図面 (/)

技術 日焼け止めとしての6,6−ジメチル−2−アシルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオンの誘導体の使用、それらの誘導体を含む調製物、新規誘導体及びその調製方法

出願人 ロベルテソシエテアノニム
発明者 ダニエルジュレンフィリップラシーヌ
出願日 1994年3月1日 (27年8ヶ月経過) 出願番号 1994-031048
公開日 1994年11月1日 (27年0ヶ月経過) 公開番号 1994-305948
状態 拒絶査定
技術分野 化粧料 化合物または医薬の治療活性 非環式または炭素環式化合物含有医薬 他類に属さない組成物
主要キーワード エントレインメント 二重底 置換値 相変異 カジェ アグロメ カンジタ症 低アレルギー誘発性
関連する未来課題
重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(1994年11月1日)のものです。
また、この項目は機械的に抽出しているため、正しく解析できていない場合があります

図面 (1)

目的

化粧品に使用される,強力な紫外線遮断活性化合物を提供する。

構成

日焼け止めの目的で,一般式(I)で表わされる6,6−ジメチル−2−アシルシクロヘキセン−4−エン−1,3−ジオン誘導体を使用すること,当該誘導体少くとも一種活性成分として含む,日焼け止めのための化粧料組成物ならびに,メラレウカカジェプチの葉の水蒸気蒸溜あるいは溶媒抽出物から単離・精製することにより成る,式(I)において,R1 及びR2 がCH3 で,R3 がCH3 Oである化合物調製法

〔式中、R1 はC1 −C6アルキル基であり、R2 は水素原子又はC1 −C6 アルキル基であり、R3 は水素原子、ヒドロキシ基又はC1 −C6アルコキシ基である〕

概要

背景

概要

化粧品に使用される,強力な紫外線遮断活性化合物を提供する。

日焼け止めの目的で,一般式(I)で表わされる6,6−ジメチル−2−アシルシクロヘキセン−4−エン−1,3−ジオン誘導体を使用すること,当該誘導体少くとも一種活性成分として含む,日焼け止めのための化粧料組成物ならびに,メラレウカカジェプチの葉の水蒸気蒸溜あるいは溶媒抽出物から単離・精製することにより成る,式(I)において,R1 及びR2 がCH3 で,R3 がCH3 Oである化合物調製法

〔式中、R1 はC1 −C6アルキル基であり、R2 は水素原子又はC1 −C6 アルキル基であり、R3 は水素原子、ヒドロキシ基又はC1 −C6アルコキシ基である〕

目的

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

この技術が所属する分野

(分野番号表示ON)※整理標準化データをもとに当社作成

ライセンス契約や譲渡などの可能性がある特許掲載中! 開放特許随時追加・更新中 詳しくはこちら

請求項1

下記一般式(I):

請求項

ID=000003HE=030 WI=078 LX=0210 LY=0450〔式中、R1 はC1 −C6アルキル基であり、R2 は水素原子又はC1 −C6 アルキル基であり、R3 は水素原子、ヒドロキシ基又はC1 −C6アルコキシ基である〕で表わされる6,6−ジメチル−2−アシルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオン由来する化合物日焼け止めとしての使用。

請求項2

前記R3 がC1 −C6アルコキシ基である請求項1記載の使用。

請求項3

前記R3 がメトキシ基である請求項1又は2記載の使用。

請求項4

前記R1 がメチル又はイソプロピル基であり、R2 が水素原子又はメチル基であり、R3 がメトキシ基である請求項1,2又は3記載の使用。

請求項5

前記化合物が、−4,6,6−トリメチル−5−メトキシ−2−アセチルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオン;−4,6,6−トリメチル−5−ヒドロキシ−2−n−ブチリルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオン;−4,6,6−トリメチル−5−メトキシ−2−イソブチリルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオン;−6,6−ジメチル−5−メトキシ−2−イソブチリルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオン及び−6,6−ジメチル−2−イソブチリルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオンから選択される請求項1記載の使用。

請求項6

下記一般式(I):

請求項

ID=000004HE=030 WI=078 LX=1110 LY=0350〔式中、R1 はC1 −C6アルキル基であり、R2 は水素原子又はC1 −C6 アルキル基であり、R3 は水素原子、ヒドロキシ基又はC1 −C6アルコキシ基である〕で表わされる6,6−ジメチル−2−アシルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオンの少なくとも1種の誘導体を、活性成分として含む、日焼け止めのための化粧用調製物

請求項7

前記R3 がC1 −C6アルコキシ基である請求項6記載の調製物

請求項8

前記R3 がメトキシ基である請求項6又は7記載の調製物。

請求項9

前記R1 がメチル又はイソプロピル基であり、R2 が水素原子又はメチル基であり、R3 がメトキシ基である請求項6,7又は8記載の調製物。

請求項10

前記式(I)の化合物が、−4,6,6−トリメチル−5−メトキシ−2−アセチルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオン;−4,6,6−トリメチル−5−ヒドロキシ−2−n−ブチリルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオン;−4,6,6−トリメチル−5−メトキシ−2−イソブチリルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオン;−6,6−ジメチル−5−メトキシ−2−イソブチリルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオン及び−6,6−ジメチル−2−イソブチリルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオンから選択される請求項6記載の調製物。

請求項11

下記一般式(II):

請求項

ID=000005HE=030 WI=090 LX=0600 LY=2050で表わされる4,6,6−トリメチル−5−メトキシ−2−アセチルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオン又はいづれか1種のその種々の相変異性形。

請求項12

4,6,6−トリメチル−5−メトキシ−2−アセチルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオンの調製方法であって:(a)4,6,6−トリメチル−5−メトキシ−2−アセチルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオンのアルカリエノレート溶液のpHを、その対応するエノール遊離するような態様で調節し;(b)前記エノールを、溶媒による抽出により単離し;そして(c)場合によっては、減圧下で分留により前記エノールを精製することから成る方法。

請求項13

前記アルカリエノレートの溶液が、(d)メラレウカカジェプチ(Melaleuca cajeputi)の葉を、新しく又は乾燥しているなら、水蒸気蒸留に、又は一部乾燥されているなら、溶媒抽出にゆだね;そして(e)溶媒に溶解された、段階(d)から得られた生成物を、アルカリカーボネートにより抽出することから成る工程に従って調製される請求項12記載の方法。

0001

本発明は、化粧産業日焼け保護部門への6,6−ジメチル−2−アシルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオンの使用、それらの物質を含む調製物、6,6−ジメチル−2−アシルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオンの新規誘導体及びその調製方法に関する。

0002

太陽光線からの完全な又は部分的な保護を得たい場合、太陽保護生成物、たとえばサンクリームミルクローション又は口紅すべては、1又は複数の日焼け止めを含む。

0003

それらの保護用日焼け止めは、元来、主に合成のものであり、そして紫外線スペクトルの十分に定義されたバンドの選択的吸収のために使用される。従って、B紫外線又は短い又は長い波長のA紫外線のいづれかを吸収する日焼け止めが存在する。

0004

実際、最近まで、290〜320nmのバンドのスペクトルのB紫外線は日焼けの主な原因であり(但し、それはタンニング応答刺激する)、そして320〜400nmのバンドの紫外線はタンニングによるメラニンの形成を導びく皮膚のやけど及び刺激反応に応答できると思われていた。

0005

このような理由のために、現在使用されている大部分の化粧用日焼け止めは、B紫外線のみを吸収する。言及され得るB紫外線のための遮断のこのタイプの例は、化粧部門に広く使用されている2−エチルヘキシル−4−メトキシシンナメートである。

0006

それにもかかわらず、皮膚癌出現においてA紫外線により付与される部分が認識されて来たので、特にB紫外線のための日焼け止めと共に特にA紫外線のための遮断剤を使用する必要があることがわかった。350nm範囲でのA紫外線を吸収するジベンゾイルメタン誘導体が一般的に、A紫外線遮断剤として使用される。

0007

今日まで、B紫外線だけでなく、またA紫外線スペクトルひじょうに有意なバンドも単独で吸収できる日焼け止めはまた、提供されていない。今日使用されている日焼け止めは、A紫外線のための選択的遮断剤であり、そしてB紫外線のためにはひじょうに弱く、又はB紫外線のための選択的遮断剤であり、そしてA紫外線のためにはひじょうに弱いものであった。

0008

出願者は、6,6−ジメチル−2−アシルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオンのある誘導体が、B紫外線を吸収できるのみならず、また、A紫外線のひじょうに有意な部分も吸収できることを発見した。それらの誘導体は、下記一般式(I):

0009

例により言及され得るこの種のメンバーは、特に320nmで最大吸収能力を有する4,6,6−トリメチル−5−メトキシ−2−アセチルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオン;また322nmで最大吸収能力を有する6,6−ジメチル−5−メトキシ−2−イソブチリルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオン;及び324nmに位置する最大吸収能力を有する4,6,6−トリメチル−5−メトキシ−2−イソブチリルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオンである。

0010

従って、本発明は、下記一般式(I):

0011

式(I)において、C1 −C6アルキル基は、線状又は枝分れ鎖の基、たとえばメチルエチル、n−プロピルメチルエチルn−ブチル又はn−ヘキシル、1,1−ジメチルエチル基であり;C1 −C6アルコキシ基は線状又は枝分れ鎖の基、たとえばメトキシ、エトキシ又はn−プロポキシである。

0012

この種の誘導体のメンバーは天然に生じる。次のものが特に言及され得る:
−特にMalay Peninsula及びIndonesiaのSumatra島で成長する、メラレウカカジェプチ、すなわちマイルタセアエ(Myrtaceae)科の木の葉から抽出された4,6,6−トリメチル−5−メトキシ−2−アセチルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオン(ここで、式(I)においてR1 及びR2 はメチル基であり、そしてR3 はメトキシ基である);
ドリオプテリスフラグランス(Dryopteris fragrans)から抽出された、フラギノールとしても知られる4,6,6−トリメチル−5−ヒドロキシ−2−n−ブチリルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオン(ここで、式(I)において、R1 はプロピル基であり、R2 はメチル基であり、そしてR3 はヒドロキシ基である)(L.M.Molodozhnikovaなど.,Khim−Farm.Zh.,1971,5,32);
ユーカリプタススマニカ(Eucalyptus tasmanica)に存在する、タスマノンとしても知られている4,6,6−トリメチル−5−メトキシ−2−イソブチリルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオン(ここで、R1 はイソプロピル基であり、R2 はメチル基であり、そしてR3 がメトキシ基である)(R.O.Hellyerなど.,Australian Journal of Chemistry,1956,9,238);
−ユーカリプタスアグロメラタ(Eucalyptus agglomerata)及びユーカリプタス マッキエアナ(Eucalyptus McKieana)の必須油から抽出された、アグロメロンとしても知られる6,6−ジメチル−5−メトキシ−2−イソブチリルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオン(ここで、式(I)において、R1 はイソプロピル基であり、R2 は水素であり、そしてR3 はメトキシ基である)(R.O.Hellyerなど.,Australian Journal of Chemistry,1964,17,1418);
キサンスラモンアポシチフォウス(Xanthostemon appositifolius)から抽出された、キサントステモン(すなわちアグロメロンの脱メチル化された類似体である)としても知られている6,6−ジメチル−2−イソブチリルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオン(A.J.Birchなど.,Australian Journal of Chemistry,1956,9 238)。

0013

前で言及されたように、現在使用されている日焼け止めは、実質的に合成起源のものである。それらと天然の物質との置換は、日焼け止めとして使用のためには特に好都合であることがわかっている。なぜならば、日焼け止めは身体に適用されるので、使用者は、天然の物質をますます使用することを所望しているからである。

0014

式(I)(式中、R1 はC1 −C6アルキル基であり、R2 は水素原子又はアルキル基であり、R3 は水素原子、ヒドロキシ基又はアルコキシ基である)の誘導体が、日焼け止めとして太陽光保護調製物、たとえばサンブロック又は高い太陽光保護クリーム中に導入され得る。

0015

それらの調製物はまた、乳液、ローション、口紅又は対応するゲルであり得る。従って、本発明は、少なくとも1種の日焼け止めを含む化粧用調製物を提供し、ここで前記調製物は、日焼け止めとして、式(I)〔式中、R1 はC1 −C6アルキル基であり、R2 は水素原子又はC1 −C6 アルキル基であり、R3 は水素原子、ヒドロキシ基又はC1 −C6アルコキシ基である〕で表わされる6,6−ジメチル−2−アシルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオンの少なくとも1種の誘導体を含む。

0016

好都合には、式(I)におけるR3 は、日焼け止めを含む調製物において日焼け止めとして使用するためには、アルコキシ基及び好ましくはメトキシ基である。調製物に使用される好都合の日焼け止めは、R1 がメチル又はイソプロピル基であり、R2 が水素原子又はメチル基であり、そしてR3 がメトキシ基であることにより特徴づけられる。

0017

好ましくは、式(I)の次の誘導体の1種が日焼け止めとして使用のために又は対応する調製物への使用のために選択されるであろう:
−4,6,6−トリメチル−5−メトキシ−2−アセチルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオン;
−4,6,6−トリメチル−5−ヒドロキシ−2−n−ブチリルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオン;
−4,6,6−トリメチル−5−メトキシ−2−イソブチリルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオン;
−6,6−ジメチル−5−メトキシ−2−イソブチリルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオン及び
−6,6−ジメチル−2−イソブチリルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオン。

0018

ケトエノール相変異性を受けやすい本発明の誘導体は、それらの相変異性形のいづれかに使用され得ることがさらに注目される。

0019

Sture Forsenは、ジ−及びトリケトン誘導体の多くの一般式を理論づけており、このために、彼は多くの合計π電子エネルギー及び置換値を計算した。それらの理論づけられた式の中には、Arkiv for kemi、第20巻、第1号、1962に、4,6,6−トリメチル−5−メトキシ−2−アセチルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオンが公開されている。定数はこの生成物のために実質的に決定されておらず、又はその調製方法も言及されていない。

0020

4,6,6−トリメチル−5−メトキシ−2−アセチルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオンは新規の天然の生成物であると思われる。従って、本発明はまた、下記一般式(II):

0021

4,6,6−トリメチル−5−メトキシ−2−アセチルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオンは、ケトーエノール相変異性を受けやすく;天然においては、それは、65.3%(IIa)及び34.7%(IIb)の割合でのプロトトロピー平衡状態で、その2種のエノール相変異形(IIa)及び(IIb)で存在する:

0022

この後、式(II)及びその書かれた形は、その相変異形のいづれか、特に(IIa)及び(IIb)形で、4,6,6−トリメチル−5−メトキシ−2−アセチルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオンを示す“速記”用語として使用されるであろう。従って、本発明はまた、特に式(IIa)及び(IIb)のその相変異形で、式(II)の4,6,6−トリメチル−5−メトキシ−2−アセチルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオンを提供する。

0023

上記の好ましい誘導体は特に、その単離された形、特に実質的に純粋な形で存在する。本発明はまた、4,6,6−トリメチル−5−メトキシ−2−アセチルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオンを得るための方法も提供し、ここで、前記方法は:
(a)式(II)の4,6,6−トリメチル−5−メトキシ−2−アセチルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオンのアルカリエノレート溶液のpHを、その対応するエノールを遊離するような態様で調節し;
(b)前記エノールを、溶媒、好ましくはジクロロメタンによる抽出により単離し;そして
(c)場合によっては、減圧下で分留により前記エノールを精製することから成る。

0024

上記アルカリエノレートの溶液は、次のようにして調製され得る:
(d)メラレウカカジェプチ(Melaleuca cajeputi)の葉を、新しく又は乾燥しているなら、水蒸気蒸留に、又は一部乾燥されているなら、溶媒抽出にゆだね;そして
(e)溶媒に溶解された、段階(d)から得られた生成物を、アルカリカーボネートにより抽出することから成る。

0025

好都合には、上記方法の段階(d)及び(e)に使用される溶媒は、tert−ブチルメチルエーテルエチルアセテート又は好ましくはヘキサンである。段階(d)における抽出温度は、好都合には、40℃〜60℃の間で選択される。

0026

段階(e)におけるアルカリカーボネートは好ましくは、炭酸ナトリウムである。段階(a)のpHはまた、好ましくは、酸、好ましくは無機酸、たとえば塩酸又はリン酸により、6〜7に調節される。

0027

4,6,6−トリメチル−5−メトキシ−2−アセチルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオンはひじょうに良好な抗細菌及び抗菌活性を有するので、本発明はまた、それぞれ抗細菌剤及び抗菌剤としての4,6,6−トリメチル−5−メトキシ−2−アセチルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオンの使用を提供する。

0028

4,6,6−トリメチル−5−メトキシ−2−アセチルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオンはまた、医薬活性成分、特に抗細菌剤又は抗菌剤として、化粧調製物、たとえば防臭剤、又は他の個人用衛生製品、又は医薬調製物に導入され得る。

0029

従って、本発明はまた、日焼け止めを含まないいづれかの化粧調製物、並びに4,6,6−トリメチル−5−メトキシ−2−アセチルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオンを活性成分として含むことを特徴づけられた医薬調製物を提供する。

0030

4,6,6−トリメチル−5−メトキシ−2−アセチルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオンは、カンジタ症のような状態、及びそれが活性的である微生物に関連する他の菌類状態の予防及び治療処理に特に使用される。

0031

それらの医薬又は化粧調製物は、たとえばペースト又は液体であり得、そして通常、局部適用のために使用される代表物、たとえばクリーム又はゲルで存在し;それらは通常の方法を用いて調製される。その活性成分は、それらの調製において通常使用される賦形剤、たとえばココナッツバター水性又は非水ビークル動物又は植物脂肪、パラフィン誘導体、グリコール、種々の湿潤、分散又は乳化剤保存剤中に導入され得る。次の例は例示的であって、本発明を制限するものではない。

0032

例1:サンクリーム
活性成分として4,6,6−トリメチル−5−メトキシ−2−アセチルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオン及び賦形剤として下記の成分を含む水中油エマルジョンを含む高い保護性のサンクリームを調製した:
脂肪エステル
液体パラフィン
カルボキシビニルポリマー
イミダゾリジニルウレア
低アレルギー誘発性試験された芳香剤

0033

比較により、次の表は、上記調製物の活性成分、及び化粧部門において広く使用されるB紫外線のための遮断剤である2−エチルヘキシル−4−メチルシンナメートの吸光度係数を示す。それらの係数は、一方では、個々の物質のそれぞれの最大吸光度に対応する係数であり、そして他方では、個々の日焼け止めのために波長350nmに対応する係数である。

0034

それらの値は、紫外線スペクトルから得られ、ここで使用される溶媒はメタノールである。
物 質 εmax ε350nm
4,6,6−トリメチル−5−メトキシ−2− 480 370
アセチルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジ
オン(λmax =320nm)
2−エチルヘキシル4−メトキシシンナメート607 42.6
(λmax =310nm)

0035

350nm、すなわちジベンゾイルメタン型のA紫外線、選択性遮断剤が活性的である波長で、4,6,6−トリメチル−5−メトキシ−2−アセチルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオンの吸光度係数は、同じ条件下での従来のB紫外線遮断剤の吸光度係数よりも8.7倍高いことが明白である。

0036

さらに、B紫外線遮断剤としての4,6,6−トリメチル−5−メトキシ−2−アセチルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオンの性能は、従来のB紫外線選択性遮断剤の性能に比較して、ひじょうに魅力あるものである。

0037

例2:メラレウカカジェプチの葉から抽出された必須油からの4,6,6−トリメチル−5−メトキシ−2−アセチルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオンの調製
段階A:45kgのメラレウカ カジェプチの葉を、300lの容量を有する二重底ステンレス鋼蒸留ガマ中に導入する。その内容物を6時間、蒸気蒸留にゆだねる。327gの暗黄色の必須油を集める(収率:0.72%)。
段階B:上記のようにして得られた必須油462gを、1lのヘキサンに溶解する。この溶液を10%の炭酸ナトリウム水溶液500mlにより連続して8度抽出する。炭酸塩抽出物組合し、そして次の段階に使用する。
段階C:上記で得られた炭酸塩抽出物を、ヘキサン250mlと共に2度、振盪し、中性有機物質を除く。水性相のpHを、十分な量の50%塩酸を添加することによって、約6.5に調節する。

0038

次に水性相を、500mlのジクロロメタンにより3度抽出する。有機相を組合し、そして溶媒を蒸留し、最後に、黄色の粗生成物141gを生成する。この生成物を、15cmの高さのVigneux分別カラムで蒸留し、そして130gの淡黄色蒸留物を、133℃で0.67KPa の圧力下で煮沸することにより、移動性液体の形で集める。純度は、ガスクロマトグラフィーにより99.9%であることがわかった。20℃で取られる水に関して、20℃での密度は1.152であり、そして20℃での屈折率は1.546である。

0039

4,6,6−トリメチル−5−メトキシ−2−アセチルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオンの赤外スペクトルは、1663cm-1、1640cm-1、1540cm-1、1465cm-1及び1135cm-1で強い特徴的なバンドを有する。

0040

メタノールにおける紫外スペクトルは、242nm及び320nmで最大吸光度を有する。吸光度係数はそれぞれ10940及び6030である。下記表1は、 1HプロトンNMRスペクトルに関する。そのスペクトルは、400MHz で、重水素化されたクロロホルムにおいて得られた。化学シフトδは、TMSに関して、パートパーミリオン(ppm )で表わされる。

0041

すべてのピークシングレットであり、そしてプロトンスペクトルはそれらの化学シフトにより上記方法を用いて得られた混合物内での2種のエノール相変異形(IIa)及び(IIb)の区別を可能にすることが注目されるであろう。

0042

0043

161MHz で重水素化されたクロロホルムにおいて行なわれた13CNMRスペクトルにより同じ区別が行なわれ、そして下記表2に示される。炭素原子は、次の式に対して数えられた:

0044

0045

(a),(b)及び(c)で示される値は同一であり又はひじょうに類似するので、それらを特定の炭素原子に確信をもって、割当てることは不可能である:それらの値は互換性である。

0046

表3は、4,6,6−トリメチル−5−メトキシ−2−アセチルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオンの相変異性形(IIa)及び(IIb)の混合物の質量スペクトルを示す。その表は、種々のピークの電荷比m/zに対する質量、及び個々のその対応するピークの相対的強さを示す。

0047

0048

例3:4,6,6−トリメチル−5−メトキシ−2−アセチルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオンの特に好都合なもう1つの用途は、抗細菌剤又は抗菌剤としてである。実際、表4に示されるように、4,6,6−トリメチル−5−メトキシ−2−アセチルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオンの抗細菌活性は、培養培地(この場合、寒天−寒天)において、0.1%及び0.2%の濃度で種々の微生物に対してインビトロで試験された。活性は、0(活性ナシ)〜5(微生物増殖の完全な阻害)の尺度で評価された。

0049

0050

それらの結果は、4,6,6−トリメチル−5−メトキシ−2−アセチルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオンが、特に細菌及び菌類に対して良好な抗微生物活性を有し、そして従って、好都合には、この目的のために使用され得ることを確証する。

0051

特に、その低い揮発性(25℃でのその蒸気圧は、1.5μmの水銀である)と組合して、わきの下の微生物に対するその活性のために、4,6,6−トリメチル−5−メトキシ−2−アセチルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオンは、効果的な消臭剤である。従って、それは、化粧用調製物、たとえば消臭剤に次の割合(重量)で使用され得る。

0052

例4:化粧用調製物
消臭剤を、次の配合物を用いて調製した:
−96°のエタノール72%
−4,6,6−トリメチル−5−メトキシ−2−
アセチルシクロヘキセ−4−エン−1,3−ジオン0.2%
脱イオン化された水 27.8%

0053

この調製物は、大部分の対象のために平均12時間続く、良好な消臭活性を提供する。そのような消臭剤は、それがすべて天然のものである物質から成ることで、本発明のために設定された目的を共有する。

0054

例5:例2の変異物
部分的に乾燥されたメラレウカカジェプチの葉を、香料原料産業において通常使用されるような静的抽出器(static extractor)を用いて、約50℃でヘキサンにより抽出し、そしてヘキサン溶解された、その得られた生成物を、次に炭酸ナトリウムにより抽出する。次に、前記工程を、上記段階(c)に記載されるように続け、所望する生成物を得る。

0055

例6:化粧用調製物
次の組成(重量による)のクリームを調製した:
パートA
小麦胚芽油0.5
グリセリルステアレートセテアレス20 7.0
PEG30グリセリルステアレート 5.0
セチルアルコール1.0
プロピルパラベン0.1
HT0.05
液体パラフィン6.0
物質(I) 3.0
パートB
脱イオン水60.0
メチルパラベン0.15
カルボポール940 0.2
グリセロール5.0
パートC
脱イオン水 11.84
トリエタノールアミン0.16

0056

方法:脂肪相(A)の成分を、温度を80℃に上げることによって、ステンレス鋼製溶融反応ガマで一緒に混合する。もう1つの溶融反応ガマにおいては、水を80℃に加熱し、そしてプロピルパラベン及びカルボポールを少しづつ添加し(この間、混合物は激しく撹拌される)、そして次に、グリセロールを注ぐ

0057

脂肪相(60℃)を、水性相(B)(60℃)にゆっくりと添加し、この間、混合物は撹拌される(空気のエントレインメントを回避する)。エマルジョンが増粘し始める場合、相(C)及び次に、所望には、0.2〜0.5重量%の量の香料をゆっくりと注ぎ、そしてその混合物を均質化する。

ページトップへ

この技術を出願した法人

この技術を発明した人物

ページトップへ

関連する挑戦したい社会課題

関連する公募課題

該当するデータがありません

ページトップへ

技術視点だけで見ていませんか?

この技術の活用可能性がある分野

分野別動向を把握したい方- 事業化視点で見る -

(分野番号表示ON)※整理標準化データをもとに当社作成

ページトップへ

おススメ サービス

おススメ astavisionコンテンツ

新着 最近 公開された関連が強い技術

  • 第一工業製薬株式会社の「 皮膚外用剤」が 公開されました。( 2021/09/30)

    【課題】十分な保湿効果を有しつつ、ヒアルロニターゼ阻害活性により肌の老化を防ぎながらも、使用感に優れる技術を提供する。【解決手段】皮膚外用剤は、セルロース繊維の一部の水酸基が所定の式で表される置換基に... 詳細

  • 第一工業製薬株式会社の「 ヒアルロニダーゼ阻害剤」が 公開されました。( 2021/09/30)

    【課題】ヒアルロニダーゼ阻害活性により肌の老化を防ぐ技術を提供する。【解決手段】ヒアルロニダーゼ阻害剤は、セルロース繊維の一部の水酸基が所定の式で表される置換基によって修飾されている硫酸化セルロース繊... 詳細

  • ノーベルファーマ株式会社の「 メラトニン含有顆粒剤」が 公開されました。( 2021/09/30)

    【課題】小児に対する安全性を担保し、かつ十分な効果を得ることが可能な、小児期の神経発達症に伴う睡眠障害を対象とする入眠困難改善用の顆粒剤、並びに安全性と効果に十分に配慮した用法を伴い、かつ乳幼児や小児... 詳細

この 技術と関連性が強い法人

関連性が強い法人一覧

この 技術と関連性が強い人物

関連性が強い人物一覧

この 技術と関連する社会課題

関連する挑戦したい社会課題一覧

この 技術と関連する公募課題

該当するデータがありません

astavision 新着記事

サイト情報について

本サービスは、国が公開している情報(公開特許公報、特許整理標準化データ等)を元に構成されています。出典元のデータには一部間違いやノイズがあり、情報の正確さについては保証致しかねます。また一時的に、各データの収録範囲や更新周期によって、一部の情報が正しく表示されないことがございます。当サイトの情報を元にした諸問題、不利益等について当方は何ら責任を負いかねることを予めご承知おきのほど宜しくお願い申し上げます。

主たる情報の出典

特許情報…特許整理標準化データ(XML編)、公開特許公報、特許公報、審決公報、Patent Map Guidance System データ