有する同じ供与体要素の別の領域)を色素受容要素と位置合わせして、先の工程を繰り返す。同様にして第三の色を得る。

0031

以下の実施例により本発明を例示する。厚さ6μmのポリ(エチレンテレフタレート)支持体上に下記の層を記載順に塗被することによってマゼンタ色素供与体要素を製作した。
(1)n−ブチルアルコールから塗布したチタンテトラ−n−ブトキシド〔DuPont社製Tyzor TBT(登録商標)〕(0.16g/m2 )の下塗層、並びに
(2)シクロペンタノントルエン及びメタノール(5:66.5:28.5)の溶剤混合物から塗布した、酢酸プロピオン酸セルロース(アセチル2.5%、プロピオニル48%)バインダー(色素重量の1.1倍に相当する量)中に、上記及び下記のマゼンタ色素(0.75ミリモル/m2 )とFluorad FC−431(登録商標)分散剤(3M社)(0.01g/m2 )を含有する色素層。

0032

この供与体要素の裏側に、上記と同様に(1)の下塗層を塗被し、そしてトルエン、酢酸n−プロピル2−プロパノール及び1−ブタノールの溶剤混合物からEmralon 329(登録商標)乾燥フィルムポリ(テトラフルオロエチレン)滑剤(Acheson Colloids社)(0.54g/m2 )のスリップ層を塗被した。

0033

厚さ175μmのポリ(エチレンテレフタレート)支持体の上に以下の層を塗被することによって色素受容要素を製作した。
(1)ジクロロメタンから塗被した、Makrolon(登録商標)5700ビスフェノールAポリカーボネート(Bayer AG)(1.614g/m2)、4,4’−イソプロピリデンビスフェノール−コ−2,2’−オキシジエタノールポリカーボネート(50:50)ランダム共重合体(1.614g/m2)、ジブチルフタレート(0.323g/m2 )、ジフェニルフタレート(0.323g/m2 )及びFC431(登録商標)フッ素系界面活性剤(3M社)(0.011g/m2 )を含む色素受容層、並びに
(2)ジクロロメタンから塗被した、ビスフェノールA(50モル%)と、ジエチレングリコール(49モル%)と、分子量2500のポリジメチルシロキサンブロック単位(1モル%)との線状縮合コポリカーボネート(11g/m2 )、Fluorad FC−431(登録商標)(0.02g/m2 )及びDowCorning 510(商品名)シリコーン流体(0.01g/m2 )を含むオーバーコート層

0034

上記の色素供与体要素から、11ステップセンシトメトリーの感熱色素転写像を作成した。色素供与体要素の色素面(約10×15cmの面積を有するストリップ)を、同じ面積を有する色素受容体要素の色素像受容層に接触するように配置した。この集成体を直径60mmのゴムローラーを駆動するステップモータークランプ締結し、そしてTDK感熱ヘッド(第810625番)(31℃に温度制御)を集成体の色素供与体要素側に24.4ニュートンの力で押し当ててゴムローラーに対して圧力をかけた。

0035

画像形成電子回路を作動させ、上記供与体受容体集成体を印刷ヘッドとローラーの間を通して11.1mm/秒で引き抜いた。同時に、感熱印刷ヘッドの抵抗素子に、16.9ミリ秒ドット印刷サイクルの際に129ミリ秒の間隔でパルス(128ミリ秒/パルス)を与えた。1ドット当たりのパルス数最小値0から最大値127まで増加することによって像濃度をステップ化させた。感熱ヘッドへの供給電圧は10.25ボルトとし、瞬間ピーク電力0.214ワット/ドット及び最高エネルギー3.48ミリジュール/ドットを得た。

0036

印刷後、受像した受容要素から色素供与体要素を分離し、そしてステップ化された像における11ステップの各々についての適当な(緑色の)ステータス反射濃度をX−Rite(商品名)418型デンシトメーターで測定した。最大電力における反射濃度を表に記載する。次いで、そのステップ化された像を、加速光退色条件(50キロルクスの高強度昼光で1週間)にさらし、そして各ステップのステータスA緑反射濃度を再測定して、初期濃度約1.0からの色素損失パーセントを算出した。その結果についても表に記載する。

0037

さらに、上記のマゼンタ色素供与体要素と上記のイエロー色素Aを含有するイエロー色素供与体要素(イーストマンコダック社R3000感熱プリントリボンイエローパッチ)とを逐次位置合わせして転写する方法で、赤色の11ステップのセンシトメトリー感熱色素転写像を上記と同様に作成した。各色において初期濃度が約1.0のステップの光退色(50キロルクスの高強度昼光で1週間)前後における(イエロー色素に対応する)青色反射濃度を上記と同様に測定し、そして各色素の損失パーセントを以下のように算出した。

0038

0039

*初期濃度約1.0からの(マゼンタ色素の損失に対応する)ステータスA緑濃度の損失パーセント〔条件:50キロルクス高強度昼光、7日間〕
**初期濃度約1.0からの(イエロー色素の損失に対応する)ステータスA青濃度の損失パーセント〔条件:50キロルクス高強度昼光、7日間〕
***濃度が低く見えるのは、これらの色素が非常にオレンジ色をしているために、色素の最大吸収波長がステータスA緑フィルターとよく一致しないためである。

0040

対照色素の構造を以下に示す。
対照1:米国特許第4,674,178号明細書中の色素9

0041

対照2:米国特許第5,079,213号明細書中の色素1

0042

対照3:米国特許第5,079,213号明細書中第7欄、第36行の色素中間体

発明の効果

0043

表の結果からわかるように、本発明で用いられる色素は感熱色素転写像形成用途に特に有用である。これらの色素は、典型的な塗布溶剤に可溶であり、高濃度の感熱転写像を与え、そして従来技術の密接な関係にある色素よりも光安定性が著しく高い。

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