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図面 (1)

目的

構成

式:

化1

[式中、R1 は 7〜11個の炭素原子を有するポリシクロアルキル基であり、R2 はメチル又はエチルであり、XはO又はNHであり、Yは

化2

であり、R3 は水素、(C1 〜C3 )アルキル、(C2 〜C3 )アルケニルベンジル又はフェネチルであり、R4 は水素、(C1 〜C3 )アルキル又は(C2 〜C3 )アルカノイルである]を有する光学活性化合物若しくはラセミ化合物、又はXがNHである場合、その薬学的に許容される酸付加塩の、喘息又は気道の炎症を軽減する量と、薬学的に許容される担体とから成る、ヒトの喘息又は炎症性気道疾患の治療用医薬組成物。

効果

喘息又は気道の炎症性疾患及び枯草熱、特に慢性喘息治療に有用である。

概要

背景

概要

喘息又は炎症性気道疾患治療用医薬組成物の提供。

式:

[式中、R1 は 7〜11個の炭素原子を有するポリシクロアルキル基であり、R2 はメチル又はエチルであり、XはO又はNHであり、Yは

であり、R3 は水素、(C1 〜C3 )アルキル、(C2 〜C3 )アルケニルベンジル又はフェネチルであり、R4 は水素、(C1 〜C3 )アルキル又は(C2 〜C3 )アルカノイルである]を有する光学活性化合物若しくはラセミ化合物、又はXがNHである場合、その薬学的に許容される酸付加塩の、喘息又は気道の炎症を軽減する量と、薬学的に許容される担体とから成る、ヒトの喘息又は炎症性気道疾患の治療用医薬組成物。

喘息又は気道の炎症性疾患及び枯草熱、特に慢性喘息治療に有用である。

目的

効果

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請求項1

式:

請求項

ID=000004HE=035 WI=072 LX=0240 LY=0450[式中、R1 は 7〜11個の炭素原子を有するポリシクロアルキル基であり、R2 はメチル又はエチルであり、XはO又はNHであり、Yは

請求項

ID=000005HE=035 WI=096 LX=0570 LY=0800であり、R3 は水素、(C1 〜C3 )アルキル、(C2 〜C3 )アルケニルベンジル又はフェネチルであり、R4 は水素、(C1 〜C3 )アルキル又は(C2 〜C3 )アルカノイルである]を有する光学活性化合物若しくはラセミ化合物、又はXがNHである場合、その薬学的に許容される酸付加塩の、喘息又は気道の炎症を軽減する量と、薬学的に許容される担体とから成る、ヒトの喘息又は炎症性気道疾患治療用医薬組成物

請求項2

R2 がメチルでありXがOである請求項1の医薬組成物

請求項3

Yが

請求項

ID=000006HE=025 WI=023 LX=0485 LY=1800である、請求項2の医薬組成物。

請求項4

R1 がビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イルである、請求項3の医薬組成物。

請求項5

R1 がexo-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イルである、請求項4の医薬組成物。

請求項6

化合物がラセミ化合物である請求項5の医薬組成物。

請求項7

化合物が光学活性である、請求項5の医薬組成物。

請求項8

慢性喘息治療に使用する、請求項1又は5のいずれか1項の医薬組成物。

技術分野

0001

以下に定義する式(I)のラセミ又は光学活性化合物は、喘息又は気道炎症性疾患及び枯草熱、特に慢性喘息治療に有用である。

背景技術

0002

慢性喘息の治療に有用な療法は現在僅かしかない。デキサメタゾンはこのような療法に使用されるステロイドであって、副作用が多く、デキサメタゾンよりも効力の低い作用しか享受し得ないにしても、喘息の治療に有効な投薬量でかような副作用が比較的少ない治療薬を引続き必要としている。

0003

式(I)の化合物の構造と抗うつ薬としてのその効用は、Saccomano 等によって公開国際特許出願WO87/06576号(特開昭62-281864)に近時開示されている。

0004

式(I)で、式中、Xが酸素であり、R2 がメチルであり、R1 がexo-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イルであり、Yが3.4.5.6-テトラヒドロピリミド-2(1H)-オン-4- イルである光学活性化合物の合成についての特に有効な方法は、以下にも詳記するが、1989年11月13日提出の国際特許出願PCT/US89/05228号に開示されている。

0005

本発明者は構造式

0006

0007

[式中、Xは0又はNHであり、R1 は(C7 〜C10)ポリシクロアルキル基であり、R2 はメチル又はエチルであり、Yは

0008

0009

であり、R3 は水素、(C1 〜C3 )アルキル、(C2 〜C3 )アルケニルベンジル又はフェネチルであり、R4 は水素、(C1 〜C3 )アルキル又は(C2 〜C3 )アルカノイルである]のラセミ及び光学活性化合物、並びにXがNHである場合、その薬学的に許容される塩が、喘息並びに気道の炎症性疾患、特に慢性喘息及び枯草熱の治療に有益であることを見出した。

0010

R1 の(C7 〜C10)ポリシクロアルキルとしての適例は、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.2]オクチル、ビシクロ[3.2.1] オクチル、トリシクロ[5.2.1.02.6 ]デシル、及びトリシクロ[3.3.1.13.7 ] デシルである。

0011

好ましい化合物はR2 をメチルとし、Xを酸素とする。更に有益な化合物はYを3.4.5.6-テトラヒドロピリミド-2(1H)-オン-4-イル:

0012

0013

とし、R1 をビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イル:

0014

0015

とする。

0016

本発明のもっとも有益な化合物は、上記のR2 、X及びYの好ましい意味を有するほかR1 をexo-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イル:

0017

0018

とするものであって、そのラセミ形及びそのラセミ化合物を構成するそれぞれの光学活性異性体を含める。

0019

本発明は前記定義のような式(I)の化合物により、喘息又は気道の炎症性疾患による羅病者を治療する医薬組成物を特定的に目指している。これらの化合物は慢性喘息の治療に特に有益である。

0020

前記のように喘息又は炎症性疾患を治療する目的の式(I)の化合物は、前記に引用したSaccomano 等の製造方法によって容易に製造される。

0021

式(I)で、Xが酸素であり、R1 がexo-ビシクロ[2.2.1] ペプタ-2-イルであり、R2 がメチルであってYが3.4.5.6-テトラヒドロピリミド-2(1H)-オン-4- イルである光学活性化合物の合成のための好ましい方法は、以下に詳細に例示する。

0022

前記に引用した特許出願WO87/06576号の25ページに記載されているように、実効のある化合物はラット大脳皮質から調製されるホスホジエステラーゼ阻害剤としてインヒドロ活性を有する。喘息の治療における効用にもっと関連が深いのはテンジクネズミ由来するホスホジエステラーゼの阻害剤としての活性であって後記実施例1に詳記する。喘息の治療での効用は、一般式(I)の本発明化合物が抗原攻撃を受けたテンジクネズミの感作肺組織への好酸球遊走インビボ阻害する能力にも反映し、このことは実施例2に詳記する。

0023

喘息又は気道の炎症性疾患の式(I)の化合物による全身治療では、適量は投与経路に関係なく、1回又は分割用量で一般に約0.01〜2mg/kg/day(典型的ヒト体重50kgで 0.5〜100mg/day )である。勿論、正確な化合物及び個々の疾病の正確な種類に応じて変り、主治医の裁量によりこの範囲外の用量が処方されることがある。喘息の治療には、内(滴剤又はスプレーの)投与、エアロゾル剤の口内吸入又は慣用経口投与が一般に好ましい。しかしながら、患者嚥下できないとか、他の経口吸収上の支障がある場合には、全身投与経路非経口筋肉内、静脈内)鼻内、又は局所が好ましいであろう。炎症性気道疾患の治療に投与経路は鼻内又は経口が好ましい。

0024

本発明の化合物は式(I)の化合物の少なくとも1つから成る医薬組成物の形態で、薬学的に許容される基剤又は稀釈剤一緒に投与されるのが一般的である。このような組成物は所望の投与様式に適宜の固体液体の基剤又は稀釈剤を利用する慣用の方法で調合されるのが一般的である。即ち、経口投与には錠剤硬質又は軟質ゼラチンカプセル剤懸濁剤顆粒剤散剤等の剤形とし、非経口投与には注射液又は注射懸濁剤等の剤形とし、局所投与には、水剤ゲル剤ローション剤軟膏剤膏薬等の剤形として、一般には約 0.1〜1%(w/v)の有効成分を含み、鼻内又は吸入器投与には一般に 0.1〜1%(w/v)溶液とする。

0025

本発明を次の実施例により説明するが、その細部に限定するのではない。

0026

実施例1
肺ホスホジエステラーゼ(PDEIV)の阻害作用
テンジクネズミ由来の肺組織を、均質化緩衝溶液ビストリス20 mM 、2-メルカプトエタノール5 mM 、ベンズアミジン2 mM 、EDTA2 mM 、酢酸ナトリウム50 mM pH 6.5)に入れて組織1gにつき10mlの濃度とした。組織はTekmarTissumizer を使用し、全速力で10秒間均質化処理した。フェニルメチルスルホニルフルオリドPMSF、2-プロパノール中50 mM )は均質化処理の直前緩衝剤に添加して50μM の最終PMSF濃度とした。ホモジネートは4℃で10分間12,000×gで遠心分離した。上澄ガーゼグラスウールを通して瀘過し、次いで均質化緩衝剤で前記平衡したDEAE−Sepharose CL−6Bの17×1.5cmカラムに4℃で使用した。1ml/min の流量を使用した。上澄がカラムを通過した後、上澄の少なくとも2倍の体積の均質化緩衝剤によりカラムを洗浄した。PDEを酢酸ナトリウム0.05〜0.1 Mの線形勾配溶離した。 100個の5ml画分を捕集した。画分は特異性PDEIV活性に基づいて保存し、[ 3H]cAMP加水分解及び既知PDEIVの能力によって定量した。

0027

供試化合物の調製には、該化合物をDMSO中に10-2Mの濃度に溶解し、次いで水で 1:25に稀釈した(4×10-4M化合物、4%DMSO)。更に所望の濃度に到達するように4%DMSO中で一連の稀釈液を作製した。効力試験管中の最終DMSO濃度は1%であった。

0028

下記のものを12×75mmガラス管に0℃で順次添加し、これを3個ずつ調製した(濃度はすべて効力試験管中の最終濃度で示す)。

0029

0030

反応管を振って水浴(37℃)上に10分間置き、その後沸騰水浴に管を2分間おいて反応を止めた。洗浄用緩衝剤( 0.5ml、0.1MHEES/0.1 MNaCl、pH8.5 )を氷浴で各管に添加した。各管の内容物は、洗浄用緩衝剤で前もって平衡にしたAFFi−Gel 601カラム(ボロネート(boronate)アフィニティーゲル床容積1.2ml)に付する。[ 3H]cAMPを2×6mlの洗浄用緩衝剤で洗浄し、6mlの0.25M酢酸により[ 3H]5′AMPを溶離した。渦動の後、適宜の小瓶中でAtomlightシンチレーション流体3mlに1mlの溶出物を添加し、渦動して、[ 3H]について計数した。

0031

阻害百分率次式により算定される。

0032

0033

IC50は[ 3H]cAMPの[ 3H]5′AMPへの特異的加水分解を50%阻害する化合物濃度と定義する。

0034

この試験では、ラセミ5-(3-(exo-ビシクロ[2.2.1]-ヘプタ-2-イルオキシ)-4-メトキシフェニル)-3,4,5,6-テトラヒドロピリミジン-2(1H)-オンは 0.5μMのIC50を示した。この試験では、2つの対応する光学活性鏡像異性化合物のそれぞれについて実質上同程度の活性が認められた。

0035

実施例2
テンジクネズミの抗原により攻撃された感作肺組織中への好酸球遊走の阻害
Charles River Laboratoriesから供給された正常なHartley テンジクネズミ(300〜350 g)を感作前5〜7日小屋に入れた。次いでテンジクネズミを 0.5mg/kgの抗OAIgGl又は対照としては塩水により感作した。48〜72時間後、基剤として2%Tween80 を使用し30mg/kgまでの化合物によって、それぞれ6頭ずつグループにしたテンジクネズミに経口的に投薬した。 1〜1.5 時間後、5mg/kgのピリルアミン動物腹腔内に注射した。ピリルアミン投与後30分間で、動物をTri−Rエアボーン感染装置(圧縮空気流=20l/min 、主たる空気流=8.4l/min )の中で 0.1%オバルブミン(OA)エアロゾルに10分曝露し、続いて15分の減衰期間をかけた。テンジクネズミを装置から出して、犠牲及び続く洗肺操作に先立ち18時間かごに入れた。

0036

テンジクネズミを3mlのウレタン( 0.5g/ml)で屠殺し、周囲の組織から気管を分離した。気管の周り外科用ひもで緩やかに結紮し、胸腺から1〜2cm付近で気管に切開を施した。1cmの給送鈍針15Gを気管に挿入し、ひもを引き締めて針を適所に確保した。3×10mlの塩水で肺を5回洗浄した。大体20〜25mlを回収して、50mlの円錐管に入れの上に置いた。洗浄液( 0.475ml)を 0.025mlの2%Triton x-100洗浄剤を入れたポリスチレン管に区分けした(2個ずつ)。

0037

Tritonを含む区分試料を1mlのPBS/ 0.1%Triton緩衝剤(pH 7.0)で稀釈した。稀釈試料( 0.025ml)を区分けし、PBS/ 0.1%Triton緩衝液を 0.125ml追加して添加した。50mMトリス緩衝剤/ 0.1%Triton(pH 8.0)に1μl/ml過酸化水素を加えたものの中の 0.9mg/mlo-フェニレンジアミン二塩酸塩(OPD)溶液を 0.300ml添加することにより比色反応を開始した。温置の5分後に 0.250mlの4M硫酸を加えて反応を停止させた。混合物のO.Dを 490nmで測定し、バックグラウンドO.D.(空試験の管)を差し引いた。

0038

各試料につき2回のO.D.の読みを平均して、各動物ごとに単一の値を得た。O.D.±標準誤差につていの平均値を、動物の各グループ内で得られる6個の値を使用して計算する。抗原攻撃による特異的EPO応答を次式で計算する:1000×[O.D.平均値(感作、攻撃)−O.D.平均値(非感作、攻撃)]薬物前処理による特異的EPO応答の阻害百分率を次式により計算する:

0039

0040

この試験では、ラセミ5-(3-(exo-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イルオキシ)-4-メトキシ-3.4.5.6.-テトラヒドロピリミジン-2(1H)-オンは10mg/kgのED50を明らかに示した。

0041

実施例3
オバルブミンに対し感作されたテンジクネズミの皮膚浮腫の阻害
4頭のテンジクネズミ(Hartley 、雄、 350〜400 g)を抗オバルブミンIgGl抗体により感作した。2頭のテンジクネズミには32mg/kgの供試化合物を投薬し、他の2頭のテンジクネズミには基剤(2%Tween-80)を投薬した。投薬の1時間後、それぞれのテンジクネズミに 0.1mlのEvanBlue( 7mg/ml)を静脈内に注射し次いでその皮膚を 0.1mlのオバルブミン( 0.1%)又はPBSで皮内攻撃した。攻撃後20分で、皮膚を除去し、皮膚の浮腫部位(攻撃部位の円形青色斑)を視覚的に吟味した。

0042

オバルブミン攻撃はオバルブミンで攻撃された皮膚部位に浮腫形成を生じたのに、PBS攻撃は皮膚浮腫を少ししか示さなかった。抗原攻撃部位の青色斑の強さとの面積両方とも、基剤投薬の動物の浮腫に比較してラセミ5-(3-exo-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イルオキシ)-4-メトキシフェニル)-3.4.5.6-テトラヒドロピリミジン-2(1H)-オンを投薬した2頭のテンジクネズミでは著しく低減した。

0043

この結果はテンジクネズミの抗原誘発皮膚浮腫に対してこの化合物が有効であることを明らかに示している。

0044

実施例4
(+) −(2R)−及び (-)−(2S)−endo−ノルボルネオール[(2R)−及び(2S)−endo−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-オール
dl-エンドノルボルネオール( 5.0g、44.6mmol)及び酪酸トリクロロエチル( 5.1g、23.2mmol)を40mlのジエチルエーテルに溶解した。モノキュラーシーブ4A(4g)を添加し、混合物を室温で攪拌した。ブタ膵リパーゼシグマII型、粗製)を時間0、20、43、50及び67時間目にそれぞれ 0.5g、 1.0g、1.0g、1.0 g及び 0.5gの量に小分けして添加した。反応物を 1HNMRを介してモニターし、ほぼ50%進行した時(92h)珪藻土を介して瀘過し、加熱せずに真空蒸発した(このアルコールは容易に昇華する)。粗製の残留物を 2〜25%のエーテルヘキサン勾配溶離系によりシリカ上でフラッシスクロマトグラフィーに付し、透明な油状物として 2.9g(15.9mmol)の(2R)酪酸エンドノルボルニル、及び白色固体として 1.8g(16.0mmol)の(2S)- エンドノルボルネオールを得た;[α]D =−2.03°;e.e.87.2%(誘導された(S)-α−メトキシ−α- (トリフルオロメチルフェニル酢酸MTPA)エステルの 1HNMRによる)。比旋光度が非常に小さいため、NMRにより定量されるe.e.値は光学純度尺度として遥かに信頼度が高い。

0045

回収した酪酸エンドノルボルニル( 2.3g、12.6mmol)、K2 CO3 ( 2.5g、18.0mmol)及びメタノール(65ml)を室温で64時間攪拌してから、ジエチルエーテルと水の間に分配した。有機層は水と塩水で洗浄し、脱水(Na2 SO4 )、瀘過して真空濃縮し、 1.3g(11.6mmol、91.9%収率)の(2R)- エンドノルボルネオールを得た;[α]D =−2.70;e.e.87.6%(MTPAエステルの 1HNMRに基づく)。

0046

これらの工程をエステル交換率44%で繰返して、光学純度のやや低い(2S)-エンドボルネオールを90%を越す収率で得た;[α]D =−0.88;e.e.71.4(前記のように 1HNMRに基づく)。光学純度の高い(2R)- エンドボルネオールは56.4%収率であった;e.e.95%より大(前記のように 1HNMRに基づく)
実施例5
3-[(2S)-exo-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イルオキシ]-4-メトキシベンズアルデヒド
アゾジカルボン酸ジエチル(28.5g、27.7ml 0.141mol)及びトリフェニルホスフィン(36.9g、0.141mol)を 200mlのテトラヒドロフランに溶解した。この溶液を 100mlのテトラヒドロフラン中の(+)-(2R)-endo-ノルボルネオール( 7.9g、0.0705mol の溶液を添加し、続いて 100mlのテトラヒドロフラン中の3-ヒドロキシ-4- メトキシベンズアルデヒド(イソバニリン;21.4g、 0.141mol)の溶液を添加した。生じる混合物を還流下に2日間加熱し、次いで冷却し、 1.5lのエーテルで稀釈し、半分の体積の水(2×)、0.5NNaOH(2×)、水及び塩水で順次洗浄した。脱水(Na2 SO4 )ストリッピングして、残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィーに付し、 0〜10%の酢酸エチルにより勾配溶離して 8.5gの本標題生成物を得た; 8.5g(49%)、[α]D =+24.5°(重化クロロホルム)。

0047

同じ方法によって、(-)-(2S)-endo-ノルボルネオールを、旋光の符号を除き同一の物理的性質を有する3-[(2R)-exo-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イルオキシ]-4-メトキシベンズアルデヒドに変換した。

0048

実施例6
3-(3-[(2S)-exo-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イルオキシ]-メトキシフェニル)ペンタンジニトリル
前の実施例の標題生成物( 8.5g、0.0346mol )を 250mlのピリジンに溶解した。シアノ酢酸(14.6g、 0.171mol )及びピペリジン(5ml)を添加して混合物を室温で4時間、次いで60℃で2時間、そして最後に 100℃で24時間攪拌した。真空でストリッピングにより溶媒を除き、残留物を 250mlの酢酸エチルに溶解してNaHCO3飽和溶液と、次いで水とで洗浄し、再度ストリッピングしてイソプロピルアルコールイソプロピルエーテルから晶出し、5.84g(54%)のこの実施例の標題生成物を得た;融点121〜123 ℃;[α]D =+17.8℃(重化クロロホルム)。

0049

同じ方法によって、前の実施例の鏡像異性体生成物を、旋光の符号を除き同一の物理的性質を有する3-(3-[(2R)-exo-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イルオキシ]-4-メトキシフェニル)-ペンタンジニトリルに変換した。

0050

実施例7
3-(3-[(2S)-exo-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イルオキシ]-4-メトキシフェニル)グルタルアミド
前の実施例の標題生成物(5.82g、0.0188mol )を体積比2:1のアセトン:H2O溶液 150mlに溶解して、0〜5℃の温度に保ちながら5mlの10%Na2 CO3溶液を添加し、続いて10%H2 O2 溶液(8ml、 0.094mol )を滴下して加えた。16時間室温で攪拌した後、混合物を水( 300ml)及び酢酸エチル( 500ml)に注入し、混合物を1時間攪拌して固体を全部溶解させた。有機層を分離し、H2 O及び塩水で洗浄し、脱水してストリッピングにより結晶性残留物を得た。これを15:1CH2 Cl2 :CH3 OH溶液を溶離剤として使用し、シリカゲル上でフラッシュクロマトグラフィーに付して、 3.7gのこの実施例の標題生成物を得た;融点198.5 〜199.5 ℃;IR(KBr)cm-1 3335,3177,2952,1674,1631,1516,1406,1256,1142,1003,809,685,641cm-1。

0051

同じ方法によって、前の実施例の鏡像異性体生成物を、旋光の符号を除き同一の物理的性質を有する3-(3-[(2R)-exo-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イルオキシ]-4-メトキシフェニル)-グルタルアミドに変換した。

0052

実施例8
5-(3-[(2S)-exo-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イルオキシ]-4-メトキシフェニル)-3.4.5.6-テトラヒドロピリミジン-2(1H)-オン
前の実施例の標題化合物( 3.7g、0.0107mol を 250mlのピリジンに溶解し、250mlのピリジンに四酢酸鉛( 10.92g、0.0246mol )を溶液にして添加した。30時間攪拌した後、反応物を真空でストリッピングし、得られた油状残留物を 100mlのCH2 Cl2 に溶かして、H2 O及び塩水で洗浄し、脱水(Na2 SO4)した。これをさらにストリッピングし、得られた固体をエーテルと共に摩砕して本実施例の標題化合物を1.21gの白色固体として得た;融点202〜203 ℃;[α]D =+ 14.45°(重化クロロホルム)。

0053

同じ方法によって、前の実施例の鏡像異性体生成物を、旋光の符号を除き同じ物理的性質を有する5-(3-[(2R)-exo-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イルオキシ]-4-メトキシフェニル)-3.4.5.6-テトラヒドロピリミジン-2(1H)-オンに変換した。

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