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技術 触媒組成物及び共重合体の製造法

出願人 シエル・インターナシヨナル・リサーチ・マートスハツペイ・ベー・ヴエー
発明者 アーレーン・マリー・ブラドフオードアンドレ・ビユイス
出願日 1994年10月26日 (25年1ヶ月経過) 出願番号 1994-262916
公開日 1995年7月18日 (24年4ヶ月経過) 公開番号 1995-179598
状態 未査定
技術分野 ポリエーテル
主要キーワード 多孔性担体物質 非極性液体 線状共重合体 含窒素二座配位子 空孔体積 混合物質 プロトン性液体 蒸留段階
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目的

一酸化炭素と1種以上のエチレン性不飽和化合物を含む1種以上の化合物共重合体製造用触媒組成物及び共重合体の製造法を提供する。

構成

触媒組成物は、a)周期表の第VIII族金属、及びb)その分子構造酸化剤部分を含むアニオンからなり、共重合体の製造法は、一酸化炭素と1種以上のエチレン性不飽和化合物を上記触媒組成物の存在下に共重合することからなる。

概要

背景

一酸化炭素由来の単位がエチレン性不飽和化合物由来の単位と交互又は実質的に交互になっている、一酸化炭素と1種以上のエチレン性不飽和化合物との線状共重合体が、第VIII族金属及びアニオンからなる触媒系を用いる重合条件下単量体を反応させることにより製造可能であることは多くの特許出願明細書から公知となっている。当該重合条件下において、上述のアニオンは第VIII族の金属とは全く配位しないか又は弱くしか配位していない。

これらの共重合体の製造は、液相で、即ち、一般に触媒は溶解するが、形成された共重合体は実質的に不溶である非重合性液体である液状希釈剤によって連続相が形成されるように行われる。一般に生成物回収及び精製には、濾過及び遠心分離段階が必要であり、さらに、純粋な希釈剤を回収するためには一般に蒸留段階を必要とする。

共重合体の製造は気相において行うことも可能であり、この場合においては気体状の一酸化炭素ガスで連続相が形成されるが、1種類以上の他の単量体が重合条件下で気相で存在するなら、一酸化炭素とこれらの単量体とで連続相が形成されてもよい。共重合体の気相での製造は、液相法より生成物の回収が簡単であることから有利であると考えられる。液相法につきものの工業的な規模においては費用のかかる分離及び精製段階を省くことが可能であり、それによって製造法経済性が向上する。

触媒系の活性を高めるためにかなりの努力が払われてきたが、例えば、反応条件を変えるとか、又は触媒に含まれる成分を変更したりすることによりいくらかの改善が得られた。欧州特許出願公開第239145号明細書によれば、触媒活性は、触媒系に酸化剤、例えばキノンを添加することにより高められる。好ましい添加量は、パラジウムグラム原子当たり1〜10,000molの範囲、特に10〜5,000molの範囲であるとされている。実際には(実施例によれば)、該方法は液相において行われ、キノンの量は、パラジウム1グラム原子当たり10又は100molの範囲である。欧州特許出願公開第272728号明細書は、他の酸化剤、例えば、有機亜硝酸塩及びニトロ化合物も触媒活性を高めるのに好適であることを教示している。これらの化合物は、一般的にキノンと同様に大量に用いられる。この特許出願公開明細書には、好適な酸化剤として多くのニトロ化合物の中でも4−ヒドロキシニトロベンゼンのようなヒドロキシ置換ニトロベンゼンが挙げられている。

概要

一酸化炭素と1種以上のエチレン性不飽和化合物を含む1種以上の化合物の共重合体の製造用触媒組成物及び共重合体の製造法を提供する。

触媒組成物は、a)周期表の第VIII族金属、及びb)その分子構造に酸化剤部分を含むアニオンからなり、共重合体の製造法は、一酸化炭素と1種以上のエチレン性不飽和化合物を上記触媒組成物の存在下に共重合することからなる。

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請求項1

a)周期表の第VIII族金属、及びb)その分子構造酸化剤部分を含むアニオンを含む触媒組成物

請求項2

アニオンが、2未満のpKaを有する酸、特にスルホン酸又はカルボン酸のアニオンであることを特徴とする請求項1に記載の組成物

請求項3

アニオンの酸化剤部分が、エチレン性及び/又は芳香族飽和と共役している2個のカルボニル基を含む基、特に1,2−若しくは1,4−キノンから選択されることを特徴とする請求項1又は2に記載の組成物。

請求項4

アニオンが、9,10−アントラキノン−2,6−ジスルホン酸、1,2−ナフトキノン−4−スルホン酸、1,4−ナフトキノン−2−スルホン酸又は9,10−アントラキノン−2−スルホン酸由来のアニオンであることを特徴とする請求項2又は3に記載の組成物。

請求項5

存在するアニオンの量が、第VIII族金属1グラム原子当たり1.0〜10molの範囲であることを特徴とする請求項1から4のいずれか一項に記載の組成物。

請求項6

存在するアニオンの量が、第VIII族金属1グラム原子当たり1.5〜5molの範囲であることを特徴とする請求項5に記載の組成物。

請求項7

触媒組成物が、追加成分c)として、リンヒ素アンチモン硫黄及び窒素原子から選択される1個以上の原子を介して第VIII族金属と錯体形成可能な配位子を含むことを特徴とする請求項1から6のいずれか一項に記載の組成物。

請求項8

配位子が、一般式R1R2P−R−PR3R4[式(II)](式中、R1、R2、R3及びR4の各々は独立に置換又は未置換炭化水素基を表わし、Rは2個以上の炭素原子を含む二価有機橋かけ基を表わす)で示されるものであることを特徴とする請求項7に記載の組成物。

請求項9

式(II)の配位子において、R1、R2、R3及びR4の各々は、結合しているリン原子に対して一方又は両方のオルト位アルコキシ基を有するフェニル基を表わすことを特徴とする請求項8に記載の組成物。

請求項10

組成物が支持体上に担持されていることを特徴とする請求項1から9のいずれか一項に記載の組成物。

請求項11

支持体が、一酸化炭素と1種以上のエチレン性不飽和化合物共重合体である実質的に多孔性担体物質であることを特徴とする請求項10に記載の組成物。

請求項12

請求項1から11のいずれか一項に記載の触媒組成物の存在下に、一酸化炭素と1種以上のエチレン性不飽和化合物を共重合することを含む共重合体の製造法

請求項13

一酸化炭素と1種以上のエチレン性不飽和化合物との共重合が気相で行なわれることを特徴とする請求項12に記載の方法。

請求項14

エチレン性不飽和化合物として、エテン又はエテンとプロペン若しくはエテンと1−ブテンからなる混合物を用い、25〜150℃の範囲の温度、2〜150バールの範囲の圧力で、5:1〜1:5の範囲のエチレン性不飽和化合物と一酸化炭素のモル比を用いて共重合を行い、重合されるべきエチレン性不飽和化合物1モル当たり、10-6〜10-4グラム原子の第VIII族金属を含む量の触媒を用いることを特徴とする請求項12又は13に記載の方法。

技術分野

0001

本発明は、一酸化炭素エチレン性不飽和結合を含む1種以上の化合物共重合体製造用触媒組成物及びかかる共重合体の製造法に関する。

背景技術

0002

一酸化炭素由来の単位がエチレン性不飽和化合物由来の単位と交互又は実質的に交互になっている、一酸化炭素と1種以上のエチレン性不飽和化合物との線状共重合体が、第VIII族金属及びアニオンからなる触媒系を用いる重合条件下単量体を反応させることにより製造可能であることは多くの特許出願明細書から公知となっている。当該重合条件下において、上述のアニオンは第VIII族の金属とは全く配位しないか又は弱くしか配位していない。

0003

これらの共重合体の製造は、液相で、即ち、一般に触媒は溶解するが、形成された共重合体は実質的に不溶である非重合性液体である液状希釈剤によって連続相が形成されるように行われる。一般に生成物回収及び精製には、濾過及び遠心分離段階が必要であり、さらに、純粋な希釈剤を回収するためには一般に蒸留段階を必要とする。

0004

共重合体の製造は気相において行うことも可能であり、この場合においては気体状の一酸化炭素ガスで連続相が形成されるが、1種類以上の他の単量体が重合条件下で気相で存在するなら、一酸化炭素とこれらの単量体とで連続相が形成されてもよい。共重合体の気相での製造は、液相法より生成物の回収が簡単であることから有利であると考えられる。液相法につきものの工業的な規模においては費用のかかる分離及び精製段階を省くことが可能であり、それによって製造法の経済性が向上する。

0005

触媒系の活性を高めるためにかなりの努力が払われてきたが、例えば、反応条件を変えるとか、又は触媒に含まれる成分を変更したりすることによりいくらかの改善が得られた。欧州特許出願公開第239145号明細書によれば、触媒活性は、触媒系に酸化剤、例えばキノンを添加することにより高められる。好ましい添加量は、パラジウムグラム原子当たり1〜10,000molの範囲、特に10〜5,000molの範囲であるとされている。実際には(実施例によれば)、該方法は液相において行われ、キノンの量は、パラジウム1グラム原子当たり10又は100molの範囲である。欧州特許出願公開第272728号明細書は、他の酸化剤、例えば、有機亜硝酸塩及びニトロ化合物も触媒活性を高めるのに好適であることを教示している。これらの化合物は、一般的にキノンと同様に大量に用いられる。この特許出願公開明細書には、好適な酸化剤として多くのニトロ化合物の中でも4−ヒドロキシニトロベンゼンのようなヒドロキシ置換ニトロベンゼンが挙げられている。

課題を解決するための手段

0006

驚くべきことには、特に気相での操作において、その分子構造中に有機酸化剤部分を含むアニオンを含む触媒組成物を用いることにより、触媒活性の向上は、従来から実施されている大量の酸化剤の使用により得られた触媒活性の向上に比べて著しく大きくなり、さらに大量の酸化剤の使用も避けられることが見いだされた。この触媒組成物を用いて製造された重合体は、触媒活性を高めるために大量の酸化剤を用いて製造された重合体に比べて予想以上に優れた熱安定性を有している。

0007

従って、本発明は、(a)周期表の第VIII族金属、及び(b)その分子構造中に酸化剤部分を含むアニオンからなる触媒組成物に関する。

0008

さらに本発明は、一酸化炭素と1種以上のエチレン性不飽和化合物を本発明の触媒組成物の存在下に共重合することからなる共重合体の製造法に関する。

0009

本発明の触媒組成物のアニオンが当該重合条件下に第VIII族金属と全く配位しないか又は弱く配位していることは当業者の予想するところである。

0010

一般にアニオンは、6未満のpKaを有する酸、特に2未満のpKaを有する酸に由来するアニオンである。アニオンは1個以上のアニオン基を含んでいてよく、1個のアニオン基を含むのが好ましい。アニオンはスルホン酸又はカルボン酸由来のアニオンであるのが好ましい。ホスホン酸は、弱く配位しているか、又は全く配位していないアニオンの他の好適な源である。他の好適なアニオンとしては、テトラキスヒドロカルビルオキシホウ酸アニオン又はテトラアリールホウ酸アニオンのような負電荷を有する中心としてホウ素を含んでいるものがある。

0011

酸化剤部分は、1種以上のオキソニトロ若しくはニトロソ基が結合した芳香族又は(環状)脂肪族基を含んでいてよい。酸化剤部分は、ニトロフェニル基、1,3−ジニトロフェニル基、4−イソプロピル−1−ニトロフェニル基及びニトロプロピル基のようなニトロ基含有基から選択されるのが好適である。従って対応するアニオンは、適切なアニオン基で置換された1,3−ジニトロベンゼン、4−イソプロピル−1−ニトロベンゼン及びニトロプロパンから選択される。

0012

酸化剤部分は、キノン、特に1,2−又は1,4−キノンを形成するようなエチレン性及び/又は芳香族不飽和と共役する2個のカルボニル基を含む基から選択するのが好ましい。そのような場合、本発明のアニオンは、適切なアニオン基で置換された1,2−若しくは1,4−ベンゾキノン、1,2−若しくは1,4−ナフトキノン又は1,2−、1,4−若しくは9,10−アントラキノンであってよい。好ましいアニオン基はスルホン酸のアニオン基である。

0013

本発明において、9,10−アントラキノン−2,6−ジスルホン酸、特に1,2−ナフトキノン−4−スルホン酸、1,4−ナフトキノン−2−スルホン酸及び9,10−アントラキノン−2−スルホン酸から誘導されたアニオンを用いて非常に良好な結果を得た。

0014

一般にアニオンは、コバルトニッケル若しくは銀塩の形態のような塩の形態又は酸の形態で本発明の触媒組成物に添加することができる。従って所望の場合には、アニオンを、例えばVIII族金属とアニオンを含む錯体として第VIII族金属と同時に添加してもよい。一つの例としては、塩化パラジウムアセトニトリル溶媒として1,2−ナフトキノン−4−スルホン酸の銀塩と反応させて調製し得る錯体、Pd(CH3CN)2(1,2−ナフトキノン−4−スルホナート)2が挙げられる。

0015

一般に本発明の触媒組成物中に存在するアニオンの量は、第VIII族金属1グラム原子当たり0.5〜20molの範囲であり、第VIII族金属1グラム原子当たり1.0〜10molの範囲が好ましく、第VIII族金属1グラム原子当たり1.5〜5molの範囲であればなお好ましい。

0016

第VIII族金属には、ルテニウムロジウム、パラジウム、オスミウムイリジウム及び白金といった貴金属並びに鉄、コバルト及びニッケルといった鉄族金属が含まれる。所望により、第VIII族金属の混合物を用いてもよい。第VIII族金属の中では、パラジウム、ロジウム及びニッケルが好ましく、パラジウムが特に好ましい。

0017

第VIII族金属を触媒系中に添加するためには、一般に金属塩、好ましくはカルボン酸、例えば酢酸の金属塩を用いる。

0018

本発明の触媒組成物は、第VIII族金属及びアニオンの他、リンヒ素アンチモン硫黄及び窒素原子から選択される1個以上の原子を介して第VIII族金属との錯体を形成し得る配位子を含むことが好ましい。

0019

適当な配位子には、単座配位子二座配位子及び多座配位子が含まれる。二座配位子、特に、リン、硫黄及び窒素原子から選択される2個の原子を介して第VIII族金属との錯体を形成し得る二座配位子が好ましい。

0020

好ましい含窒素二座配位子は、式(I):

0021

0022

(式中、X及びYは、3又は4個の橋かけ原子を含み、その中の2個が炭素原子である有機橋かけ基を表わす)を有する化合物である。橋かけ基X及びYは、第3の橋かけ基により互いに結合されていてもよい。式(I)の含窒素二座配位子の例としては、2,2′−ビピリジン及び1,10−フェナントロリンがある。

0023

好ましい含硫黄二座配位子は、一般式R1S−R−SR2(ここで、Rは橋中に2個以上の炭素原子を含む二価の有機橋かけ基を表わし、R1及びR2は各々独立に置換されてもよい炭化水素基を表す)を有する化合物であり、このようなものとしては、1,2−ビスエチルチオエタンやシス−1,2−ビス(ベンジルチオ)エタンがある。

0024

特に好ましい二座配位子は、式:
R1R2P−R−PR3R4 (II)
(式中、Rは上記の定義の通りであり、R1、R2、R3及びR4の各々は独立に置換又は未置換炭化水素基を表わす)を有する含リン二座配位子である。

0025

R1、R2、R3及びR4は、同一若しくは異なる、置換されていてもよい脂肪族環状脂肪族又は芳香族基を表わしてよい。1個以上の極性基で置換された芳香族基が好ましい。特に好ましいのは、式(II)(式中、R1、R2、R3及びR4の各々が、一般にフェニル基が結合しているリン原子に対して一方又は両方のオルト位に結合している炭素原子を4個まで含むアルコキシ基を含むフェニル基を表わす)を有する化合物である。

0026

好適な含リン二座配位子の例としては、1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン、1,3−ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン、1,3−ビス[ビス(2−メトキシフェニルホスフィノ]プロパン及び1,3−ビス[ビス(2,6−ジメトキシフェニル)ホスフィノ]プロパンがある。

0027

触媒系中の二座配位子の量は、第VIII族金属1グラム原子当たり0.5〜100molの範囲が有利であり、第VIII族金属1グラム原子当たり1〜50molの範囲が好ましい。触媒系が式(II)の含リン二座配位子を含む場合には、その量は、第VIII族金属1グラム原子当たり0.5〜2.0molの範囲が好ましく、0.75〜1.5molの範囲であればなお好ましい。

0028

本発明の方法を気相法として実施する場合、触媒組成物は、担持型触媒、即ち、触媒組成物が支持体又は担体物質上に担持されている触媒を用いるのが好ましい。支持体は、無機物、例えば、シリカアルミナタルク若しくは活性炭であるか、又は有機物、例えば、セルロースデキストロース若しくはデキストランゲルであってよい。多孔性担体物質、特に、水銀細孔測定で測定して1グラム当たり0.01cm3以上の空孔体積を有する担体物質である支持体が好ましい。

0029

非常に好適な支持体は、ポリエチレンポリプロピレンポリオキシメチレン及びポリスチレンのような重合物質である。所望により、シリカを包含させた重合体のような混合物質を用いてもよい。

0030

好ましい担体物質は、一酸化炭素と1種以上のエチレン性不飽和化合物の線状交互共重合体、特に、構造及び組成が本発明の方法で製造されるべき共重合体と実質的に同一の共重合体である。

0031

触媒系の調製は、本発明の方法に先行する別個の段階、例えば触媒成分を混合したり、又はもし適切であれば、担体物質に触媒成分若しくはその前駆体の溶液若しくは懸濁液を含浸させることにより行うのが便利である。さまざまな触媒成分を担体物質と共に又は該物質とは別個に加えてもよい。

0032

本発明の共重合法において出発物質として好適に用いられるエチレン性不飽和化合物には、炭素水素のみで構成されている化合物、及び炭素と水素の他に1つ以上のヘテロ原子を有する不飽和エステルのような化合物が含まれる。

0033

不飽和炭化水素が好ましいエチレン性不飽和化合物である。適当な例としては、エテンプロペン及び1−ブテンのような低級オレフィンシクロペンテンのような環式化合物並びにスチレン及びα−メチルスチレンのような芳香族化合物がある。エテン又はエテンとプロペン若しくはエテンと1−ブテンを含む混合物を用いるのが好ましい。

0034

単量体、すなわち、一酸化炭素と、エチレン性不飽和化合物とのモル比は一般に5:1〜1:5の範囲内で選択される。該モル比は好ましくは2:1〜1:2の範囲で選択され、例えば、単量体が実質的に等モル量で用いられるのが好ましい。

0035

本発明の方法を気相法として実施する場合、低級脂肪族アルコール、即ち、一般に4個以下の炭素原子を有するアルコールのような少量の揮発性プロトン性液体及び/又は水素を添加して行うのが好ましい。この液体の量は、重合条件下に液体が実質的にガス状になるような少量が選択される。適当な量は、重合条件下に気相を飽和するに十分な量に対して40〜60重量%である。特に共有結合を介して第VIII族金属に結合されている炭化水素基若しくはアシル基を含む化合物として該第VIII族金属が触媒組成物中に含まれている場合には、トルエンのような非極性液体を用いてもよい。一般にそのような炭化水素基若しくはアシル基は脂肪族であり、8個以下の炭素原子を含むのが好適である。

0036

共重合法を液相法として実施する場合、触媒組成物が可溶であり、形成された共重合体生成物が実質的に不溶である希釈剤を用いるのが好ましい。好ましい希釈剤は、低級アルコール、即ち、一般に4個以下の炭素原子を有するアルコール、特にメタノールからなる揮発性のプロトン性液体である。希釈剤は、特に前記のように第VIII族金属が触媒組成物中に含まれている場合には、トルエンのような非極性剤であってもよい。

0037

共重合体の製造は、20〜200℃の範囲の温度で行うのが好ましいが、この範囲以外の反応温度を用いてもかまわない。反応温度は25〜150℃の範囲で選択されるのが好ましい。適当な圧力は一般に1〜200バールの範囲内であるが、好ましいのは2〜150バールの範囲である。本発明の方法に用いられる触媒の量は、広範な限度内で変化させてよい。重合すべきエチレン性不飽和化合物1モル当たり、10-7−10-3、特に10-6−10-4グラム原子の第VIII族金属を含む触媒量を用いるのが好ましい。

0038

本発明により得られる共重合体は、成型物フィルムシート、繊維などに加工することが可能である。それらは優れた機械的性質を有しており、そのためにさまざまな商業的に興味深い応用、例えば、自動車産業食品及び飲料用包装材の製造並びに家庭内でのさまざまな応用に好適である。

0039

本発明を下記の実施例により詳細に説明する。

0040

実施例1(比較用)
一酸化炭素/エテン共重合体を下記のように製造した。

0041

テトラヒドロフラン0.25ml、
メタノール3.75ml、
酢酸パラジウム0.01mmol
1,3−ビス[ビス(2−メトキシフェニル)
ホスフィノ]プロパン0.011mmol
p−トルエンスルホン酸0.05mmol
を含む触媒溶液を,一酸化炭素とエテン及びプロペンの線状交互ターポリマー(8g)上に吸着させて触媒を調製した。このように調製された触媒を機械かきまぜ装置を備えた500mlオートクレーブ内に導入した。オートクレーブを閉じた後、内部の空気を1バールの一酸化炭素と置換し、20バールの一酸化炭素、次いで20バールのエテンを押し込んだ。オートクレーブの内容物の温度を90℃にし、一酸化炭素/エテンの1:1(v/v)混合物を押し込んで圧力を維持した。5時間後、圧力をぬき反応混合物を室温に冷却して重合を停止した。

0042

圧力を維持するために用いた一酸化炭素/エテン混合物の消費量から重合速度を計算した。1時間の重合時間後に計量された重合速度(初期重合速度の近似値)、4時間後に計量された重合速度及び全5時間にわたる平均重合速度を表1に示した。得られた共重合体の量は平均重合速度と対応していた。

0043

実施例2−7
一酸化炭素/エテン共重合体を実施例1とほぼ同様な方法で製造したが、p−トルエンスルホン酸の替わりに表1に記載のスルホン酸又はスルホン酸コバルトの1種類を0.05mmol用いた。

0044

重合速度は表1に示す通りであった。得られた共重合体の量は、平均重合速度と対応していた。

0045

実施例8及び9(比較用)
一酸化炭素/エテン共重合体を実施例1とほぼ同様な方法で製造したが、触媒溶液に追加化合物として1,4−ナフトキノンを添加した。1,4−ナフトキノンの量は、実施例8では0.05mmol、実施例9では0.5mmolであった。

0046

重合速度は表1に示す通りであった。得られた共重合体の量は平均重合速度と対応していた。

0047

0048

1)比較用であって、本発明によるものではない。

0049

2)0.05mmolのナフトキノンが存在した。

0050

3)0.5mmolのナフトキノンが存在した。

0051

実施例10(比較用)
一酸化炭素/エテン共重合体を下記のように製造した。機械的かきまぜ装置を備えた300mlオートクレーブに、メタノール(130ml)、並びに一酸化炭素とエテン及びプロペンの線状交互ターポリマー(2.7g)を充填した。

0052

テトラヒドロフラン0.13ml、
メタノール0.88ml、
酢酸パラジウム0.005mmol、
1,3−ビス[ビス(2−メトキシフェニル)
ホスフィノ]プロパン0.0055mmol
p−トルエンスルホン酸0.025mmol
を合わせて調製した触媒溶液を加えた。オートクレーブを閉じた後、内部の空気を1バールの一酸化炭素と置換し、25バールの一酸化炭素、次いで25バールのエテンを押し込んだ。オートクレーブの内容物の温度を85℃にし、一酸化炭素/エテンの1:1(v/v)混合物を押し込んで圧力を維持した。2時間半後、圧力をぬき、反応混合物を室温に冷却して重合を停止した。共重合体を濾過し、メタノールで洗浄、70℃で乾燥した。

0053

共重合体(11g)を得、該共重合体から平均重合速度を計算すると、6kg共重合体/(g Pd/時間)であった。

0054

実施例11
一酸化炭素/エテン共重合体を実施例10とほぼ同様な方法で製造したが、p−トルエンスルホン酸の替わりに、1,2−ナフトキノン−4−スルホン酸0.025mmolを用いた。

0055

共重合体(20g)を得た。平均重合速度は13kg共重合体(g Pd/時間)であった。

0056

C13−NMR分析により、実施例1〜11により製造された一酸化炭素/エテン共重合体は、一酸化炭素由来の単位がエテン由来の単位と交互になっている線状鎖を有していることが確認された。

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