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目的

新規シランとその使用方法を提供すること。

構成

一般式(I):

(R1 R2 R3 )Si−Y−X I

[式中、R1 、R2 及びR3 はアルキルアルコキシ又はハロゲンを意味するが、これらの基の少なくとも1つはアルコキシ又はハロゲンであり;Yはアルキレン鎖[−CH2 −(CH2 )n −CH2 −]、フルオロアルキレン鎖[−CH2−(CF2 )n −CH2 −]、[−CH2 −(CF2 )n −CF2 −](式中、n=1〜20)又はオリゴオキシアルキレン鎖−[(CH2 )n ’−O−(CH2 )n ”]m −(式中、n’、n”=2〜6及びm=2〜6)であり;Xはエポキシド炭素数4〜5のジカルボン酸無水物イソチオシアネートアリールカルボン酸塩化物、又はアリールスルホン酸塩化物を意味する、ただし、Xがエポキシドを意味する場合に、R1 、R2 及びR3 の少なくとも1つはハロゲンである]で示されるシラン。

概要

背景

光学バイオセンサーは、例えば、認識要素光学シグナル変換器から構成される(Trendsin Biotechnol.2(1984),59);(Opt.Lett.9(1984)137);(Sensors and Actuators A,25(1990)185);(Sensors andActuators B,6(1992)122);(Proc.Biosensors92,公開要約(extended abstracts)1992,339と347頁)。認識要素の仕事分析物を選択的に結合又は変換することにある。この仕事はシグナル変換器の表面に生物学的認識分子(例えば、抗体、抗原配位子、ssDNA)を固定することによって達成される。一般に、このためには、シグナル変換器の表面(例えば誘電体導波管の表面)に有機キャリヤー層が備えられ、この層に認識分子共有結合によって(covalently)結合される。これに関連して、ヨーロッパ特許出願第EPA596421号に述べられているような、規則的で緻密な分子配置を備えた有機キャリヤー層は特に良好に適すると実証されている。これらの認識分子はそれらの自然に生成し、単離された形並びにそれらの化学的又は生物学的に製造された形の両方で用いられることができる。

これらの種類のバイオセンサーは例えばヒト及び動物診断環境分析及び食品分析において分析物の濃度を知るために、又は生化学研究分野において生物学的活性物質分子間相互作用(例えば、抗体−抗原相互作用受容体−配位子相互作用、DNA−タンパク質相互作用等)を定量するために用いることができる。

例えば、有機キャリヤー層は導波管表面を一般式(I)のシランによって処理することによって製造される。
(R1 R2 R3 )Si−Y−X I
Si(R1 R2 R3 )は導波層(waveguiding layer) への結合基を表す。R1、R2 及びR3 はアルキルアルコキシ又はハロゲンを意味するが、これらの基の少なくとも1つはハロゲン又はアルコキシである。Yはスペーサー基であり、このようなものとして、例えばアルキレン鎖フルオロアルキレン鎖又はオリゴオキシアルキレン鎖であることができる。Xは生物学的認識分子を有機キャリヤー層に結合することができる化学反応基である。公知の反応基は例えばカルボン酸ハロゲン化物(−COHal)、オレフィン(−CH=CH2 )、ニトリル(−CN)、チオシアネート(−SCN)、チオアセテート(−SCOCH3 )である。

前記シランで被覆した誘電体導波管は、反応基Xが例えばカルボン酸ハロゲン化物である場合には、加水分解不安定性である。例えば、反応基Xがオレフィンである場合には、次に生物学的認識分子を固定するために、このオレフィンをフォローアップ(follow-up) 工程において修飾し、活性化しなければならない。このフォローアップ処理は反応基を有する加水分解−安定性有機キャリヤー層を生ずる。後で形成されるこのような反応基は、例えば、エポキシド、N−ヒドロキシスクシンイミド活性化カルボン酸チオール等である。一般に、このような反応基を表面に定量的に生成することは非常に費用がかかる。

概要

新規なシランとその使用方法を提供すること。

一般式(I):

(R1 R2 R3 )Si−Y−X I

[式中、R1 、R2 及びR3 はアルキル、アルコキシ又はハロゲンを意味するが、これらの基の少なくとも1つはアルコキシ又はハロゲンであり;Yはアルキレン鎖[−CH2 −(CH2 )n −CH2 −]、フルオロアルキレン鎖[−CH2−(CF2 )n −CH2 −]、[−CH2 −(CF2 )n −CF2 −](式中、n=1〜20)又はオリゴオキシアルキレン鎖−[(CH2 )n ’−O−(CH2 )n ”]m −(式中、n’、n”=2〜6及びm=2〜6)であり;Xはエポキシド、炭素数4〜5のジカルボン酸無水物イソチオシアネートアリールカルボン酸塩化物、又はアリールスルホン酸塩化物を意味する、ただし、Xがエポキシドを意味する場合に、R1 、R2 及びR3 の少なくとも1つはハロゲンである]で示されるシラン。

目的

したがって、本発明の目的は、誘電体物質に結合することができるシランであって、付加的活性化工程なしに、表面に有機又は生物学的認識分子を直接固定させることができる、加水分解−安定性の反応性X基を既に備えたシランを提供することである。

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
4件

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請求項1

一般式(I):(R1 R2 R3 )Si−Y−X I[式中、R1 、R2 及びR3 はアルキルアルコキシ又はハロゲンを意味するが、これらの基の少なくとも1つはアルコキシ又はハロゲンであり;Yはアルキレン鎖[−CH2 −(CH2 )n −CH2 −]、フルオロアルキレン鎖[−CH2−(CF2 )n −CH2 −]、[−CH2 −(CF2 )n −CF2 −](式中、n=1〜20)又はオリゴオキシアルキレン鎖−[(CH2 )n ’−O−(CH2 )n ”]m −(式中、n’、n”=2〜6及びm=2〜6)であり;Xはエポキシド炭素数4〜5のジカルボン酸無水物イソチオシアネートアリールカルボン酸塩化物、又はアリールスルホン酸塩化物を意味する、ただし、Xがエポキシドを意味する場合に、R1 、R2 及びR3 の少なくとも1つはハロゲンである]で示されるシラン

請求項2

Yがアルキレン鎖[−CH2 −(CH2 )n −CH2 −](式中、n=6〜20)を意味する請求項1記載のシラン。

請求項3

R1 、R2 及びR3 がハロゲンを意味し、Xがエポキシドを意味する請求項1記載のシラン。

請求項4

Xがイソチオシアネートを意味する請求項1記載のシラン。

請求項5

R1 、R2 及びR3 がハロゲンを意味し、Xが炭素数4〜5のジカルボン酸無水物を意味する請求項1記載のシラン。

請求項6

請求項1記載のシランから構成され、一般式:

請求項

ID=000002HE=015 WI=045 LX=0375 LY=1750[式中、Yはアルキレン鎖[−CH2 −(CH2 )n −CH2 −]、フルオロアルキレン鎖[−CH2 −(CF2 )n −CH2 −]、[−CH2 −(CF2 )n−CF2 −](式中、n=6〜20)又はオリゴオキシアルキレン鎖−[(CH2 )n ’−O−(CH2 )n ”]m −(式中、n’、n”=2〜6及びm=2〜6)であり;Xはエポキシド、炭素数4〜5のジカルボン酸無水物、イソチオシアネート、アリールカルボン酸塩化物、又はアリールスルホン酸塩化物を意味する]で示されるサブユニットから成る有機キャリヤー層がその表面に結合した誘電体導波管を含む光学シグナル変換器

請求項7

シグナル変換器の表面がアルキレン鎖とフルオロアルキレン鎖との組合せか又はアルキレン鎖とオリゴオキシアルキレン鎖との組合せによって被覆される請求項6記載の光学シグナル変換器。

請求項8

誘電体導波管がZrO2 、HfO2 、Ta2 O5 又はTiO2 で製造される請求項6記載の光学シグナル変換器。

請求項9

例えばSiO2 又はAl2 O3 のようなシラン化可能な物質のもう一つの薄層(d<20nm)が誘電体導波管に加えられる請求項8記載の光学シグナル変換器。

請求項10

誘電体物質を被覆するための請求項1記載のシランの使用方法

請求項11

有機分子又は生物学的認識分子の固定のための請求項6〜9のいずれかに記載の誘電体物質上の有機キャリヤー層の使用方法。

技術分野

の0.5%(v/v)溶液不活性ガス雰囲気下の反応器に入れた。不活性ガス雰囲気下で、被覆すべき表面をこの溶液に25分間接触させた。この処理後に、該表面をCCl4 、エタノール及び水によって清浄した。一般式Iの全てのシランは同様な操作によって表面に液相から塗布することもできる。

背景技術

0001

本発明は新規なシランと、誘電体物質シラン化及び生物学的活性化合物の固定のためのそれらの使用方法とに関する。シラン層を備えた誘電体物質は分析方法固体相として用いられる(Methodsin Enzymology44 (1976),134)。この新規なシランはシグナル変換器、例えばセンサー分析における光学導波管を被覆するために好ましく用いられる。

0002

光学バイオセンサーは、例えば、認識要素光学シグナル変換器から構成される(Trendsin Biotechnol.2(1984),59);(Opt.Lett.9(1984)137);(Sensors and Actuators A,25(1990)185);(Sensors andActuators B,6(1992)122);(Proc.Biosensors92,公開要約(extended abstracts)1992,339と347頁)。認識要素の仕事分析物を選択的に結合又は変換することにある。この仕事はシグナル変換器の表面に生物学的認識分子(例えば、抗体、抗原配位子、ssDNA)を固定することによって達成される。一般に、このためには、シグナル変換器の表面(例えば誘電体導波管の表面)に有機キャリヤー層が備えられ、この層に認識分子共有結合によって(covalently)結合される。これに関連して、ヨーロッパ特許出願第EPA596421号に述べられているような、規則的で緻密な分子配置を備えた有機キャリヤー層は特に良好に適すると実証されている。これらの認識分子はそれらの自然に生成し、単離された形並びにそれらの化学的又は生物学的に製造された形の両方で用いられることができる。

0003

これらの種類のバイオセンサーは例えばヒト及び動物診断環境分析及び食品分析において分析物の濃度を知るために、又は生化学研究分野において生物学的活性物質分子間相互作用(例えば、抗体−抗原相互作用受容体−配位子相互作用、DNA−タンパク質相互作用等)を定量するために用いることができる。

0004

例えば、有機キャリヤー層は導波管表面を一般式(I)のシランによって処理することによって製造される。
(R1 R2 R3 )Si−Y−X I
Si(R1 R2 R3 )は導波層(waveguiding layer) への結合基を表す。R1、R2 及びR3 はアルキルアルコキシ又はハロゲンを意味するが、これらの基の少なくとも1つはハロゲン又はアルコキシである。Yはスペーサー基であり、このようなものとして、例えばアルキレン鎖フルオロアルキレン鎖又はオリゴオキシアルキレン鎖であることができる。Xは生物学的認識分子を有機キャリヤー層に結合することができる化学反応基である。公知の反応基は例えばカルボン酸ハロゲン化物(−COHal)、オレフィン(−CH=CH2 )、ニトリル(−CN)、チオシアネート(−SCN)、チオアセテート(−SCOCH3 )である。

発明が解決しようとする課題

0005

前記シランで被覆した誘電体導波管は、反応基Xが例えばカルボン酸ハロゲン化物である場合には、加水分解不安定性である。例えば、反応基Xがオレフィンである場合には、次に生物学的認識分子を固定するために、このオレフィンをフォローアップ(follow-up) 工程において修飾し、活性化しなければならない。このフォローアップ処理は反応基を有する加水分解−安定性有機キャリヤー層を生ずる。後で形成されるこのような反応基は、例えば、エポキシド、N−ヒドロキシスクシンイミド活性化カルボン酸チオール等である。一般に、このような反応基を表面に定量的に生成することは非常に費用がかかる。

課題を解決するための手段

0006

したがって、本発明の目的は、誘電体物質に結合することができるシランであって、付加的活性化工程なしに、表面に有機又は生物学的認識分子を直接固定させることができる、加水分解−安定性の反応性X基を既に備えたシランを提供することである。

0007

この目的は、一般式(I):
(R1 R2 R3 )Si−Y−X I
[式中、R1 、R2 及びR3 はアルキル、アルコキシ又はハロゲンを意味するが、これらの基の少なくとも1つはアルコキシ又はハロゲンであり;Yはアルキレン鎖[−CH2 −(CH2 )n −CH2 −]、フルオロアルキレン鎖[−CH2−(CF2 )n −CH2 −]、[−CH2 −(CF2 )n −CF2 −](式中、n=1〜20)又はオリゴオキシアルキレン鎖−[(CH2 )n ’−O−(CH2 )n ”]m −(式中、n’、n”=2〜6及びm=2〜6)であり;Xはエポキシド、炭素数4〜5のジカルボン酸無水物イソチオシアネートアリールカルボン酸塩化物、又はアリールスルホン酸塩化物を意味する、ただし、Xがエポキシドを意味する場合に、R1 、R2 及びR3 の少なくとも1つはハロゲンである]で示されるシランによって達成される。

0008

Si(R1 R2 R3 )基は導波層への結合基を表す。本発明の範囲では、“ハロゲン”なる用語は塩素又は臭素を意味する。塩素が好ましい。誘電体導波管上に有機キャリヤー層としてトリクロロシランを用いることによって、良好な光学的性質を有する、非常に安定で、緻密かつ規則的なセンサー表面を形成することができる。

0009

“アルキル”なる用語は、本発明の範囲では、例えばメチルエチル、n−プロピルイソプロピルブチル、t−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のような、炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖アルキル鎖である。“アルコキシ”なる用語は、本発明の範囲では、例えばアルキル基が上記意味を有する基を意味する。“アリール”なる用語は、非置換若しくは置換フェニル又はナフチル基等を意味する。アルキル基が例えば適当な置換基である。X基は、シランを表面に塗布した後に、付加的な有機分子を固定するため又はバイオ分子(biomolecule) を固定するための加水分解−安定性の反応基である。

0010

本発明による新規なシランは次の利点を有する:該シランの反応基Xが加水分解−安定性であるが、シラン層をさらに活性化することなく、有機又は生物学的認識分子を固定させるために充分に活性である。該シランは、誘電体物質、特に、好ましくはZrO2 、HfO2 、Ta2 O5、Al2 O3 又はTiO2 から製造される誘電体導波管を直接被覆するために適する。該シランは溶液からのみでなく、気相からも誘電体物質の表面に塗布することができる。

0011

該反応基の加水分解安定性はシラン層の貯蔵中の安定性をさらに良好なものにし、水性媒質中でのそれらの直接塗布を可能にする。例えばアルキレン鎖[−CH2 −(CH2 )n −CH2 −](式中、n=1〜3)を有する短鎖シランもシラン化に適するが、例えばバイオセンサーに用いられる、配向した(oriented)緻密な層の形成には長鎖類似体が好ましい。

0012

本発明の他の目的は、配向した緻密な有機キャリヤー層を備えた誘電体導波管を提供することである。この目的は、請求項1記載のシランから構成され、一般式:

0013

該シラン層は純粋なアルキレン鎖、フルオロアルキレン鎖若しくはオリゴオキシアルキレン鎖、又はアルキレン鎖とフルオロアルキレン鎖との組合せ又はアルキレン鎖とオリゴオキシアルキレン鎖との組合せから製造することができる。長いスペーサー基Yのために、シラン化中に自己配向性(self-aligning)単層が形成される。これらの層は緻密であり、反応基Xに関して高度の規則性を示し、導波管の光学的性質に影響を与えない。

0014

本発明の他の目的は、誘電体物質、特に、好ましくはZrO2 、HfO2 、Ta2 O5 又はTiO2 から製造される誘電体導波管を被覆するための式Iの新規なシランの用途に関する。必要な場合には、シラン化可能な物質(SiO2 、Al2 O3 等)のもう一つの薄層(d<20nm)を実際の導波管に最初に加えることができる。この補助的な有機層は付加的な有機分子を結合させるため又は生物学的活性分子を結合させるために用いられる。

0015

誘電体導波管を本発明による新規なシランで被覆した後に、ヨーロッパ特許出願第EPA−596421号に述べられているように、付加的な分子を反応基Xに結合させて、一般式IIa:

0016

この場合に、Zは下記意味を有する:
ヒドロキシルカルボキシルアミン、メチル、アルキル、フルオロアルキル基
・ 例えばオリゴビニルアルコール、オリゴアクリル酸オリゴエチレングリコールのような親水性短鎖分子誘導体
糖単位数1〜7の単糖類又は少糖類の誘導体;
カルボキシグリコシドの誘導体;
・ 例えばフラジオマイシンカナマイシンストレプトマイシン、キシロスタシンブチロシン、キトサンのようなアミノグリコシドの誘導体;
・ 例えばデキストランアガロースアルギン酸澱粉セルロース及びこのような多糖類の誘導体のような、天然若しくは合成起源ヒドロゲル形成群(hydrogel-forming group)の誘導体又は、例えばポリビニルアルコールポリアクリル酸ポリエチレングリコール及びこのようなポリマーの誘導体のような親水性合成ポリマー
・ 例えば抗体、抗原、配位子、ssDNAのような認識分子;
・ 認識分子が結合した、Zの上記定義を有する基;

0017

下記実施例によって、新規な化合物の製造方法と使用方法とを説明する。
I.反応基としてエポキシドを有するトリクロロシランの製造
実施例1
7,8−エポキシオクチルートリクロロシランの製造
乾燥テトラヒドロフラン20ml中でH2 PtCl6 (0.05〜0.2g)を撹拌した。この黄色溶液にトリクロロシラン5ml(7g)を加えた。得られた橙色懸濁液に1,7−オクタジエンモノオキシド(5g)を注意深く滴加した。次に、この混合物を室温において5時間撹拌し、引き続いて50℃において約15時間撹拌した。この反応混合物(reaction mass) を水流ポンプ減圧(water-jet vacuum)下で濃縮し、180℃において蒸留した。無色油状物(7.1g)が得られた。この化合物を元素分析によって特徴づけた。これは次の通りであった:
計算値:C=36.72;H=5.78;Cl=40.65。
実測値:C=36.12;H=6.28;Cl=40.19。

0018

実施例2
9,10−エポキシーデシルートリクロロシランの製造
乾燥テトラヒドロフラン20ml中でH2 PtCl6 (0.05〜0.2g)を撹拌した。この黄色溶液にトリクロロシラン5ml(7g)を加えた。得られた橙色懸濁液に9,10−エポキシデセンデカジエンモノオキシド)(6g)を注意深く滴加した。次に、この混合物を室温において5時間撹拌し、引き続いて50℃において約15時間撹拌した。この反応混合物を水流ポンプ減圧下で濃縮し、200℃において蒸留した。無色油状物(約8g)が得られた。この化合物を元素分析によって特徴づけた。これは次の通りであった:
計算値:C=41.46;H=6.61;Cl=36.71。
実測値:C=41.92;H=6.86;Cl=36.17。

0019

実施例3
13,14−エポキシーテトラデシルートリクロロシランの製造
乾燥テトラヒドロフラン20ml中でH2 PtCl6 (0.05〜0.2g)を撹拌した。この黄色溶液にトリクロロシラン5ml(7g)を加えた。得られた橙色懸濁液に13,14−エポキシテトラデセン(8g)を注意深く滴加した。次に、この混合物を室温において5時間撹拌し、引き続いて50℃において約15時間撹拌した。この反応混合物を水流ポンプ減圧下で濃縮し、230℃において蒸留した。無色油状物(約10g)が得られた。この化合物を元素分析によって特徴づけた。これは次の通りであった:
計算値:C=48.63;H=7.87;Cl=30.76。
実測値:C=48.01;H=7.45;Cl=31.19。

0020

II.反応基としてイソチオシアネートを有するトリクロロシランの製造
実施例4
3−(トリクロロシリル)プロピルーイソチオシアネートの製造
トリクロロシラン5ml中にH2 PtCl6 (0.1g)を懸濁させた。この懸濁液にアリルーイソチオシアネート(アリルカラシ油(allyl mustard oil) )5mlを滴加した。次に、この混合物を室温において約15時間撹拌した。この反応混合物をバルブ管(bulb tube) 内で水流ポンプ減圧下、130℃において蒸留した。無色油状物(8.6g)が得られた。この化合物を元素分析によって特徴づけた。これは次の通りであった:
計算値:C=20.48;H=2.58;N=S=13.67;Cl=45.34。
実測値:C=21.01;H=2.77;N=6.43;S=14.26;Cl=44.92。

0021

III.反応基としてイソチオシアネートを有するトリエトキシシランの製造
実施例5
3−(トリエトキシシリル)プロピルーイソチオシアネートの製造
トリエトキシシラン5ml中にH2 PtCl6 (0.1g)を懸濁させた。この懸濁液にアリルーイソチオシアネート(アリルカラシ油)5mlを滴加した。次に、この混合物を室温において約15時間撹拌した。この反応混合物をバルブ管内で水流ポンプ減圧下、140℃において蒸留した。無色油状物(8.2g)が得られた。この化合物を元素分析によって特徴づけた。これは次の通りであった:
計算値:C=45.60;H=8.04;N=5.32;S=12.17。
実測値:C=45.91;H=7.71;N=5.69;S=12.64。

0022

IV.反応基として酸無水物を有するトリクロロシランの製造
実施例6
2−(11−トリクロロシリルーウンデセニル)ーコハク酸無水物の製造
乾燥テトラヒドロフラン10ml中でH2 PtCl6 (0.01g)を撹拌した。この黄色溶液にトリクロロシラン0.3ml(0.35g)を加えた。得られた橙色懸濁液に2−(10−ウンデセニル)コハク酸無水物0.3gを注意深く滴加した。次に、この混合物を室温において5時間撹拌し、引き続いて50℃において約15時間撹拌した。この反応混合物を水流ポンプ減圧下で濃縮し、230℃において蒸留した。無色油状物(約0.4g)が得られた。この化合物を元素分析によって特徴づけた。これは次の通りであった:
計算値:C=46.46;H=6.50;Cl=27.43。
実測値:C=47.01;H=6.92;Cl=26.83。

0023

V.出発物質の製造
実施例7
2−(10−ウンデセニル)コハク酸無水物の製造(グリニャール反応
乾燥テトラヒドロフラン100ml中の無水マレイン酸(30g)とヨウ化銅(I)(10g)との懸濁液に、10−ウンデセニルマグネシウムハライド(0.1モル)をー78℃において滴加した。この反応混合物を室温に加熱し、引き続いて約15時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣を、水2%を含むジエチルエーテル100ml中に加え、さらに5時間撹拌した。得られた懸濁液を濾過し、残渣を乾燥エーテル洗浄した。濾液を濃縮し、バルブ管内で水流ポンプ減圧下、230℃において蒸留した。2−(10−ウンデセニル)コハク酸無水物(9.2g)が得られた。この化合物を元素分析によって特徴づけた。これは次の通りであった:
計算値:C=71.39;H=9.59。
実測値:C=71.12;H=9.64。

0024

実施例8
2−(10−ウンデセニル)コハク酸からの2−(10−ウンデセニル)コハク酸無水物の製造
2−(10−ウンデセニル)コハク酸(2.7g)を100℃において無水酢酸10mlと共に撹拌した後に、濃縮し、水流ポンプ減圧下、230℃において蒸留した。2−(10−ウンデセニル)コハク酸無水物(2.5g)が得られた。

0025

実施例9
メチル2−(10−ウンデセニル)スクシネート又はエチル2−(10−ウンデセニル)スクシネートからの2−(10−ウンデセニル)コハク酸の製造
メチル 2−(10−ウンデセニル)スクシネート(2.8g)又はエチル2−(10−ウンデセニル)スクシネート(3.0g)を濃硫酸と共に室温において1時間撹拌した。塩化メチレンによる抽出後に、2−(10−ウンデセニル)コハク酸無水物(2.4g)が得られた。

0026

実施例10
メチル2−(10−ウンデセニル)スクシネートの製造
乾燥テトラヒドロフラン中でLiジイソプロピルアミド(LDA)(6ミリモル)を用いて、コハク酸メチル(1.76g)をエノラート転化させ、次に、10−ウンデセニルヨージドと反応させた。この反応混合物をメタノール1mlによって処理し、続いて水10mlによって処理し、ジエチルエーテル20mlによって3回抽出した。有機相を乾燥させ、濃縮し、バルブ管内で水流ポンプ減圧下、200℃において蒸留した。無色油状物(534mg)が得られた。この化合物を元素分析によって特徴づけた。これは次の通りであった:
計算値:C=68.42;H=10.13。
実測値:C=68.61;H=9.92。

0027

実施例11
10−ウンデセニルヨージドの製造
10−ウンデセニルトシレート(0.27モル)をヨウ化ナトリウム(250g)及び相転移触媒としてのテトラブチルアンモニウムオキシド(4.4g)と還流下で約15時間反応させた。この反応混合物をヘキサン400mlによって3回抽出した。有機相を一緒にし、亜硫酸水素ナトリウムによって脱色させ、硫酸ナトリウムによって乾燥させた。次に、濃縮と真空蒸留とを行った。b.p.(0.3mbar)100℃。無色油状物(72.3g)が得られた。この化合物を元素分析によって特徴づけた。これは次の通りであった:
計算値:C=47.15;H=7.55;I=45.29。
実測値:C=47.42;H=7.72;I=45.01。

0028

VI.例えば、光学シグナル変換器の導波層への気相からのような、TiO2表面への緻密に充填した有機単層の塗布
実施例12
CVDプロセス(化学的蒸着)における下記物質:

0029

被覆するために、光学シグナル変換器を反応器に入れた。シラン:

0030

表面の有機単層の検出をXPS(X線光電子スペクトロスコピー)と接触角測定とによって実施した。一般式Iの全てのシランを同様な操作によって表面に気相から塗布することができる。
VII.下記物質:

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