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技術 電子写真感光体

出願人 京セラドキュメントソリューションズ株式会社
発明者 花谷靖之宮本栄一角井幹男堺博亮田中作白
出願日 1992年11月17日 (27年5ヶ月経過) 出願番号 1992-306851
公開日 1994年6月7日 (25年10ヶ月経過) 公開番号 1994-161124
状態 未査定
技術分野 電子写真における感光体
主要キーワード ディープトラップ 処方面 生成オゾン 繰り返し後 機能設計 流れ込み電流 初期表面 ナフトキノン類
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この項目の情報は公開日時点(1994年6月7日)のものです。
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目的

本発明の目的は、感光層に下記一般式(1)で表されるアズレン化合物を含有させることで、繰り返し特性に優れた電子写真感光体を提供することにある。

構成

導電性基体上に、少なくとも電荷発生材料電荷輸送材料を含有する感光層を設けた電子写真感光体において、下記一般式(1):

化1

(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8は、水素原子ハロゲン原子水酸基アルキル基アリール基アミノ基、アラルキル基を示す。但し、アルキル基、アリール基、アミノ基、アラルキル基は、置換基を有してもよい。)で表されるアズレン系化合物を含有する感光層を設けたことを特徴とする電子写真感光体。

概要

背景

概要

本発明の目的は、感光層に下記一般式(1)で表されるアズレン化合物を含有させることで、繰り返し特性に優れた電子写真感光体を提供することにある。

導電性基体上に、少なくとも電荷発生材料電荷輸送材料を含有する感光層を設けた電子写真感光体において、下記一般式(1):

(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8は、水素原子ハロゲン原子水酸基アルキル基アリール基アミノ基、アラルキル基を示す。但し、アルキル基、アリール基、アミノ基、アラルキル基は、置換基を有してもよい。)で表されるアズレン系化合物を含有する感光層を設けたことを特徴とする電子写真感光体。

目的

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請求項1

導電性基体上に、少なくとも電荷発生材料電荷輸送材料を含有する感光層を設けた電子写真感光体において、下記一般式(1):

請求項

ID=000003HE=055 WI=057 LX=0315 LY=0550(式中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8は、水素原子ハロゲン原子水酸基アルキル基アリール基アミノ基、アラルキル基を示す。但し、アルキル基、アリール基、アミノ基、アラルキル基は、置換基を有してもよい。)で表されるアズレン化合物を含有する感光層を設けたことを特徴とする電子写真感光体。

技術分野

0001

本発明は、静電式複写機レーザービームプリンタ等の、電子写真法を利用した画像形成装置に利用される電子写真感光体に関するものである。

0002

カールソンプロセス等の電子写真法は、コロナ放電により、電子写真感光体の表面を均一に帯電させる工程と、帯電した電子写真感光体の表面を露光して、当該表面に静電潜像を形成する露光工程と、形成された静電潜像に現像剤を接触させて、この現像剤に含まれるトナーにより、静電潜像をトナー像に顕像化する現像工程と、トナー像を紙等に転写する転写工程と、転写されたトナー像を定着させる定着工程と、転写工程後、感光体上に残留するトナーを除去するクリーニング工程とを含んでいる。

0003

上記電子写真法に使用される電子写真感光体としては、有機感光体(OPC)、アモルファスシリコン(α−Si)、一部のセレン感光体等が知られているが、機能設計の自由度、加工性コスト等の総合的見知から、この分野ではOPCを使用するケースが多い。このような有機感光体は、通常、露光により電荷を発生する電荷発生材料と、発生した電荷を輸送する機能を持つ電荷輸送材料とを含む感光層を有する。

0004

上記有機感光体は、複写機中での繰り返し使用によって、帯電工程ではコロナ放電によって発生するオゾンや窒素酸化物(NOx)、露光工程では光に曝されている。この時、上記有機感光体中の電荷発生材料や電荷輸送材料は、上述の外的攻撃物であるオゾン、NOx、光によって化学反応をおこし、電荷発生能力電荷輸送能力を失ったり、電子写真特性阻害するディープトラップとなる物質に変化してしまい、帯電性の低下、残留電位の上昇、感度の悪化等の感光体劣化を生じていた。

0005

これに対して、装置面では、オゾンやNOxを発生させない格別の帯電システムや、生成オゾンを分解するシステム、装置内のオゾンを排気するシステム等、格別のシステムを必要とし、プロセスやシステムが複雑化するという欠点があった。また、感光体の処方面では、特開昭57−122444号公報や特開昭61−156052号公報に見られるように酸化防止剤の添加によって、上記材料の酸化劣化を防止する提案がなされているが、未だ十分満足のゆく結果が得られていないのが現状である。

0006

本発明は、上記従来の問題点を解決するものであって、繰り返し特性に優れた電子写真感光体を提供することにある。

0007

導電性基体上に、少なくとも電荷発生材料、電荷輸送材料を含有する感光層を設けた電子写真感光体において、下記一般式(1):

0008

0009

(式中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8は、水素原子ハロゲン原子水酸基アルキル基アリール基アミノ基、アラルキル基を示す。但し、アルキル基、アリール基、アミノ基、アラルキル基は、置換基を有してもよい。)で表されるアズレン化合物を含有する感光層を設ければよいことを見出し、本発明を完成するに到った。

0010

本発明であるアズレン系化合物の添加による作用は明確にはなっていないが、本発明のアズレン系化合物は、電荷発生材料、電荷輸送材料等の他の感光体材料との相互作用が小さく、電子写真特性に悪影響を及ぼさない化合物であり、光、オゾン等の外的攻撃物によって感光層中に生じるラジカル種(電荷のトラップの原因となる。)を失活する作用があり、トラップの発生を防止する能力に優れるものと推論される。これは、後述する実施例の結果からアズレン系化合物を添加することにより、10,000回繰り返し後表面電位の低下量が抑制され、また半減露光量で示される感度の悪化も少ないことから、耐久性の向上に有効であることがわかる。

0011

添加剤
前記一般式(1)で表されるアズレン系化合物において、R1〜R8に相当するアルキル基としては、例えばメチル基エチル基プロピル基イソプロピル基ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、ペンチル基ヘキシル基等があげられる。

0012

アリール基としては、例えばフェニル基トリル基キシリル基ビフェニル基ナフチル基アントリル基フェナントリル基等があげられる。アラルキル基としては、例えばベンジル基ベンズヒドリル基トリチル基フェネチル基等があげられる。前記アルキル基、アリール基、アミノ基、アラルキル基はそれぞれ置換基を有してもよく、置換基としては例えばアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、水酸基、アミノ基等があげられる。

0013

前記一般式(1)で表される化合物の具体例としては、例えば以下の表1に示すNo1〜No10に示すものがあげられる。

0014

0015

有機感光層には、上記アズレン系化合物以外にも、増感剤フルオレン系化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の劣化防止剤可塑剤等の添加剤を併用させることができる。また、電荷発生層の感度を向上させるために、例えばターフェニルハロナフトキノン類アセナフチレン等の公知の増感剤を電荷発生材料と併用してもよい。
電荷発生材料
電荷発生材料としては、従来公知の電荷発生材料を用いることができ、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、アモルファスシリコン、ピリリウム塩アゾ系顔料ペリレン系顔料アンサンスロン系顔料フタロシアニン系顔料インジゴ系顔料トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔料ピロロピロール系顔料等が挙げられる。これらの電荷発生材料は、単独あるいは2種類以上使用してもよい。
電荷輸送材料
電荷輸送材料としては、従来公知の種々の電子吸引性化合物電子供与性化合物を用いることができる。

0016

電子吸引性化合物としては、例えば、2,6−ジメチル−2, ,6, −ジtert−ジブチルジフェノキノン等のジフェノキノン誘導体マロノニトリルチオピラン系化合物、テトラシアノエチレン、2,4,8−トリニトロチオキサントン、3,4,5,7−テトラニトロ−9−フルオレノンジニトロベンゼンジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、ニトロアトラキノン、ジニトロアントラキノン無水コハク酸無水マレイン酸ジブロモ無水マレイン酸等が例示される。

0018

これらの電荷輸送材料は、1種または2種以上混合して用いられる。なお、ポリビニルカルバゾール等の成膜性を有する電荷輸送材料を用いる場合には、結着樹脂は必ずしも必要でない。
結着樹脂
結着樹脂としては、種々の樹脂を使用することができる。例えばスチレン系重合体スチレンブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体アクリル共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体エチレン酢酸ビニル共重合体ポリ塩化ビニル塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステルアルキド樹脂ポリアミドポリウレタンポリカーボネートポリアリレートポリスルホンジアリルフタレート樹脂ケトン樹脂ポリビニルブチラール樹脂ポリエーテル樹脂ポリエステル樹脂等の熱可塑性樹脂や、シリコーン樹脂エポキシ樹脂フェノール樹脂尿素樹脂メラミン樹脂、その他架橋性熱硬化性樹脂、さらにエポキシアクリレートウレタンアクリレート等の光硬化性樹脂等があげられる。これらの結着樹脂は1種または2種以上を混合して用いることができる。
導電性基体
有機感光層が形成される導電性基体としては、導電性を有する種々の材料を使用することができ、例えばアルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウムモリブデンクロムカドミウムチタンニッケルパラジウムインジウムステンレス鋼真鍮等の金属単体や、上記金属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料ヨウ化アルミニウム酸化スズ酸化インジウム等で被覆されたガラス等が例示される。

0019

導電性基体はシート状、ドラム状等の何れであってもよく、基体自体が導電性を有するか、あるいは基体の表面が導電性を有していればよい。また、導電性基体は、使用に際して、充分な機械的強度を有するものが好ましい。
感光体の構成
本発明の感光体は、感光層として単層型、積層型の何れにも適応可能である。但し、電荷発生材料と電荷輸送材料との組み合わせによる効果は、特に、両材料が同一の層内に含有された単層型感光層において、より顕著に顕れるので、本発明は、単層型感光層を備えた電子写真感光体に適用するのがより好ましいといえる。

0020

単層型の感光体を得るには、電荷発生材料と、電荷輸送材料と、本発明のアズレン系化合物と、結着樹脂等とを含有する感光層を、塗布等の手段により導電性基体上に形成すればよい。また、積層型の感光体を得るには、導電性基体上に、蒸着または塗布等の手段により前記電荷発生材料を含有する電荷発生層を形成し、この電荷発生層上に、前記電荷輸送材料と結着樹脂とを含有する電荷輸送層を形成すればよい。また、上記とは逆に、導電性基体上に電荷輸送層を形成し、次いで電荷発生層を形成してもよい。

0021

本発明のアズレン系化合物は、上記電荷発生層および/または電荷輸送層に含有させることができる。積層感光体において、電荷発生層を構成する電荷発生材料と結着樹脂とは、種々の割合で使用することができるが、結着樹脂100部(重量部、以下同じ)に対して、電荷発生材料5〜1000部、特に30〜500部の割合で用いるのが好ましい。

0022

電荷輸送層を構成する電荷輸送材料と前記結着樹脂とは、電荷の輸送を阻害しない範囲および結晶化しない範囲で、種々の割合で使用することができるが、光照射により電荷発生層で生じた電荷が容易に輸送できるように、結着樹脂100部に対して、電荷輸送材料10〜500部、特に25〜200部の割合で用いるのが好ましい。

0023

また、積層型の感光層の厚さは、電荷発生層が0.01〜5μm程度、特に0.1〜3μm程度に形成されるのが好ましく、電荷輸送層が2〜100μm、特に5〜50μm程度に形成されるのが好ましい。単層型の感光体においては、結着樹脂100部に対して電荷発生材料は0.1〜50部、特に0.5〜30部、電荷輸送材料は20〜200部、特に30〜150部であるのが適当である。また、単層型の感光層の厚さは5〜100μm、特に10〜50μm程度に形成されるのが好ましい。

0024

単層型感光体にあっては、導電性基体と感光層との間に、また、積層型感光体にあっては、導電性基体と電荷発生層との間や、導電性基体と電荷輸送層との間、または電荷発生層と電荷輸送層との間に、感光体の特性を阻害しない範囲でバリア層が形成されていてもよく、感光体の表面には、保護層が形成されていてもよい。

0025

また本発明のアズレン系化合物は、単層型感光体、積層型感光体の何れの場合も、添加する層の結着樹脂100部に対して、0.25部〜50部添加するのが好ましい。添加量が0.25部以下の場合は、添加効果が十分でなく、50部を越える場合は感光層の膜強度が低下し耐久性が低下してしまう。
感光体の作製
上記各層を、塗布の方法により形成する場合には、前記例示の電荷発生材料、電荷輸送材料、結着樹脂等を、適当な溶剤とともに、公知の方法、例えば、ロールミルボールミルアトライタペイントシェーカーあるいは超音波分散器等を用いて分散混合して塗布液を調整し、これを公知の手段により塗布、乾燥すればよい。

0027

さらに、電荷輸送材料や電荷発生材料の分散性感光層表面平滑性をよくするために界面活性剤レベリング剤等を使用してもよい。以下、実施例および比較例をあげて本発明を詳細に説明する。
実施例1〜実施例12および比較例1〜比較例7(積層型感光体)
電荷発生材料1重量部とシクロヘキサノン19重量部をペイントシェーカーにて4時間分散させた。さらに塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体10重量部を40重量部のシクロヘキサンに溶解したものを5重量部加えて1時間分散を続けた。得られた分散液をアルミニウムシートワイヤーバーにて塗布して、乾燥し膜厚0.7μmの電荷発生層を形成した。

0028

この電荷発生層上に、下記の組成からなる電荷輸送層用組成物溶液をワイヤーバーにで塗布し、100℃で1時間乾燥して電荷輸送層を形成し、膜厚が25μmである負帯電型積層型電子写真感光体を得た。
(成分) (重量部)
電荷輸送材料100
アズレン系化合物添加量は表2に具体的に開示
ビスフェノールAポリカーボネート100
ジクロルメタン700
使用する電荷発生材料、電荷輸送材料は具体的に下記に示す。
電荷発生材料

0029

0030

0031

0032

0033

電荷輸送材料

0034

0035

0036

上記各実施例、比較例で使用した電荷発生材料、電荷輸送材料、添加剤としてのアズレン系化合物は、前記した化合物番号を用いて表2に示した。

0037

0038

実施例13〜実施例24および比較例8〜比較例14(単層型感光体)
電荷発生材料4重量部と、電荷輸送材料100重量部と、アズレン系化合物(添加量は表3に具体的に開示)と、ビスフェノールAポリカーボネート100重量部と、ジクロルメタン700重量部を、ペイントシェーカーにて4時間分散し単層型感光層用塗布液を作成した。そして、この塗布液をアルミニウムシート上にワイヤーバーを用いて塗布し、100℃で1時間乾燥し、膜厚25μmの正帯電型単層型電子写真感光体を得た。

0039

上記各実施例、比較例で使用した電荷発生材料、電荷輸送材料、添加剤としてのアズレン系化合物は、前記した化合物番号を用いて表3に示した。

0040

0041

上記各実施例、比較例の電子写真感光体について以下の試験を行い、その特性を評価した。
電気特性
静電式複写試験装置(ジェンテック社製のジェンテックシンシア30M)による流れ込み電流値を調整して、実施例、比較例で作成したシート状の電子写真感光体の表面を±800V付近に帯電させた際の、初期表面電位(V)を測定した後、PPC用感光体に最も必要な550nmの光を用いて半減露光量の測定を行った。即ち、キセノンランプから分光器を用いて取り出した550nmの光を強度0.2mW/cm2、露光時間1秒で露光して、半減露光量(μJ/cm2)を求めた。また、露光直後から0.5秒経過した時点の表面電位を露光後電位(V)として求めた。
繰り返し特性
上記各実施例及び比較例で得られた電子写真感光体を、各々アルミニウムシリンダー上に接着テープを用いて貼りつけた後、静電複写機DC−1670M(三田工業株式会社製)に装着した。

0042

次に、10,000回複写を繰り返し行い、初期および10,000回繰り返し後の電子写真感光体をアルミニウムシリンダーから剥がし、表面電位(V),半減露光量(μJ/cm2),露光後電位(V)を上記と同様にして測定した。(但し、流れ込み電流値は初期および10000回繰り返し後で同値とした。)上記の結果を表4,表5に示した。

0043

0044

0045

表4,5より明らかなように、本発明の電子写真感光体は、帯電特性、露光後電位、半減露光量および繰り返し特性に優れるものであった。これに対して、アズレン系化合物を含有しない比較例の電子写真感光体は、繰り返し使用により極端に帯電特性が劣り、半減露光量の悪化するものであった。

発明の効果

0046

本発明によれば、添加剤としての一般式(1)で表される化合物を含有することにより、優れた繰り返し特性を有する有機感光体を提供することができた。

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