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技術 2−ベンゾイルシクロヘキサンジオンの塩、選択的除草剤、その製造方法、およびそれを、雑草を制御するために使用する方法

出願人 ヘキスト・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング
発明者 オスヴアルト・オルトロタール・ウイルムスクラウス・バウアーヘルマン・ビーリンガー
出願日 1993年3月30日 (26年7ヶ月経過) 出願番号 1993-072288
公開日 1994年3月8日 (25年8ヶ月経過) 公開番号 1994-065135
状態 未査定
技術分野 有機低分子化合物及びその製造 農薬・動植物の保存
主要キーワード 化学物理学 粒状化助剤 水性サスペンション 砂質ローム ドデシルベンゼンスルホナート パピルス 農薬調製物 リグニンスルホナート
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この項目の情報は公開日時点(1994年3月8日)のものです。
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図面 (1)

構成

〔例えば、R1 :Cl,R2 :CH3 SO2 ,R3 〜R9 :H,X:(CH3 )2 CH・NH3 〕で表される2−ベンゾイルシクロヘキサンジオンの塩およびその互変異性体

効果

X+ が水素である化合物と比べて、イネ作物の中または穀類もしくはトウモロコシの中に生じる有害な作物に対する顕著な選択性を有する除草剤が得られる。

概要

背景

ヨーロッパ特許出願公開第137963号公報、ヨーロッパ特許出願公開第186118号公報、ヨーロッパ特許出願公開第274634号公報、ヨーロッパ特許出願公開第298680号公報および米国特許第4,780,127号明細書は、2−ベンゾイルシクロヘキサンジオン誘導体を開示しており、それは、広範な単子葉および双子雑草を制御するための作用剤として記載されている。

PCT国際出願第91/05470号明細書は、活性物質の低い投与率(dosage rates)で適用された時、イネ植物の中で選択的である、2−ベンゾイルシクロヘキサンジオン誘導体を開示している。

概要

〔例えば、R1 :Cl,R2 :CH3 SO2 ,R3 〜R9 :H,X:(CH3 )2 CH・NH3 〕で表される2−ベンゾイルシクロヘキサンジオンの塩およびその互変異性体

X+ が水素である化合物と比べて、イネ作物の中または穀類もしくはトウモロコシの中に生じる有害な作物に対する顕著な選択性を有する除草剤が得られる。

目的

効果

実績

技術文献被引用数
1件
牽制数
0件

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請求項1

式I

請求項

ID=000003HE=035 WI=098 LX=0560 LY=0400〔式中R1 はハロゲン、(C1 〜C4 )アルコキシ、(C1 〜C4 )アルキル、(C1 〜C4 )ハロアルキル、−NO2 、−CNまたはS(O)n R10であり;R2 およびR3 は互いに無関係に水素、ハロゲン、(C1 〜C4 )アルキル、(C1 〜C4 )アルコキシ、(C1 〜C4 )ハロアルコキシ、(C1 〜C4 )ハロアルキル、−CN、−NO2 、−S(O)m −R11、−NR12R13、−NR14−CO−R15、−CO−R16であり;R4 、R6 、R7 、R8 およびR9 は互いに無関係に水素または(C1 〜C4)アルキルであり;R5 は水素、(C1 〜C4 )アルキルまたは−CO−O−(C1 〜C4 )アルキルであり;R10は(C1 〜C4 )アルキル、(C1 〜C4 )ハロアルキルまたは(C1 〜C4 )アルコキシであり;R11は(C1 〜C4 )アルキル、(C1 〜C4 )ハロアルキル、フェニルベンジルまたは−NR17R18であり;R12およびR13は互いに無関係に水素または(C1 〜C4 )アルキルであり;R14は水素または(C1 〜C4 )アルキルであり;R15は(C1 〜C4 )アルキルであり;R16は水素、(C1 〜C4 )アルキル、(C1 〜C4 )ハロアルキルまたは(C1 〜C4 )アルコキシであり;R17およびR18は互いに無関係に水素または(C1 〜C4 )アルキルでありそしてnおよびmは互いに無関係に0、1または2であり、そしてX+ は、金属カチオン当量、あるいは式II

請求項

ID=000004HE=035 WI=082 LX=0640 LY=1400(式中Yは窒素またはリンであり、R19は水素、(C1 〜C20)アルキル、(C2 〜C20)アルケニルまたは(C1 〜C20)アルコキシであり、その際、最後に記載した基は場合により、ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオまたはモノ−もしくはジアルキルアミノにより一置換または多置換されることができ;R20、R21およびR22は互いに無関係に水素、(C1 〜C20)アルキル、(C2 〜C20)アルケニルまたは(C2 〜C20)アルキニルであり、その際、これらの脂肪族基は、ハロゲン、アミノアルキルアミノまたはジアルキルアミノにより一置換または多置換されること、または、ヘテロ原子またはヘテロ原子基により1回または1回より多く中断されることができ;あるいはヒドロキシ(C1 〜C20)アルキル、ヒドロキシ(C2 〜C20)アルケニルもしくは−アルキニル、(C1 〜C12)アルキルスルホニル−(C1 〜C12)アルキル、(C3 〜C12)シクロアルキルまたは(C3 〜C12)シクロアルケニルであり、その際これらのシクロ脂肪族基は、ハロゲン、アミノ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノ、(C1 〜C12)アルキルスルホニル、ヒドロキシルまたは(C1 〜C12)アルコキシによって一置換または多置換されること、および/または、ヘテロ原子またはヘテロ原子基によって1回または1回より多く中断されることができ、あるいはR20、R21およびR22は互いに無関係に式

請求項

ID=000005HE=020 WI=059 LX=1205 LY=2000(式中pおよびqは0、1または2でありそしてR23は水素、(C1 〜C12)アルキル、(C1 〜C12)アルコキシ、(C1 〜C12)アルキルチオ、(C1 〜C12)アルキルスルホニル、CN、NO2 、ハロゲン、(C1 〜C12)ハロアルキル、(C1 〜C12)ハロアルコキシ、アミノ、(C1 〜C12)アルキルアミノまたは(C1 〜C12)ジアルキルアミノである。)で表される基であるか、または、YがNである場合には、基R20およびR21は窒素原子一緒になって、場合により一不飽和または多不飽和であり、そして場合により、ハロゲン、(C1 〜C8 )アルキル、(C3 〜C8 )アルケニル、(C1 〜C8 )アルコキシ、アミノ、(C1 〜C8 )アルキルアミノ、(C1 〜C8 )ジアルキルアミノ、フェニル、ベンジルまたはヒドロキシルによって一置換または多置換され、および/または、ヘテロ原子またはヘテロ原子基によって1回または1回より多く中断されているシクロ脂肪族の四員環〜十二員環系を形成する。)で表される置換されていないまたは置換されているアンモニウムまたはホスホニウムイオンであるか、あるいは式III

請求項

ID=000006HE=035 WI=074 LX=0230 LY=0700(式中、R19、R20およびR21は上記意味を有しそしてrは0または1である。)で表されるスルホニウムまたはスルホキソニウム当量である。〕で表される2−ベンゾイルシクロヘキサンジオンの塩およびその互変異性体(但し、R1 が塩素またはニトロであり、R2 が塩素でありそしてR3 〜R9 が水素である上記化合物を除く。)。

請求項2

R1 がフッ素、塩素、臭素ヨウ素、メトキシ、ニトロ、シアノまたは−S(O)n R10であり;R2 およびR3 が互いに無関係に水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、メトキシ、トリフルオロメトキシジフルオロメトキシ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、−SO2 R11、−NR12R13、−N(CH3 )−CO−R15または−CO−O−(C1 〜C4 )−アルキルでありそしてR4 、R5 、R6 、R7 、R8 およびR9 が互いに無関係に水素またはメチルである、請求項1記載の化合物。

請求項3

R2 およびR3 が互いに無関係に水素、フッ素、塩素、臭素、−N(CH3 )2 、メトキシ、ニトロ、−SO2 CH3 、−SO2 C2 H5 、−SO2 CH2 Cl、−SO2 N(CH3 )2 、トリフルオロメチルまたはジフルオロメトキシである、請求項1または2記載の化合物。

請求項4

式IV

請求項

ID=000007HE=040 WI=100 LX=0550 LY=1300で表される化合物中、酸性水素原子を、除草剤中で使用するのに適当である式X+ で表されるカチオンで、前記化合物を基X+ の基礎になっている無機または有機塩基と反応させることにより、置換することを特徴とする、請求項1記載の式Iで表される化合物の製造方法。

請求項5

式IVで表される化合物として以下の化合物:2−(2−クロロ−4−メチルスルホニルベンゾイル)−1,3−シクロヘキサンジオン、2−(2−クロロ−4−エチルスルホニルベンゾイル)−1,3−シクロヘキサンジオン、2−(2−ニトロベンゾイル)−4,4−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオン、2−(2−クロロ−4−エチルスルホニルベンゾイル)−5,5−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオン、2−(2−ニトロ−4−クロロベンゾイル)−4−(1−メチルエチル)−1,3−シクロヘキサンジオン、2−(2−ニトロ−4−クロロベンゾイル)−4,4−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオン、2−(2−クロロ−4−メチルスルホニルベンゾイル)−4,4−ジメチル−6−メチル−1,3−シクロヘキサンジオン、2−(2−ニトロ−4−メチルスルホニルベンゾイル)−4,4−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオン、2−(2−ニトロ−4−ジフルオロメトキシベンゾイル)−1,3−シクロヘキサンジオンまたは2−(2−ニトロ−4−ジフルオロメトキシベンゾイル)−4,4−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオンの中の1つが使用される、請求項4記載の方法:

請求項6

選択的有効量の請求項1、2または3に記載の式Iで表される化合物および作物保護に通常使用される配合助剤を含む、有用な植物の作物の中の有害な植物を選択的に制御するための作用剤

請求項7

栽培領域に、1種またはそれ以上の、請求項1〜3のいずれか1項に記載の式Iで表される化合物を、選択的除草活性を得るために適当な量で適用することを特徴とする、有用な植物の作物の中の有害な植物を制御する方法。

請求項8

式Iで表される化合物が、イネ作物中、0.001〜0.5kg/ヘクタールの濃度で適用される、請求項7記載の方法。

請求項9

式Iで表される化合物が、穀類またはトウモロコシの作物中、0.01〜2kg/ヘクタールの濃度で適用される、請求項7記載の方法。

請求項10

請求項1〜3のいずれか1項に記載の式Iで表される化合物を、有用な植物の作物の中の有害な植物を制御するための除草剤として使用する方法。

技術分野

ORSA-V=Oryza sativa (移植した(planted))

背景技術

0001

本発明は、選択的除草剤,2−ベンゾイルシクロヘキサンジオンの塩、その製造方法、およびそれを雑草を制御するために使用することに関する。

0002

ヨーロッパ特許出願公開第137963号公報、ヨーロッパ特許出願公開第186118号公報、ヨーロッパ特許出願公開第274634号公報、ヨーロッパ特許出願公開第298680号公報および米国特許第4,780,127号明細書は、2−ベンゾイルシクロヘキサンジオン誘導体を開示しており、それは、広範な単子葉および双子葉雑草を制御するための作用剤として記載されている。

発明が解決しようとする課題

0003

PCT国際出願第91/05470号明細書は、活性物質の低い投与率(dosage rates)で適用された時、イネ植物の中で選択的である、2−ベンゾイルシクロヘキサンジオン誘導体を開示している。

課題を解決するための手段

0004

日本国特許出願公開第3063−248号公報は、2−(2,4−ジクロロベンゾイル)シクロヘキサンジオンおよび2−(2−ニトロ−4−クロロベンゾイル)シクロヘキサンジオンのアンモニウム塩を開示しており、それらは、32〜63g haの投与率で適用された時イネ中で、2−(2−ニトロ−4−クロロベンゾイル)シクロヘキサンジオンより良好な選択性を有している。これらのアンモニウム塩は、63g/haより高い投与率で非常に植物に有害である。同時に、雑草に対する広範な作用は、125〜250g/haの投与率でのみ達成される。

0005

驚くべきことに今や、特別に置換されたシクロヘキサンジオン誘導体の塩がイネ中で顕著な選択性をそしてイネ種の中に一般に生じる有害な植物に対する優れた広範な作用を有していることが見出された。イネの中での広範な選択性は、活性物質のより高い投与率をも使用することを可能にし、その際、雑草の非常に広い制御が起こる。さらに、これらの塩は、別の作物、例えば、穀類およびトウモロコシの中のいくつかの重要な有害な植物に対して非常に選択的に使用され得ることが見出された。それらの基礎になっている2−ベンゾイルシクロヘキサンジオンは、対照的に、トウモロコシおよびイネのような重要な有用な作物の中で、これらの中で一般的な有害な植物に対して、十分に有効ではなく、その結果、相乗混合物だけが、2−ベンゾイルシクロヘキサンジオン誘導体を適切に使用することを可能にする場合もある(ヨーロッパ特許出願公開第274,634号公報;PCT国際出願第91/05469号明細書を参照)。

0006

本発明による化合物は、特に、水田(rice field)中に見出され得るそして制御することがしばしば困難である多年生雑草、例えば Sagittaria(オモダカ・クワイ) spec., Cyperus(カヤツリグサ・パピルス・シチトウイ・ハマスゲ) serotinus, Scirpus(ホタルイウキガラ・フトイ) maritimus, Eleocharis(ハリイ・クログワイ) spec. およびScirpus juncoides 、ならびに広範な一年生雑草を制御する。

0007

それ故、本発明は、式I

0008

ID=000008HE=035 WI=102 LX=0540 LY=1850
〔式中R1 はハロゲン、(C1 〜C4 )アルコキシ、(C1 〜C4 )アルキル、(C1 〜C4 )ハロアルキル、−NO2 、−CNまたはS(O)n R10であり;R2 およびR3 は互いに無関係に水素、ハロゲン、(C1 〜C4 )アルキル、(C1 〜C4 )アルコキシ、(C1 〜C4 )ハロアルコキシ、(C1 〜C4 )ハロアルキル、−CN、−NO2 、−S(O)m −R11、−NR12R13、−NR14−CO−R15、−CO−R16であり;R4 、R6 、R7 、R8 およびR9 は互いに無関係に水素または(C1 〜C4)アルキルであり;R5 は水素、(C1 〜C4 )アルキルまたは−CO−O−(C1 〜C4 )アルキルであり;R10は(C1 〜C4 )アルキル、(C1 〜C4 )ハロアルキルまたは(C1 〜C4 )アルコキシであり;R11は(C1 〜C4 )アルキル、(C1 〜C4 )ハロアルキル、フェニルベンジルまたは−NR17R18であり;R12およびR13は互いに無関係に水素または(C1 〜C4 )アルキルであり;R14は水素または(C1 〜C4 )アルキルであり;R15は(C1 〜C4 )アルキルであり;R16は水素、(C1 〜C4 )アルキル、(C1 〜C4 )ハロアルキルまたは(C1 〜C4 )アルコキシであり;R17およびR18は互いに無関係に水素または(C1 〜C4 )アルキルでありそしてnおよびmは互いに無関係に0、1または2であり、そしてX+ は、金属カチオン当量、例えば、アルカリ金属カチオンまたはアルカリ土類金属カチオン当量、あるいは、式II

0009

ID=000009HE=035 WI=082 LX=0640 LY=0400
(式中Yは窒素またはリンであり、R19は水素、(C1 〜C20)アルキル、(C2 〜C20)アルケニルまたは(C1 〜C20)アルコキシであり、その際、最後に記載した基は場合により、ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオまたはモノ−もしくはジアルキルアミノにより一置換または多置換されることができ;R20、R21およびR22は互いに無関係に水素、(C1 〜C20)アルキル、(C2 〜C20)アルケニルまたは(C2 〜C20)アルキニルであり、その際、これらの脂肪族基は、ハロゲン、アミノアルキルアミノまたはジアルキルアミノにより一置換または多置換されること、または、ヘテロ原子またはヘテロ原子基、例えば、酸素硫黄、−NH−または−N(C1 〜C12)アルキルにより1回または1回より多く中断されることができ;あるいはヒドロキシ(C1 〜C20)アルキル、ヒドロキシ(C2 〜C20)アルケニルもしくは−アルキニル、(C1 〜C12)アルキルスルホニル−(C1 〜C12)アルキル、(C3 〜C12)シクロアルキルまたは(C3 〜C12)シクロアルケニルであり、その際これらのシクロ脂肪族基は、ハロゲン、アミノ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノ、(C1 〜C12)アルキルスルホニル、ヒドロキシルまたは(C1 〜C12)アルコキシによって一置換または多置換されること、および/または、ヘテロ原子またはヘテロ原子基、例えば、酸素、硫黄、−NH−または−N(C1 〜C12)アルキルによって1回または1回より多く中断されることができ、あるいはR20、R21およびR22は互いに無関係に式

0010

ID=000010HE=020 WI=059 LX=1205 LY=0800
(式中pおよびqは0、1または2でありそしてR23は水素、(C1 〜C12)アルキル、(C1 〜C12)アルコキシ、(C1 〜C12)アルキルチオ、(C1 〜C12)アルキルスルホニル、CN、NO2 、ハロゲン、(C1 〜C12)ハロアルキル、(C1 〜C12)ハロアルコキシ、アミノ、(C1 〜C12)アルキルアミノまたは(C1 〜C12)ジアルキルアミノである。)で表される基であるか、または、YがNである場合には、基R20およびR21は窒素原子一緒になって、場合により一不飽和または多不飽和であり、そして場合により、ハロゲン、(C1 〜C8 )アルキル、(C3 〜C8 )アルケニル、(C1 〜C8 )アルコキシ、アミノ、(C1 〜C8 )アルキルアミノ、(C1 〜C8 )ジアルキルアミノ、フェニル、ベンジルまたはヒドロキシルによって一置換または多置換され、および/または、ヘテロ原子またはヘテロ原子基、例えば、酸素、硫黄、−NH−または−N((C1 〜C12)アルキルによって1回または1回より多く中断されているシクロ脂肪族の四員環〜十二員環系を形成する。)で表される、場合により置換されているアンモニウムまたはホスホニウムイオン;あるいは式III

0011

ID=000011HE=035 WI=084 LX=0630 LY=2150
(式中、R19、R20およびR21は上記意味を有しそしてrは0または1である。)で表されるスルホニウムまたはスルホキソニウム当量である。〕で表される2−ベンゾイルシクロヘキサンジオンの塩およびその互変異性体(但し、R1 が塩素またはニトロであり、R2 が塩素でありそしてR3 〜R9 が水素である上記化合物を除く。)に関する。

0012

アルキル基は、示した数の炭素原子を有する基を意味すると理解される。当該基は直鎖または分枝であり得る。最も共通する基は、例えば、メチルエチル、n−プロピルイソプロピルn−ブチルイソブチル、s−ブチルまたはt−ブチルである。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味すると理解される。ハロアルキル基は、ハロゲンによって一置換または多置換されることができる、すなわち、当該基は過ハロゲン化されることもできる。

0013

上記式(I)で表される好ましい化合物は、R1 がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ、ニトロ、シアノまたは−S(O)n R10であり;R2 およびR3 が互いに無関係に水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、メトキシ、トリフルオロメトキシジフルオロメトキシ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、−SO2 R11、−NR12R13、−N(CH3 )−CO−R15または−CO−O−(C1 〜C4 )−アルキルでありそしてR4 、R5 、R6 、R7 、R8 およびR9 が互いに無関係に水素またはメチルでありそして残りの基が上記意味を有するものである。

0014

式(I)で表される特に好ましい化合物は、R2 およびR3 が互いに無関係に水素、フッ素、塩素、臭素、−N(CH3 )2 、メトキシ、ニトロ、−SO2 CH3 、−SO2 C2 H5 、−SO2 CH2 Cl、−SO2 N(CH3 )2 、トリフルオロメチルまたはジフルオロメトキシであるものである。

0015

本発明による式(I)で表される特に適当な化合物は、ベンゾイルシクロヘキサンジオン成分として、2−(2−クロロ−4−メチルスルホニルベンゾイル)−1,3−シクロヘキサンジオン、2−(2−クロロ−4−エチルスルホニルベンゾイル)−1,3−シクロヘキサンジオン、2−(2−ニトロベンゾイル)−4,4−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオン、2−(2−クロロ−4−エチルスルホニルベンゾイル)−5,5−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオン、2−(2−ニトロ−4−クロロベンゾイル)−4−(1−メチルエチル)−1,3−シクロヘキサンジオン、2−(2−ニトロ−4−クロロベンゾイル)−4,4−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオン、2−(2−クロロ−4−メチルスルホニルベンゾイル)−4,4−ジメチル−6−メチル−1,3−シクロヘキサンジオン、2−(2−ニトロ−4−メチルスルホニルベンゾイル)−4,4−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオン、2−(2−ニトロ−4−ジフルオロメトキシベンゾイル)−1,3−シクロヘキサンジオンまたは2−(2−ニトロ−4−ジフルオロメトキシベンゾイル)−4,4−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオンを使用するものである。

0016

式(I)で表される化合物は、種々の互変異性構造ケト−エノール互変異性)で存在することができ、式Iは、可能な互変異性体の1つだけを記載している:

0017

ID=000012HE=090 WI=137 LX=0365 LY=1550
本発明はさらに、同様に種々の互変異性構造で存在する、式IV

0018

ID=000013HE=040 WI=106 LX=0520 LY=0300
で表される化合物中、酸性水素原子を、除草剤中で使用するのに適当である式X+ で表されるカチオンで、基X+ の基礎になっている無機または有機塩基と反応させることによって、置換することを特徴とする、式Iで表される化合物の製造方法に関する。

0019

一般的に使用される溶剤プロトン性または非プロトン性溶剤、例えば、水、メタノールエタノールイソプロパノールn−ブタノールジメチルホルムアミドジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドンアセトニトリルアセトンメチルイソブチルケトンジオキサンテトラヒドロフランまたはこれらの溶剤の混合物であり、そして当該方法は、−25℃〜溶剤の還流温度の間、特に0℃〜60℃の間の温度で行われる。反応物が添加される順序は重要でない。遊離体は、カチオンの原子価に応じて、一般に化学量論的量で使用される。

0021

式(I)で表される2−ベンゾイルシクロヘキサンジオン誘導体は開示されている、例えば、ヨーロッパ特許出願公開第137,963号公報、同第186118号公報、同第274,634号公報および同第298,680号公報(これは全て上で挙げられている);米国特許第4,780,127号明細書、PCT国際出願第91/13548号明細書およびEP 92,103,664.6を参照のこと、または当該誘導体は、これらの刊行物に記載されている方法によって製造されることができる。

0022

本発明はさらに、有害な植物および作物植物またはそれらの種子を含む栽培領域に、1種またはそれ以上の、式Iで表される化合物の有効量を適用することを特徴とする、有用な植物、例えば、穀類、トウモロコシ作物の中のおよび、特に、イネ作物の中の有害な植物の選択的制御方法に関する。適当な活性物質濃度は、例えば、イネ作物の中では、0.001〜0.5kg/ha(ヘクタール)、好ましくは0.01〜0.25kg/ha、特に0.02〜0.20kg/ha、そして、穀類またはトウモロコシの中では、0.01〜2kg/ha、好ましくは0.05〜1.0kg/haである。

0023

本発明により使用される化合物は、広範な、経済的に重要な単子葉および双子葉の有害な植物に対する優れた除草活性を有している。当該活性物質は同様に、根茎(rhizomes)、根茎(root stockes)および別の多年生器官からの苗条を生じるそして制御をするのが困難である多年生雑草に有効に作用する。この文脈において、当該物質を、種をまく前に、出芽前にまたは出芽後に適用するかどうかは重要ではない。出芽前におよび/または出芽後の早いうちに適用するのが好ましい。特に、本発明による作用剤により制御され得る単子葉および双子葉雑草植物群のいくつかの代表例を挙げることができ、その際、この記載は、ある種に制限することを意図しない。

0024

当該活性物質が有効に作用する単子葉雑草種の例は、一年生群からは、Cyperus(カヤツリグサ・パピルス・シチトウイ・ハマスゲ) 種、そして、多年生種からは、多年生Cyperus 種、Scirpus(ホタルイ・ウキヤガラ・フトイ)種および Eleocharis(ハリイ・クログワイ) 種である。

0025

本発明により使用され得る活性物質は、イネの特定の栽培条件の下で発生する雑草、例えば Sagittaria(オモダカ・クワイ) 、 Alisma(ヘラオモダカ) 、 Eleocharis(ハリイ・クログワイ) 、Scirpus(ホタルイ・ウキヤガラ・フトイ)、Cyperus(カヤツリグサ・パピルス・シチトウイ・ハマスゲ) を顕著に制御する。

0026

双使用雑草種の場合、作用範囲は、例えば、Rotala、Sphenoclea、Eclipta(タカブロウ) 、Potamogeton(ヒルムシロ・エビモ) 、Heteranthera、AeschynomeneおよびAmmania に及ぶ。

0027

さらに、活性物質は、別の作物、例えば穀類およびトウモロコシ中に主として見出され得る雑草種に作用する:活性物質が有効に作用する雑草種の例は、単子葉雑草種からは、例えば、一年生群からAvena(カラスムギオートムギ) 、 Lolium(ドクムギ) 、 Alopecurus(スズメノテッポウ) 、 Phalaris(クサヨシ) 、Echinochloa(ヒエ) 、Digitaria(ヒメシバ) 、Setaria(エノコロアワ) およびCyperus(カヤツリグサ・パピルス・シチトウイ・ハマスゲ) 種そして、多年生種からAgropyron(カモジグサ) 、Cynodon 、 Imperata(チガヤ) およびSorghum(モロコシ) ならびに同様に多年生Cyperus 種である。双子葉雑草種の場合、作用範囲は、例えば、一年生から Galium(カエムグラ・キヌタソウ) 、Viola(スミレパンジー)、 Veronica(クワガタソウイヌノフグリ) 、 Lamium(オドリコソウ)、Stellaria(ハコベ) 、Amaranthus (ヒユ・ハゲイトウ) 、Sinapis(カラシ) 、Ipomoea(サツマイモアサガオ) 、Matricaria、Abutilonおよび Sida(キンゴジカ) 、ならびに多年生雑草の場合Convolvulus 、Cirsium(ノアザミ・フジヨシ)、Rumex(スイバギシギシ) およびArtemisia(ヨモギ) 種に及ぶ。

0028

本発明により使用される化合物が、土壌表面に発前に適用されると、その時雑草は子葉段階に達成するまで生長するが次いでその生長は止まりそして、ついには、3〜4週経過後に、完全に枯れる

0029

式(I)で表される化合物が、出芽後植物の緑色の部分に適用されると、生長は同様に、処理後非常に短時間で強烈に止まりそして雑草植物は適用の時点での生長段階で止まる、またはそれらはある時間の後完全に枯れ、その結果、この方法で、雑草による競争─それは作物植物に有害である─は、本発明による式(I)で表される化合物の使用によって、非常に早い時点でかつ持続して、排除される。

0030

本発明により使用される化合物は、単子葉または双子葉雑草に対する顕著な除草活性を有するが、経済的に重要な作物、例えば、コムギオオムギライムギ、トウモロコシ、テンサイワタおよびダイズの作物植物、そして、特に、まいたまたは移植したイネのイネ作物に全く、またはごく僅かな程度しか、損傷を与えない。これらの理由から、式(I)で表される化合物は、農作物生産に使用される領域内で、好ましくは、穀類、トウモロコシおよびイネの中で有害な作物を選択的に制御するのに非常に適している。

0031

式(I)で表される化合物の適用割合は、気候および土壌の点から環境にそして特定の有害植物、問題の作物および変種、例えばイネ変種によって決まる。出芽前の終わりころにまたは出芽後の早いうちに適用するのが特に好ましい。

0032

式(I)で表される化合物は、主な生物学的および/または化学物理学パラメーターにより、種々の方法で配合され得る。適当な可能な配合物の例は、湿潤性粉末(wettable powders(WP))、水溶性粉末(water-soluble powders(SP)) 、乳化性濃縮物(emulsifiable concentrates(EC)) 、水性溶液または水性濃縮物(SL)、エマルション(EW)、例えば、水中油型および油中水型エマルション噴霧性溶液カプセルサスペンション(CS)、油または水基剤分散体、懸濁エマルション(suspoemulsions)、懸濁濃縮物(SC)、ダスト(DP)、油混和性溶液(OL)、種子ドレッシング剤ミクロ顆粒噴霧顆粒被覆顆粒および吸着顆粒の形の顆粒(GR)、土壌適用のためのおよびばらまくための顆粒、水分散性顆粒(WG)、ULV 配合物、ミクロカプセルまたはワックスである。

0033

これらの個々の配合タイプは、原則的に知られておりそして例えば、Winnacker-Kuechler, "Chemische Technologie" (化学技術), 第7巻, C. Hauser Verlag Munich, 第4版 1986; Valkenburg, "Pesticides Formulations" (殺虫剤配合物) Marcel Dekker, N.Y. 第2版 1972-1973; K. Martens, "Spray DryingHandbook" (噴霧乾燥ハンドブック),第3版 1979, G. Goodwin Ltd. London に記載されている。

0034

必要な配合助剤、例えば、不活性材料界面活性剤、溶剤および別の添加剤も知られておりそして、例えば、Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers"(殺虫剤ダスト希釈剤およびキャリアハンドブック) 第2版,Darland Books, Caldwell N.J.; H.v. Olphen, "Introduction to Clay ColloidChemistry"(クレーコロイド化学紹介); 第2版, J. Wiley & Sons, N.Y.; Marsden, "Solvents Guide" (溶剤ガイド),第2版,Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon の"Detergents and Emulsifiers Annual"(界面活性剤および乳化剤年鑑), MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley およびWood, "Encyclopedia ofSurfance Active Agents" (界面活性剤百科辞典), Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schoenfeldt, "GrenzflaechenaktiveAethylenoxidaddukte"(界面活性エチレンオキシドアダクト), Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Kuechler, "Chemische Technologie" (化学技術), 第7巻,C. Hauser Verlag, Munich, 第4版,1986に記載されている。

0035

これらの配合物に基づいて、別の殺虫活性物質、例えば別の除草剤、殺菌剤または殺虫剤、でなければ緩和剤肥料および/または生長調節剤との組み合わせたものを、例えば、既製のミックスまたはタンクミックスの形で、製造することもできる。

0036

湿潤性粉末は、水中に均一に分散できるそして、活性物質に加えて、湿潤剤、例えば、ポリオキシ(polyox)エチル化アルキルフェノール、ポリオキシアルキル化脂肪アルコール、ポリオキシアルキル化脂肪アミンアルカン−またはアルキルスルホニルベンゼンスルファート、および分散剤、例えば、ナトリウムリグニンスルホナート、ナトリウム2,2’−ジナフチルメタン−6,6’−ジスルホナート、ナトリウムジブチルナフタレンスルホナートおよび同様にナトリウムオレオイルメチルタウラート、さらに稀釈剤または不活性物質をも含む、調製物である。

0037

乳化性濃縮物は、活性物質を、有機溶剤、例えば、ブタノールシクロヘキサン、ジメチルホルムアミド、キシレンおよび同様に高沸点芳香族化合物または炭化水素中に1種またはそれ以上の乳化剤を添加して溶解させることにより製造される。使用され得る乳化剤は、例えば、アルキルアリールスルホン酸カルシウム塩、例えば、カルシウムドデシルベンゼンスルホナートまたは非イオン性乳化剤、例えば、脂肪酸ポリグリコールエステルアルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド/エチレンオキシド縮合生成物、アルキルポリエーテルソルビタン脂肪酸エステルポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビトールエステルである。

0038

ダストは、活性物質を細かく分割した固体物質、例えばタルクまたは天然クレー、例えば、カオリンベントナイトパイロフィライト、またはけい藻土と共に摩砕することにより得られる。

0039

顆粒は、活性物質を、吸着性の、粒状化した不活性材料上に噴霧することによってまたは活性物質濃縮物を、バインダー、例えば、ポリビニルアルコール、ナトリウムポリアクリラートまたは鉱油を用いて、キャリヤー、例えば砂、カオリナイトのまたは粒状化不活性材料の表面上に適用することによって製造できる。

0040

適当な活性物質は、肥料顆粒の製造の際の慣用の方法によって、所望であれば肥料との混合物に、粒状化されることもできる。一般に、水分散性顆粒は、慣用の方法、例えば噴霧乾燥、流動床粒状化、ディスク粒状化、高速攪拌機を用いた混合および固体不活性材料なしでの押し出しによって製造される。

0041

農薬調製物は、一般に、式(I)で表される活性物質0.1〜99重量部、特に0.1〜95重量%を含む。湿潤性粉末中の活性物質濃度は、例えば、約10〜90重量%である;100重量%までの残りは、慣用の配合成分からなる。乳化性濃縮物の場合、活性物質濃度は、約1〜90重量%、好ましくは5〜80重量%であり得る。ダストの形の配合物は、1〜30、好ましくはたいていの場合5〜20重量%の活性物質を、噴霧性溶液は、約0.05〜80、好ましくは2〜50重量%の活性物質を含む。水分散性顆粒の場合、活性物質含有率は、ある程度は、活性化合物液体であるかまたは固体であるかにおよびどの粒状化助剤増量剤などが使用されているかによって決まる。水分散性顆粒の場合、それは1〜95、好ましくは10〜80重量%である。

0042

さらに、記載した活性物質配合物は、場合により、それぞれの場合に慣用である、接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤防腐剤抗凍結剤、溶剤、増量剤、キャリヤー、着色剤消泡剤蒸発阻害剤ならびにpHおよび粘度調節剤を含む。

0043

以下、本発明を実施例を用いて説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

0044

A.配合例
a)ダストを、式(I)で表される化合物10重量部および不活性物質としてタルク90重量部を混合しそしてこの混合物をハンマーミル内で粉末にすることにより得られる。

0045

b)水中に容易に分散しうる湿潤性粉末は、式(I)で表される化合物25重量部、不活性物質としてカオリン含有石英64重量部、カリウムリグニンスルホナート10重量部ならびに湿潤および分散剤としてナトリウムオレオイルメチルタウラート1重量部を混合し、そしてこの混合物をボルトで止められた(pinned)ディスクミル内で摩砕することにより得られる。

0046

c)水中に容易に分散しうる分散濃縮物は、式(I)で表される化合物20重量部をアルキルフェノールポリグリコールエーテル(Triton(登録商標) X 207)6重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル(8EO)3重量部およびパラフィン鉱油(沸騰範囲、例えば、約255〜277℃より高い)を混合しそしてこの混合物をボールミル内で5ミクロン以下の粉末度まで摩砕することにより得られる。

0047

d)乳化性濃縮物は、式(I)で表される化合物15重量部、溶剤としてシクロヘキサノン75重量および乳化剤としてオキシエチルノニルフェノール10重量から得られる。

0048

e)水分散性顆粒は、式(I)で表される活性物質75重量部、カルシウムリグニンスルホナート10重量部、ナトリウムラウリルスルファート5重量部、ポリビニルアルコール3重量部およびカオリン7重量部を混合し、この混合物をボルトで止められたディスクミル内で摩砕しそして流動床中で粉末を、造粒液体としての水上に噴霧することによって粒状化することによって得られる。

0049

f)水分散性顆粒は、式(I)で表される活性物質25重量部、ナトリウム2,2’−ジナフチルメタン−6,6’−ジスルホナート5重量部、ナトリウムオレオイルメチルタウラート2重量部、ポリビニルアルコール1重量部、炭酸カルシウム17重量部および水50重量部を、コロイドミル内で均質化しそして前もって粉末にし、続いてこの混合物をビードミル内で摩砕し、そして得られるサスペンションを噴霧塔内で単一物質ノズルを用いて噴霧しそして乾燥することによっても得られる。

0050

B.化学例
1.2−(2−クロロ−4−メチルスルホニルベンゾイル)−1,3−シクロヘキサンジオンのイソプロピルアンモニウム塩
2−(2−クロロ−4−メチルスルホニル)−1,3−シクロヘキサンジオン1.6g(0.0049モル)およびイソプロピルアミン0.42モル(0.048モル)をジクロロメタン20ml中で室温でいっしょにしそして、2時間後、この混合物を蒸発させる。融点112℃の2−(2−クロロ−4−メチルスルホニルベンゾイル)−1,3−シクロヘキサンジオンのイソプロピルアンモニウム塩1.9g(理論量の100%)が得られる。

0051

2.2−(2−ニトロ−4−ジフルオロメトキシベンゾイル)−4,4−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオンのナトリウム塩
2−(2−ニトロ−4−ジフルオロメトキシベンゾイル)−4,4−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオン2.13g(0.006モル)を、メタノール50ml中で室温で、H2 O5ml中に溶解した0.24g(0.006モル)のNaOHと一緒にする。1時間後、この混合物を蒸発する。融点160℃の2−(2−ニトロ−4−ジフルオロメトキシベンゾイル)−4,4−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオンのナトリウム塩2.35g(理論量の99%)が得られる。

0052

表1に列挙した化合物は同様にして得られる:
表1

0053

0054

0055

ID=000016HE=205 WI=120 LX=0450 LY=0300
C.生物学的例
1.雑草に対する出芽前の効果
単子葉および双子葉雑草植物の種子または根茎片を、プラスチックポット中の砂質ローム土壌中に置きそして土壌でおおった。次いで湿潤性粉末またはエマルション濃縮物の形に配合された式(I)で表される活性物質を水性サスペンションまたはエマルションの形で土壌カバーの表面に600〜800リットル/ha(変換された)の水の適応割合で、種々の投与率で適用した。処理の後、ポット温室内に置きそして雑草のための良好な生長条件下で保った。試験植物が出芽した後、その植物に対する損傷または植物出芽に対する負の効果を3〜4週間後に、未処置の対照と比較して、視覚的に得点した。

0056

雑草植物に対する損傷、または作物植物との適合性を、有効性を0〜5の数字によって表すキーを用いて得点した:
0=効果なし
1=0〜20%効果または損傷
2=20〜40%効果または損傷
3=40〜60%効果または損傷
4=60〜80%効果または損傷
5=80〜100%効果または損傷
本発明により使用した活性物質は、広い範囲のイネ科雑草および広葉雑草に対する出芽前の有効な除草活性を示し、他方、イネ植物はほとんどもしくはまったく損傷を受けなかった。いくつかの結果を表2に集める。
表2:出芽前効果

0057

ID=000017HE=170 WI=132 LX=0390 LY=0600
略字
STME=Stellaria media
CHSE=Chrysanthemum segetum
SIAL=Sinapis alba
LOMU=Lolium multiflorum
ECCR=Echinochloa crus-galli
AVSA=Avena sativa
2.雑草に対する出芽後効果
単子葉および双子葉の種子または根茎片を、プラスチックポット中の砂質ローム土壌中に置きそして温室内で良好な生長条件下で生長させた。まいた3週間後に、試験植物を三葉段階で処理した。

0058

湿潤性粉末またはエマルション濃縮物として配合された式(I)で表される活性物質を、種々の投与率で、植物の緑色の部分に300〜600リットル/ha(変換された)の水の適用割合で噴霧しそして、試験植物を温室内で最適な生長条件下で約3〜4週間そのままにした後、調製物の効果を、未処理の対照と比較して視覚的に得点した。本発明による作用剤は同様に、広い範囲の経済的に重要なイネ科雑草および広葉雑草に対して出芽後の良好な除草活性を示した(表3を参照)。
表3:出芽後の活性

0059

ID=000018HE=170 WI=130 LX=0400 LY=0400
3.イネの中の雑草に対する効果および選択性
イネの生長中におよびイネ植物の中で特に出会う雑草を、水びたしの土壌中で生長させた。次いで、これらの植物に、湿潤性粉末またはエマルション濃縮物の形に配合された式(I)で表される活性物質を、水性サスペンションまたはエマルションの形で、種々の投与率で、600〜800リットル/ha(変換された)の水の適用割合で適用した。処理の後、ポットを温室内においた。試験植物が3〜4週間後に出芽した後、それらを未処理の対照と比較して視覚的に得点した。

0060

本発明により使用される活性物質は、広い範囲のイネ科雑草および広葉雑草に対して、出芽前の良好な除草活性を示したが、イネ植物はほとんどまたは全く損傷を受けなかった。いくつかの結果を表4に集める。
表4

0061

ID=000019HE=170 WI=135 LX=0375 LY=0300
略字:
SAPY=Sagittaria pygmaea
ELAC=Eleocharis acicularis
CYMO=Cyperus monti(=serotinus)

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