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技術 モンシロドクガの性誘引剤

出願人 農林水産省蚕糸・昆虫農業技術研究所長千葉県
発明者 若村定男安田哲也早川剛吉井幸子
出願日 1993年3月23日 (27年9ヶ月経過) 出願番号 1993-101749
公開日 1994年10月4日 (26年2ヶ月経過) 公開番号 1994-279209
状態 特許登録済
技術分野 農薬・動植物の保存
主要キーワード 電位検出器 活性成分物質 捕獲数 風洞内 配偶行動 誘引作用 捕獲器 ドクガ科
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この項目の情報は公開日時点(1994年10月4日)のものです。
また、この項目は機械的に抽出しているため、正しく解析できていない場合があります

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構成

(Z)−7−オクタデセニルイソバレレート(Z)−7−オクタデセニル2′−メチルブチレート、(Z)−7−オクタデセニルブチレート、(Z)−7−オクタデセニルイソブチレート、(Z)−9−オクタデセニルイソバレレートおよび(Z)−9−オクタデセニル2′−メチルブチレートの混合物活性成分とすることを特徴とする鱗翅目ドクガ科に属するモンシロドクガ類性誘引剤

効果

これらの性誘引剤は鱗翅目ドクガ科に属するモンシロドクガ類の防除用に有効に使用される。

概要

背景

概要

(Z)−7−オクタデセニルイソバレレート(Z)−7−オクタデセニル2′−メチルブチレート、(Z)−7−オクタデセニルブチレート、(Z)−7−オクタデセニルイソブチレート、(Z)−9−オクタデセニルイソバレレートおよび(Z)−9−オクタデセニル2′−メチルブチレートの混合物活性成分とすることを特徴とする鱗翅目ドクガ科に属するモンシロドクガ類性誘引剤

これらの性誘引剤は鱗翅目ドクガ科に属するモンシロドクガ類の防除用に有効に使用される。

目的

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

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請求項1

(Z)−7−オクタデセニルイソバレレート(Z)−7−オクタデセニル2′−メチルブチレート、(Z)−7−オクタデセニルブチレート、(Z)−7−オクタデセニルイソブチレート、(Z)−9−オクタデセニル イソバレレートおよび(Z)−9−オクタデセニル2′−メチルブチレートの混合物活性成分とすることを特徴とする鱗翅目ドクガ科に属するモンシロドクガ類性誘引剤

技術分野

0001

本発明は鱗翅目ドクガ科に属するモンシロドクガ類防除用に有効に使用される性誘引剤に関するものである。

背景技術

0002

モンシロドクガは、をはじめ、バラ科植物ブナ科植物食害すると共に、2齢以上の幼虫は毒毛針を有し、これがに付着し、成虫、特に雌成虫が羽化するときに腹部尾毛につく。この毒毛針は人の皮膚にささると炎症を起す原因となる。従って、モンシロドクガは桑や果樹街路樹などを食害する害虫であると共に人に対する衛生害虫でもある。従来、モンシロドクガの防除は主として殺虫剤散布によってなされてきたが、となる桑に対しては殺虫剤を散布することは望ましいことではないため、著しく制限されており、また街路樹に対する薬剤散布についても同様に制限がある。従って、モンシロドクガを効果的に防除するためには、その発生時期を的確に知り、それに対処することが重要なことであり、また、殺虫剤散布に代わる防除手段開発も要望されている。

0003

最近、多くの害虫について、性フェロモン化学構造が明らかにされ、誘引性の性フェロモンを用いて害虫の発生消長調査能率的に行なうことができるようになりつつある。また、性誘引物質を用いて、大量の雄成虫を捕獲したり、雌雄配偶行動撹乱したりすることによって害虫を防除する方法も開発されつつある。

0004

本発明者は、モンシロドクガの性フェロモンについて研究を行い、モンシロドクガの雌成虫から雄に対する誘引性を有する成分を抽出し、さらにこれら成分に相当する化学合成化合物がモンシロドクガ雄に対し有効な誘引作用を示すことを明らかにした。本発明は、これらの知見に基づいて完成されたものである。

発明の開示

0005

本発明は(Z)−7−オクタデセニルイソバレレートと(Z)−7−オクタデセニル 2′−メチルブチレート、(Z)−7−オクタデセニルブチレート、(Z)−7−オクタデセニルイソブチレート、(Z)−9−オクタデセニルイソバレレートおよび(Z)−9−オクタデセニル 2′−メチルブチレートの混合物活性成分とすることを特徴とする鱗翅目ドクガ科に属するモンシロドクガ類の性誘引剤を提供するものである。以下に本発明を詳細に説明する。

0006

本発明の性誘引剤の活性成分である(Z)−7−オクタデセニルイソバレレート、(Z)−7−オクタデセニル 2′−メチルブチレート、(Z)−7−オクタデセニルブチレート、(Z)−7−オクタデセニルイソブチレート、(Z)−9−オクタデセニル イソバレレートおよび(Z)−9−オクタデセニル2′−メチルブチレートは、各物質単独ではモンシロドクガ雄に対して性誘引作用を示さないが混合物は、有効な性誘引作用を示すことが認められる。この活性成分物質は、そのまま、またはヘキサンなどの有機溶媒に溶かして溶液とし、これを適当な担体、例えば、ポリエチレンなどのプラスチック材料ゴムなどに吸着させるか、あるいはプラスチック製のカプセル細管などに封入するなどして、それらからその活性成分物質を徐々に空気中に放出させるというタイプの徐放性の製剤とすることができる。

0007

上記の活性成分物質の分離および同定は下記のようにして行った。上記の活性成分物質の追跡は、野外において雄成虫に対する誘引性を調べる生物検定法と室内において雄触覚活性物質感知すると発生する生物電位を利用した触覚電位検出器を装着したガスクロマトグラフを用いた検定法によって行った。

0008

桑葉を餌として飼育した雌成虫約800頭の腹部末端付近の性フェロモン分泌腺切取りヘキサンによって5〜30分間抽出した。抽出物は、フロリジル充填したカラムクロマトグラフィーにより分画した。抽出物と5%−エーテルヘキサン画分には、野外において雄に対する誘引性が認められた。また、抽出物と5%−エーテル/ヘキサン画分を触覚電位検出器装着ガスクロマトグラフを用いて分析したところ、モンシロドクガ雄の触覚に明確な電位を発生させる成分が5成分以上あることが認められた。すなわち、5%−エーテル/ヘキサン画分をガスクロマトグラフ直結質量分析計GC−MS)を用いて分析したところ、活性成分は、炭素数18個の脂肪族アルコールと炭素数4個または5個の脂肪酸エステルの混合物であることが示された。

0009

この精製画分還元的オゾン分解反応に供し、生成物を直ちにGC−MSを用いて分析したところ、7−イソバレトキシヘプタナール、7−(2′−メチルブチロキシヘプタナール、9−イソバレトキシヘプタナール、9−(2′−メチルブチロキシ)ヘプタナール、7−イソブチロキシヘプタナール、7−ブチロキシヘプタナール、ウンデカナールノナナールが検出された。従って、活性成分は、7−オクタデセン−1−オールと9−オクタデセン−1−オールのイソ吉草酸と2−メチル酪酸イソ酪酸および酪酸エステル推定された。

0010

次に、それぞれの上記の各アルコール幾何異性体のそれぞれのエステルを合成し、ガスクロマトグラフ分析を行い、上記の5%エーテル/ヘキサン画分の分析結果と比較・検討したところ、二重結合の幾何異性体はすべて(Z)であることが判明した。また、2−メチル酪酸には光学異性が存在するので、抽出物を加水分解して生じた有機酸光学異性体分割カラムを装着したガスクロマトグラフを用いて分析したところ(R)異性体と(S)異性体が2:7の比で存在することが判明した。以上の分析結果を総合すると上記の5%−エーテル/ヘキサン画分中の活性成分物質とその構成比は表1の通りであった。以下、本文中では表1に示したとおりに各成分物質記号A〜Fで表す。なお、BとDには光学異性が存在するので、異性体を添字により区別し、BRは(R)異性体を、BSは(S)異性体を示すこととする。

0011

0012

上記の活性成分物質の生物活性は下記のとおりにして調べた。有機合成により得られた各成分物質を単独で、または混合物として雄成虫に対する誘引活性を調べた。まず、室内に設置した直径30cmの簡易風洞内に雄成虫を放飼し、風上に上記の合成化合物単独、またはその混合物を含ませた濾紙片吊り下げ、これに対する雄の定位飛翔行動を観察した。その結果は、表2に示されているが、表2に明らかなように物質A〜Fの混合物のほか、6成分混合物(ABRBSCEF)、4成分混合物(ABSEFおよびABRBSEF)に明瞭な誘引活性が認められた。

0013

0014

風洞で高い活性が認められた組合せについて、合成化合物の混合物をゴムキャップに含ませたものを誘引源として雄蛾捕獲器に取り付け、誘引されたモンシロドクガ雄を捕獲した。その捕獲数によって各混合物の誘引活性を比較した。上記の雄蛾捕獲器は、粘着物質を塗布した粘着盤の上に誘引源または未交尾雌をいれた金属性の小カゴを吊り下げ、雨露を防ぐため粘着盤とほぼ同型屋根部で覆う構造のものである。この誘引捕獲実験の結果を表3に示す。

0015

0016

この実験の結果からは、(Z)−7−オクタデセニルイソバレレートと(Z)−7−オクタデセニル 2′−メチルブチレート、(Z)−7−オクタデセニルブチレート、(Z)−7−オクタデセニルイソブチレート、(Z)−9−オクタデセニル イソバレレートおよび(Z)−9−オクタデセニル 2′−メチルブチレートの混合物についてその性誘引性の効果が顕著であることが認められる。

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