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技術 熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物、該組成物を用いた熱可塑性ポリウレタン樹脂、および該樹脂からなるパッキン類

出願人 日本ポリウレタン工業株式会社
発明者 秋本守矢野哲祥
出願日 1992年10月6日 (27年5ヶ月経過) 出願番号 1992-292040
公開日 1994年4月26日 (25年10ヶ月経過) 公開番号 1994-116354
状態 特許登録済
技術分野 高分子成形体の製造 高分子成形体の処理 シーリング材組成物 ポリウレタン,ポリ尿素
主要キーワード 可使温度 ベルト類 物理的性 最終成形物 薄肉形状 応力特性 注型エラストマー 短鎖トリオール
関連する未来課題
重要な関連分野

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目的

耐熱性圧縮永久歪性低温特性を大幅に向上させた熱可塑性ポリウレタン樹脂を提供する。

構成

パラフェニレンジイソシアネートと、分子量850〜8000の高分子ポリオール、および鎖延長剤として炭素数2〜10の低分子ジオールとを反応して得られる樹脂中に未反応のイソシアネート基を有する熱可塑性ポリウレタン樹脂であり、樹脂中のイソシアネート基含有量(重量%)をA、N−メチル−2−ピロリドン溶媒とした溶液粘度(ηinh )をBとしたとき、

0.1≦A×B≦1.0

概要

背景

熱可塑性ポリウレタン樹脂は高い引張強さ、耐疲労性および良好な耐摩耗性等の優れた物理的性質を持っている。さらに熱可塑性ポリウレタン樹脂は、射出成形および押出成形等による成形も容易であることから、例えば射出成形では、各種パッキン類、消音ギア精密機械部品自動車部品電子機器部品等が、押出成形では、ベルトホースチューブフィルム等の多くの工業材料生産されている。しかしながら熱可塑性ポリウレタン樹脂を構成するイソシアネート原料に4,4´−ジフェニルメタンジイソシアネートを用いた従来の一般的な熱可塑性ポリウレタン樹脂の可使温度の上限は、約100℃であり、そのために高温雰囲気下となる自動車エンジン廻りに使用するチューブ、被覆物、パッキン類等は耐熱性の面で使用が困難であった。また建設機械等に使用される油圧シリンダー用パッキンの用途においては、耐熱性のみならず圧縮永久歪および低温特性もあわせて良好であることが要求され、この用途に現在使われている熱硬化型ウレタンエラストマーである注型エラストマーやミラブルタイプウレタン樹脂と比較すると、今までの一般的な熱可塑性ポリウレタン樹脂では、低温性は良好であるものの、耐熱性と圧縮永久歪性において著しく劣った性能のものしか得られていなかった。

一方これら注型エラストマーやミラブルタイプウレタン樹脂は、先に挙げた性能の面では非常に良い評価を得ているものの、生産性が低いこと、ハンドリング性が悪いこと等の生産面での大きな問題が指摘されている。よってこれらの用途では、性能が注型エラストマーやミラブルタイプウレタン樹脂と同等かそれ以上で、かつ射出成形等の生産性の高い成形方法がとれる熱可塑性樹脂がかねてより望まれていた。さらにつけ加えればこの油圧シリンダー用パッキンの用途に使用する場合には、低温での硬度変化が少ないこと、反発弾性が良いこと、耐グリース性が良いこと等があわせて要求されている。

このような問題点を解決するために現在までに種々の検討が行われており、最近では、特開平1−95119号にみられる、本発明と同様にイソシアネート原料にパラフェニレンジイソシアネートを使用した新規の熱可塑性ポリウレタン樹脂の例があるが、イソシアネート原料としてパラフェニレンジイソシアネートを使用したのみでは、たしかに4,4´−ジフェニルメタンジイソシアネートを使用した従来の熱可塑性ポリウレタン樹脂に較べ、耐油性,耐熱性や温度依存性等の諸性能において物性の向上がみられるが、前述の油圧シリンダー用パッキンのような非常に厳しい要求特性の求められる用途では、特に耐熱性および高温下での圧縮永久歪性がいまだ満足すべき水準に達していない。また特開平2−269113号にあるパラフェニレンジイソシアネートを使用し、鎖延長剤短鎖ジオール短鎖トリオールを併用する例では、熱間成形前の樹脂がすでに短鎖トリオールに起因する分岐構造を有しており溶融時の粘度が高く熱間成形時、特に複雑な形状や薄肉のパッキン類等を射出成形する場合には形状不良欠肉等の加工面での不具合が生じているのが現状である。

概要

耐熱性、圧縮永久歪性、低温特性を大幅に向上させた熱可塑性ポリウレタン樹脂を提供する。

パラフェニレンジイソシアネートと、分子量850〜8000の高分子ポリオール、および鎖延長剤として炭素数2〜10の低分子ジオールとを反応して得られる樹脂中に未反応のイソシアネート基を有する熱可塑性ポリウレタン樹脂であり、樹脂中のイソシアネート基含有量(重量%)をA、N−メチル−2−ピロリドン溶媒とした溶液粘度(ηinh )をBとしたとき、

0.1≦A×B≦1.0

である熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物

目的

効果

実績

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請求項1

パラフェニレンジイソシアネートと、分子量850〜8000の高分子ポリオール、および鎖延長剤として炭素数2〜10の低分子ジオールとを反応して得られる樹脂中に未反応のイソシアネート基を有する熱可塑性ポリウレタン樹脂であり、樹脂中のイソシアネート基含有量(重量%)をA、N−メチル−2−ピロリドン溶媒とした溶液粘度(ηinh)をBとしたとき、0.1≦A×B≦1.0である熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物

請求項2

高分子ポリオールが、ポリヘキサメチレンカーボネートポリオールである請求項1の熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物。

請求項3

請求項1および請求項2の熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物を熱間成形した後、熱キュアーを行って未反応のイソシアネート基の反応を完結させて得る熱可塑性ポリウレタン樹脂。

請求項4

パッキンが該樹脂であることを特徴とする請求項1に記載の方法。

技術分野

4)2)のパッキン成形物を用いて厚み方向に圧縮した時の温度−応力特性

背景技術

0001

本発明は、熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物、該組成物を用いた熱可塑性ポリウレタン樹脂、および該樹脂からなるパッキン類に関する。さらに詳しくは、耐熱性圧縮永久歪性低温特性を大幅に向上させた熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物に関するものである。

0002

熱可塑性ポリウレタン樹脂は高い引張強さ、耐疲労性および良好な耐摩耗性等の優れた物理的性質を持っている。さらに熱可塑性ポリウレタン樹脂は、射出成形および押出成形等による成形も容易であることから、例えば射出成形では、各種パッキン類、消音ギア精密機械部品自動車部品電子機器部品等が、押出成形では、ベルトホースチューブフィルム等の多くの工業材料生産されている。しかしながら熱可塑性ポリウレタン樹脂を構成するイソシアネート原料に4,4´−ジフェニルメタンジイソシアネートを用いた従来の一般的な熱可塑性ポリウレタン樹脂の可使温度の上限は、約100℃であり、そのために高温雰囲気下となる自動車エンジン廻りに使用するチューブ、被覆物、パッキン類等は耐熱性の面で使用が困難であった。また建設機械等に使用される油圧シリンダー用パッキンの用途においては、耐熱性のみならず圧縮永久歪および低温特性もあわせて良好であることが要求され、この用途に現在使われている熱硬化型ウレタンエラストマーである注型エラストマーやミラブルタイプウレタン樹脂と比較すると、今までの一般的な熱可塑性ポリウレタン樹脂では、低温性は良好であるものの、耐熱性と圧縮永久歪性において著しく劣った性能のものしか得られていなかった。

0003

一方これら注型エラストマーやミラブルタイプウレタン樹脂は、先に挙げた性能の面では非常に良い評価を得ているものの、生産性が低いこと、ハンドリング性が悪いこと等の生産面での大きな問題が指摘されている。よってこれらの用途では、性能が注型エラストマーやミラブルタイプウレタン樹脂と同等かそれ以上で、かつ射出成形等の生産性の高い成形方法がとれる熱可塑性の樹脂がかねてより望まれていた。さらにつけ加えればこの油圧シリンダー用パッキンの用途に使用する場合には、低温での硬度変化が少ないこと、反発弾性が良いこと、耐グリース性が良いこと等があわせて要求されている。

発明が解決しようとする課題

0004

このような問題点を解決するために現在までに種々の検討が行われており、最近では、特開平1−95119号にみられる、本発明と同様にイソシアネート原料にパラフェニレンジイソシアネートを使用した新規の熱可塑性ポリウレタン樹脂の例があるが、イソシアネート原料としてパラフェニレンジイソシアネートを使用したのみでは、たしかに4,4´−ジフェニルメタンジイソシアネートを使用した従来の熱可塑性ポリウレタン樹脂に較べ、耐油性,耐熱性や温度依存性等の諸性能において物性の向上がみられるが、前述の油圧シリンダー用パッキンのような非常に厳しい要求特性の求められる用途では、特に耐熱性および高温下での圧縮永久歪性がいまだ満足すべき水準に達していない。また特開平2−269113号にあるパラフェニレンジイソシアネートを使用し、鎖延長剤短鎖ジオール短鎖トリオールを併用する例では、熱間成形前の樹脂がすでに短鎖トリオールに起因する分岐構造を有しており溶融時の粘度が高く熱間成形時、特に複雑な形状や薄肉のパッキン類等を射出成形する場合には形状不良欠肉等の加工面での不具合が生じているのが現状である。

課題を解決するための手段

0005

本発明者らは、特に耐熱性と圧縮永久歪の改善を目指し、建設機械用油圧シリンダーパッキン用途のような、複数の性能が同時に要求される厳しい用途にも使用でき、かつ生産効率の高い成形方法がとれる成形材料の開発を目的とし鋭意研究を重ねた結果、耐熱性,圧縮永久歪性や、その他の物性が注型エラストマーやミラブルタイプウレタン樹脂と同等かそれ以上であり、かつ射出成形および押出成形ができる熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物を見いだし本発明を完成するに至った。

0006

すなわち本発明は、パラフェニレンジイソシアネートと分子量850〜8000の高分子ポリオール、および鎖延長剤として炭素数2〜10の低分子ジオールとを反応して得られる樹脂中に未反応のイソシアネート基を含有する熱可塑性ポリウレタン樹脂であり、樹脂中のイソシアネート基含有量(重量%)をA、N−メチル−2−ピロリドン溶媒とした溶液粘度(ηinh)をBとしたとき、
0.1≦A×B≦1.0
を満足する熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物、および該樹脂組成物を熱間成形した後、熱キュアーを行って未反応のイソシアネート基の反応を完結させて得るポリウレタン樹脂である。ここでηinhは、毛細管式による試験温度30℃でのInherent Viscosity(固有粘度)であり、以下の式で定義される。
ηinh=lnηrel/C
ηrel(相対粘度)=溶液流出時間(sec)/溶媒流出時間(sec)
C=0.5:溶媒100ml中のポリマーのグラム数

0007

本発明に使用することのできる高分子ポリオールとしては、ポリエステルポリオールポリエーテルポリオールポリカーボネートポリオール等があげられ、これらの単独あるいは混合物が使用できる。これら高分子ポリオールの分子量としては、850〜8000、より好ましくは1000〜5000の範囲のものである。

0008

ポリエステルポリオールの例としては、エタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、3−メチル−1,5ペンタンジオールメチルオクタンジオールノナンジオール等の低分子ジオールとアジピン酸フタル酸イソフタル酸などの二塩基酸との縮重合物や、ラクトン開環重合物であるポリカプロラクトンポリオール等があげられる。ポリエーテルポリオールの例としてはポリエチレングリコール、ポリ(テトラメチレンエーテルグリコール等があげられる。ポリ(カーボネート)ポリオールの例としてはポリ(ヘキサメチレンカーボネート)ポリオールがあげられる。これら高分子ポリオールのうち特に好ましいのは、ポリ(ヘキサメチレンカーボネート)ポリオールである。

0009

また本発明に使用することのできる低分子ジオールとしては、炭素数2〜10の短鎖グリコールであり、例えば、エタンジオール、1,4−ブタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、P−キシレングリコール、メチルオクタンジオール、ノナンジオール、1,4−ビス(β−ヒドロキシエトキシベンゼンである。これら低分子ジオールのうち特に好ましいのは、1,4−ブタンジオール、1,4−ビス(β−ヒドロキシエトキシ)ベンゼンである。

0010

本発明の方法において、使用する高分子ポリオールと低分子ジオールとの比率を変化させること、または高分子ポリオールの分子量を変えること、および低分子ジオールの種類を変えることによって、任意の硬さを有する熱可塑性ポリウレタン樹脂を得ることができる。本発明の熱可塑性ポリウレタン樹脂は、必要に応じて製造の適当な段階において、酸化防止剤滑剤、安定剤、顔料難燃剤耐候性改良剤等の添加剤を混合することができる。

0011

また特に分子量が大きい高分子ジオールを使用したり、鎖延長剤としての低分子ジオールの比率の少ない場合の製造においては、反応が遅くなるため、第3級有機アミン触媒有機錫触媒等を使用することができる。代表的な第3級アミン触媒としては、トリエチルアミントリエチレンジアミン、N,N,N´,N´−テトラメチルエチレンジアミン、N−メチルモルフォリン等およびこれに類似のものが含まれる。

0012

本発明における熱可塑性ポリウレタン樹脂の製造装置としては、特公昭56−43245号で示されているような双腕型ニーダー、特公昭43−5920号のようなベルトコンベア熱風加熱炉を利用した連続静置重合とよばれるもの、あるいは多軸押出機を利用した特公昭44−25600号、特公昭56−5244号等の連続重合装置があり、いずれの場合も適用が可能である。

0013

このようにして得られる熱可塑性ポリウレタン樹脂のイソシアネート基含有量および溶液粘度の測定を行うと、イソシアネート基の含有量は0.05〜2.0重量%であり、溶液粘度(ηinh)は0.2〜2.0である。

0014

本発明における溶液粘度の測定は、N−メチルー2−ピロリドン100mlに対して熱可塑性ポリウレタン樹脂0.5gを溶解させた溶液を毛細管式による試験温度30℃でのInherent Viscosityの測定を行なう。本発明により規定される熱可塑性ポリウレタン樹脂は、上記のイソシアネート基含有量(重量%)をA、N−メチル−2−ピロリドンを溶媒とした溶液溶液(ηinh)をBとしたとき、0.1≦A×B≦1.0の条件を満たす範囲である。

0015

この値が0.1よりも小さいとき、すなわちイソシアネート基含有量または溶液粘度、あるいはそのどちらもが小さすぎる場合は、イソシアネート基含有量が小さすぎる場合は、射出成形等の熱間成形およびその後の熱キュアー工程を行っても物性向上に寄与するだけの反応が伴わず本発明の目的とする耐熱性や圧縮永久歪性が十分でない。溶液粘度が小さい場合は、樹脂本来の分子量が物性を発現するには小さすぎるため、熱間成形だけではもちろんのこと、その後の熱キュアーによっても本発明の目的とする耐熱性や圧縮永久歪性が十分でない。一方、1.0よりも大きいとき、すなわちイソシアネート含有量または溶液粘度、あるいはそのどちらもが大きすぎる場合は、イソシアネート基含有量が大きすぎる場合は、射出成形等の熱間成形時に成形機内で反応が進みすぎ成形機内で固化するなど成形不良が起こる。溶液粘度が大きすぎる場合は、射出成形等の成形そのものが難しくなってしまう。

0016

上記の範囲を満たす熱可塑性ポリウレタン樹脂は、射出成形や押出成形等の熱間成形と同時に、含有イソシアネート基による架橋反応が進行し、本願の目的とする性能のものを得ることができる。熱間成形後、高温で短時間熱キュアーを行うことは、含有イソシアネート基の反応を促進および完結させるのに有効であり、このことにより性能はさらに向上する。熱キュアーの条件としては、60〜150℃の温度で、6〜72時間であり、好ましくは90〜120℃で10〜72時間の範囲である。温度があまり低い場合あるいは時間が短すぎる場合は、含有イソシアネート基の反応の促進が充分ではなく、温度が高すぎるあるいは時間が長すぎる場合は熱可塑性ポリウレタン樹脂自体の劣化心配されるためである。

発明の効果

0017

本発明により得られる成形品の例としては、先にあげた複数のきびしい要求性能が求められる油圧シリンダー用パッキン類の他、各種O−リングショックアブソーバ履帯部品ガスケットダイヤフラム、および各種ベルト類等があげられる。

0018

本発明の熱可塑性ポリウレタン樹脂とその成形方法により得られた最終成形物は、注型エラストマーやミラブルタイプウレタン樹脂と同等かそれ以上の耐熱性、圧縮永久歪性、低温特性等をバランス良く有しており、従来の熱可塑性ポリウレタン樹脂では、使用することのできなかった油圧シリンダー用パッキン類等にも使用できる性能をもっている。また生産効率の高い成形方法である射出成形および押出成形ができるため生産コスト等の面でも大いに利点がある。

0019

以下、実施例により、本発明をさらに具体的に説明する。例中の部は特にことわりのない限り重量部である。

0020

実施例1
ポリ(ヘキサメチレンカーボネート)ポリオール(分子量2010)819部と1,4−ブタンジオール37部を、撹拌機付きの容器仕込み、80℃の温度で混合した後、約100℃の溶融したパラフェニレンジイソシアネート(以下PPDIと略す)144部を加えた。約1分間よく撹拌した後、内容物を150℃の加熱板上に注出ウレタン化反応を行った。得られた板状の反応生成物密閉容器に収し、オーブン中に入れ80℃で16時間熱熟成を行った後、粉砕機にて粉砕し、粉〜粒状の熱可塑性ポリウレタン樹脂を得た。得られた熱可塑性ポリウレタン樹脂の樹脂中の未反応イソシアネート基含有量と溶液粘度を測定した結果を表1に示す。次にこの熱可塑性ポリウレタン樹脂を用いて、射出成形により試験片(120×120×2mmのシートおよび圧縮永久歪試験用ブロック)を作製し、室温で14日間放置した後、各種の物性試験を行った。結果を表1に示す。

0021

実施例2
実施例1の熱可塑性ポリウレタン樹脂を用いて、射出成形により試験片(120×120×2mmのシートおよび圧縮永久歪試験用ブロック)を作製し、105℃で16時間熱キュアーを行った後、室温で1日間放置し、その後各種の物性試験を行った。結果を表1に示す。

0022

実施例3
ポリ(カプロラクトン)ポリオール(分子量1980)817部と1,4−ブタンジオール37部およびPPDI 146部から実施例1と同様の方法で熱可塑性ポリウレタン樹脂を得た。得られた熱可塑性ポリウレタン樹脂の樹脂中の未反応イソシアネート基含有量と溶液粘度を測定した結果を、表1に示す。次にこの熱可塑性ポリウレタン樹脂を用いて、射出成形により試験片(120×120×2mmのシートおよび圧縮永久歪試験用ブロック)を作製し、室温で14日間放置した後、各種の物性試験を行った。結果を表1に示す。

0023

実施例4
実施例3の熱可塑性ポリウレタン樹脂を用いて、射出成形により試験片(120×120×2mmのシートおよび圧縮永久歪試験用ブロック)を作製し、105℃で16時間熱キュアーを行った後、室温で1日間放置し、その後各種の物性試験を行った。結果を表1に示す。

0024

実施例5
ポリ(カプロラクトン)ポリオール(分子量1210)718部と1,4−ブタンジオール54部およびPPDI 228部から実施例1と同様の方法で熱可塑性ポリウレタン樹脂を得た。得られた熱可塑性ポリウレタン樹脂の樹脂中の未反応イソシアネート基含有量と溶液粘度を測定した結果を、表1に示す。次にこの熱可塑性ポリウレタン樹脂を用いて、射出成形により試験片(120×120×2mmのシートおよび圧縮永久歪試験用ブロック)を作製し、105℃で16時間熱キュアーを行った後、室温で1日間放置し、その後各種の物性試験を行った。結果を表1に示す。

0025

実施例6
1,4−ブタンジオールとアジピン酸を反応させて得られたポリ(ブチレンアジペート)ポリオール(分子量4860)869部と1,4−ブタンジオール32部およびPPDI 99部から実施例1と同様の方法で熱可塑性ポリウレタン樹脂を得た。得られた熱可塑性ポリウレタン樹脂の樹脂中の未反応イソシアネート基含有量と溶液粘度を測定した結果を、表1に示す。次にこの熱可塑性ポリウレタン樹脂を用いて、射出成形により試験片(120×120×2mmのシートおよび圧縮永久歪試験用ブロック)を作製し、105℃で16時間熱キュアーを行った後、室温で1日間放置し、その後各種の物性試験を行った。結果を表1に示す。

0026

実施例7
ポリ(ヘキサメチレンカーボネート)ポリオール(分子量2010)746部と1,4−ブタンジオール67部およびPPDI 187部から実施例1と同様の方法で熱可塑性ポリウレタン樹脂を得た。得られた熱可塑性ポリウレタン樹脂の樹脂中の未反応イソシアネート基含有量と溶液粘度を測定した結果を、表1に示す。次にこの熱可塑性ポリウレタン樹脂を用いて、射出成形により試験片(120×120×2mmのシートおよび圧縮永久歪試験用ブロック)を作製し、105℃で16時間熱キュアーを行った後、室温で1日間放置し、その後各種の物性試験を行った。結果を表1および図1に示す。

0027

実施例8
ポリ(ヘキサメチレンカーボネート)ポリオール(分子量3100)913部と1,4−ブタンジオール13部およびPPDI 74部から実施例1と同様の方法で熱可塑性ポリウレタン樹脂を得た。得られた熱可塑性ポリウレタン樹脂の樹脂中の未反応イソシアネート基含有量と溶液粘度を測定した結果を、表1に示す。 次にこの熱可塑性ポリウレタン樹脂を用いて、射出成形により試験片(120×120×2mmのシートおよび圧縮永久歪試験用ブロック)を作製し、105℃で16時間熱キュアーを行った後、室温で1日間放置し、その後各種の物性試験を行った。結果を表1に示す。

0028

実施例9
実施例1の熱可塑性ポリウレタン樹脂を用いて、射出成形により0.5〜2mmの薄肉形状の複雑な成形物を成形し、加工性の評価を行った。さらに内径60mm、厚さ8mm、高さ10mmのパッキン状成形物を成形し、105℃で16時間熱キュアーを行った後、室温で1日間放置し、その後パッキン材としての各種評価を行った。結果を表2に示す。

0029

比較例1
ポリ(ヘキサメチレンカーボネート)ポリオール(分子量2010)828部と1,4−ブタンジオール37部およびPPDI 135部から実施例1と同様の方法で熱可塑性ポリウレタン樹脂を得た。得られた熱可塑性ポリウレタン樹脂の樹脂中の未反応イソシアネート基含有量と溶液粘度を測定した結果を、表1に示す。次にこの熱可塑性ポリウレタン樹脂を用いて、射出成形により試験片(120×120×2mmのシートおよび圧縮永久歪試験用ブロック)を作製し、105℃で16時間熱キュアーを行った後、室温で1日間放置し、その後各種の物性試験を行った。結果を表1に示す。

0030

比較例2
ポリ(ヘキサメチレンカーボネート)ポリオール(分子量2010)799部と1,4−ブタンジオール36部およびPPDI 165部から実施例1と同様の方法で熱可塑性ポリウレタン樹脂を得た。得られた熱可塑性ポリウレタン樹脂の樹脂中の未反応イソシアネート基含有量と溶液粘度を測定した結果を、表1に示す。次にこの熱可塑性ポリウレタン樹脂を用いて、射出成形により試験片(120×120×2mmのシートおよび圧縮永久歪試験用ブロック)を作製し、105℃で16時間熱キュアーを行った後、室温で1日間放置し、その後各種の物性試験を行った。結果を表1に示す。

0031

比較例3
ポリ(カプロラクトン)ポリオール(分子量1980)826部と1,4−ブタンジオール38部およびPPDI 136部から実施例1と同様の方法で熱可塑性ポリウレタン樹脂を得た。得られた熱可塑性ポリウレタン樹脂の樹脂中の未反応イソシアネート基含有量と溶液粘度を測定した結果を、表1に示す。次にこの熱可塑性ポリウレタン樹脂を用いて、射出成形により試験片(120×120×2mmのシートおよび圧縮永久歪試験用ブロック)を作製し、105℃で16時間熱キュアーを行った後、室温で1日間放置し、その後各種の物性試験を行った。結果を表1に示す。

0032

比較例4
ポリ(ヘキサメチレンカーボネート)ポリオール(分子量2010)594部と1,4−ブタンジオール80部を、撹拌機付きの反応容器に仕込み、80℃の温度で混合した後、約70℃の溶融した4,4´−ジフェニルメタンジイソシアネート326部を加え、さらに撹拌を行った。約1分間撹拌を行った後、150℃の加熱板上に注出しウレタン化反応を行った。得られた板状の反応生成物を密閉容器に収缶し、オーブン中に入れ80℃で16時間熱熟成を行った後、粉砕機にて粉砕し、粉〜粒状の熱可塑性ポリウレタン樹脂を得た。得られた熱可塑性ポリウレタン樹脂の樹脂中の未反応イソシアネート基含有量と溶液粘度を測定した結果を、表1に示す。次にこの熱可塑性ポリウレタン樹脂を用いて、射出成形により試験片(120×120×2mmのシートおよび圧縮永久歪試験用ブロック)を作製し、105℃で16時間熱キュアーを行った後、室温で1日間放置し、その後各種の物性試験を行った。結果を表1に示す。

0033

0034

0035

表2の註
1)実施例1の熱可塑性ポリウレタン樹脂を用いて、射出成形により0.5〜2mmの薄肉形状の成形物を成形し、成形性の評価を行った。
2)実施例1の熱可塑性ポリウレタン樹脂を用いて、内径60mm、厚さ8mm、高さ10mmのパッキン状成形物を成形し、厚み方向に20%圧縮し、80℃×1000時間放置後の厚みの回復率を測定した。
3)2)のパッキン状成形物より切出したサンプルをJIS K7206(1kgf荷重)でのビカット軟化点を測定した。

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