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目的

ピリジルスルホニル尿素化合物、この化合物の製造方法およびこの化合物を含有する医薬組成物を提供する。

構成

下記式(I)で示される化合物および医薬的に許容される酸または塩基によるその付加塩

上記式(I)で示される化合物あるいはその医薬的に許容される付加塩を活性成分として含有する医薬組成物。当該医薬組成物は、虚血による障害低酸素による障害の処置および予防に有用である。

概要

背景

公知化合物として、ヨーロッパ特許出願445,039が特許請求している下記式(a)で表わされる化合物がある:

概要

ピリジルスルホニル尿素化合物、この化合物の製造方法およびこの化合物を含有する医薬組成物を提供する。

下記式(I)で示される化合物および医薬的に許容される酸または塩基によるその付加塩

上記式(I)で示される化合物あるいはその医薬的に許容される付加塩を活性成分として含有する医薬組成物。当該医薬組成物は、虚血による障害低酸素による障害の処置および予防に有用である。

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請求項1

N−{〔4−(シクロヘプチルアミノピリド−3−イルスルホニル}−N′−(シクロヘプチル)尿素である下記式(I)で表わされる化合物および医薬的に許容される酸または塩基によるその付加塩

請求項

ID=000003HE=050 WI=098 LX=0560 LY=0450

請求項2

請求項1に記載の式(I)で表わされる化合物の製造方法であって、式(II)

請求項

ID=000004HE=050 WI=088 LX=0610 LY=1050で表わされる〔4−(シクロヘプチルアミノ)ピリド−3−イル〕スルホンアミドを、式(III)Hal−CO−O−R1 (III)式中、Halはハロゲン原子を表わし、そしてR1 は炭素原子1〜6個を含有するアルキル基を表わす、で表わされる化合物と反応させ、式(IV)

請求項

ID=000005HE=050 WI=104 LX=0530 LY=1750式中、R1 は前記定義のとおりである、で表わされる化合物を生成させ、この式(IV)で表わされる化合物を次いで、シクロヘプチルアミンと反応させ、請求項1に記載の式(I)で表わされる化合物を生成させ、所望により、この生成物を精製し、そしてまた必要に応じて、医薬的に許容される酸または塩基によりその付加塩に変換することからなる製造方法。

請求項3

請求項1に記載の式(I)で表わされる化合物の製造方法であって、式(II)

請求項

ID=000006HE=050 WI=082 LX=0640 LY=0300で表わされる〔4−(シクロヘプチルアミノ)ピリド−3−イル〕スルホンアミドを、極性溶媒中で式(V)

請求項

ID=000007HE=015 WI=080 LX=0200 LY=0950で表わされるシクロヘプチルイソシアネートと反応させ、請求項1に記載の式(I)で表わされる化合物を生成させ、所望によりこの生成物を精製し、そしてまた必要に応じて、医薬的に許容される酸または塩基によりその付加塩に変換することからなる製造方法。

請求項4

活性成分として、請求項1に記載の化合物を1種または2種以上の医薬的に許容される賦形剤または担体組合せて含有する、末梢または中枢性浮腫処置および予防に使用される医薬組成物

請求項5

活性成分として、請求項1に記載の化合物を1種または2種以上の医薬的に許容される付加塩を1種または2種以上の医薬的に許容される賦形剤または担体と組合せて含有する、虚血による障害低酸素による障害の処置および予防に使用される医薬組成物。

請求項6

中枢性虚血疾患脳血管低酸素疾患、脳血管酸素欠乏症脳外傷脳障害自律神経障害虚血後けいれん、および老化に関連する障害の処置および予防に、およびまた末梢型虚血疾患の処置および予防に、およびまた心臓疾患において、心筋虚血および冠状血管虚血ならびにそれらの各種臨床症状、たとえば狭心症心筋梗塞不整脈血管けいれん心不全の処置および予防に、およびまた眼疾患および疾患において、血管脈絡網膜症エピソード、血管起因のめまい、メニエル症または眼内起因のめまいの処置および予防に使用される、請求項4または5に記載の医薬組成物。

技術分野

背景技術

0001

本発明はピリジルスルホニル尿素から誘導される新規化合物、その製造方法およびこの化合物を含有する医薬組成物に関するものである。さらに詳細に言えば、本発明はN−{〔4−(シクロヘプチルアミノピリド−3−イルスルホニル}−N′−(シクロヘプチル)尿素である下記式(I)で表わされる化合物および医薬的に許容される酸または塩基によるその酸付加塩に関する:

0002

公知化合物として、ヨーロッパ特許出願445,039が特許請求している下記式(a)で表わされる化合物がある:

0003

この特許出願において、これらの化合物は抗高血圧剤および抗浮腫剤として提供されている。これらのヨーロッパ特許出願445,039の化合物はNa+ /K+ /2Cl-組合輸送の強力な抑制剤であることが証明されており、この膜輸送の抑制はループ利尿剤作用メカニズム関与する。これらの化合物は特に、現在公知の最も強力なループ利尿剤であるトラセミド(torasemide)に比較して格別に優れている。さらに、これらの化合物は新規様相で、カリウムを格別に保留することができる。

発明の開示

0004

したがって、式(I)で示される化合物は式(a)で表わされる化合物において、Xが酸素原子であり、そしてRおよびR1 がそれぞれシクロヘプチル基を表わす特定の場合に相当する。しかしながら、ヨーロッパ特許出願445,039の記載からみて、この化合物は特許請求の範囲第1項の一般式の範囲には包含されるが、具体的には記載されておらず、特許請求の範囲にも特に記載されていないことから、この化合物がいずれか特別の価値を有することが当業者にとって明白であるとすることはできない。

0005

本出願人はここに、本発明の化合物が予想外薬理学的活性を有することを見い出した。本出願人は、本発明の化合物が、従来公知の最も近似する化合物に比較して、非常に強力な、予想外の抗浮腫活性を有することを見い出した。本出願人はまた、式(I)で表わされる化合物が従来公知の最も近似する化合物に比較して、格別に、非常に優れた様相(50%以上)でCl-チャンネルを抑制することを見い出した。

0006

さらにまた、本出願人は本発明の化合物がその抗浮腫活性と組合せて、強力な抗低酸素疾患活性および抗虚血疾患活性を有することも見い出した。この活性は従来技術、特にヨーロッパ特許出願445,039にこのような活性が記載も示唆もなされていないことから、全く予想外のものである。

0007

本発明の化合物の毒性はまた、ラットおよびマウスにおいて試験されたが、本発明の化合物は3200mg/kg以上の経口投与量によって、死亡が見い出されなかったことから、特に良好な耐容性を有するものと見做される。

0008

本発明はまた、式(I)で表わされる化合物の製造方法に関するものであり、この方法は、式(II):

0009

本発明はまた、式(I)で表わされる化合物の第二の製造方法を包含し、この方法は式(II):

0010

上記方法に使用される出発物質は市販されているか、あるいは刊行物、特にヨーロッパ特許出願445,039に記載の方法にしたがい当業者が容易に入手できるものである。本発明の化合物との付加塩の生成に使用できる医薬的に許容される酸の中では、非制限的例として、塩酸硫酸リン酸酒石酸マレイン酸リンゴ酸フマール酸シュウ酸メタンスルホン酸エタンスルホン酸樟脳酸およびクエン酸をあげることができる。

0011

本発明の化合物との付加塩の生成に使用できる医薬的に許容される塩基の中では、非制限的例として、ナトリウム、カリウム、カルシウムおよびアルミニウム水酸化物トリエチルアミンベンジルアミンジエタノールアミン、tert−ブチルアミンジシクロヘキシルアミンおよびアルギニンをあげることができる。

0012

本出願人は、本発明の化合物が従来公知の最も近似する化合物に比較して非常に有用で、かつまた予想外の薬理学的活性を有することを見い出した。本発明の化合物は、構造的に最も近似する公知化合物であるヨーロッパ特許出願445,039の例8の化合物(N−{〔4−(シクロオクチルアミノ)ピリド−3−イル〕スルホニル}−N′−(シクロヘプチル)尿素)に比較して、非常に強力で、驚くべき抗浮腫活性を示す(本明細書の例3:ウサギにおける抗浮腫活性試験参照)。実際に、上述の例8の化合物はピリジン環の4位置のシクロアルキル基に追加の炭素含有結合基を有する点でのみ、相違している。

0013

さらにまた、Cl-チャンネルに対する本発明の化合物の抑制活性細胞水の吸収に含まれ、従って浮腫に関連する因子の1つ)はまた、構造的に最も近似する化合物であり、Cl- チャンネルの抑制に関して最も活性であると見做される(ヨーロッパ特許出願445,039の例19参照)化合物であるヨーロッパ特許出願445,039の例8の化合物(N−{〔4−(シクロオクチルアミノ)ピリド−3−イル〕スルホニル}−N′−(シクロヘプチル)尿素)の同活性に比較して非常に優れている。

0014

さらにまた、本出願人は、本発明の化合物がまた、格別の非常に強力な抗虚血活性および抗低酸素活性を示すことを見い出した。本発明の化合物は低酸素疾患に対して(本明細書の薬理学的試験に関する記載:例5および例6、に見い出されるマウスに対する正常気圧における(normabaric)低酸素試験および星状細胞培養試験による低酸素試験参照)およびまた虚血症に対して(本明細書の例7のアレチネズミに誘発させた虚血に係る試験参照)、驚くほどの防護を得ることを可能にする。

0015

ヨーロッパ特許出願445,039には、いずれの場合に関してもこのような性質は記載も示唆もなされていないことから、本発明の化合物のこのような抗低酸素活性および抗虚血活性は予想外のものである。この予想外の活性は、ヨーロッパ特許出願445,039の例8の化合物(N−{〔4−(シクロオクチルアミノ)ピリド−3−イル〕スルホニル}−N′−(シクロヘプチル)尿素)に対する薬理学的試験(本明細書の例5、6および7)によって確認されており、これらの試験において、上述の化合物は、さらに多い投与量においてさえも抗低酸素活性を示さない。このことは本発明の化合物の防護作用性の驚くべき挙動を強力に支持している。

0016

本発明の化合物のこれらの格別の薬理学的性質は本化合物を虚血による障害および低酸素による障害、ならびに末梢および中枢性浮腫の予防および処置に特に有用なものとする。したがって、本発明の化合物は、中枢性虚血疾患、脳血管低酸素疾患、脳血管酸素欠乏症脳外傷脳障害自律神経障害虚血後けいれん、および老化に関連する障害の処置および予防に、およびまた末梢型虚血疾患の処置および予防に、およびまた心臓疾患において、心筋虚血および冠状血管虚血ならびにそれらの各種臨床症状、たとえば狭心症心筋梗塞不整脈血管けいれん心不全の処置および予防に、およびまた眼疾患および疾患において、血管脈絡網膜症エピソード、血管起因のめまい、メニエル症または眼内起因のめまいの処置および予防に使用することができる。

0017

本発明はまた、活性成分として、式(I)で表わされる化合物またはその付加塩の1種を、1種または2種以上の医薬的に許容される賦形剤と組合せて含有する医薬組成物を包含する。本発明に係る組成物としては、非制限的例として、経口、非経口、眼、経皮、経皮下、鼻、直腸または経口腟内投与に、あるいは吸入投与に適するもの、特に注射製剤エアゾル剤、点眼剤点鼻剤錠剤口腔用錠剤、軟質ゼラチンカプセル剤、硬質ゼラチンカプセル剤、トローチ剤グロセット、坐薬クリーム軟膏およびゲルをあげることができる。

0018

このように得られる製剤は一般に、単位投与量形態で提供され、処置する障害および患者年齢性別に応じて、1日当り1〜3回の投与で0.01〜1000mg(好ましくは0.01〜10mg、たとえば0.01〜0.1mg)の活性成分を含有することができる。

0019

次例は本発明を説明するものであって、いずれの点でも、本発明を制限するものではない。
例1
N−{〔4−(シクロヘプチルアミノ)ピリド−3−イル〕スルホニル}−N′−(シクロヘプチル)尿素
工程A:N−{〔4−(シクロヘプチルアミノ)ピリド−3−イル〕スルホニル}−N′−(エトキシカルボニル)アミン

0020

〔4−(シクロヘプチルアミノ)ピリド−3−イル〕スルホンアミド3gを無水テトラヒドロフラン20cm3 中に懸濁し、次いで1当量のトリエチルアミンを加える。この混合物を50℃に加熱する。次いで、エチルクロロホーメート10cm3 を急速に加える。急激な還流が生じる。還流および攪拌を次いで20分間継続する。この反応混合物濾過し、濾液減圧の下に蒸発させる。この残留物を次いでNaHCO3 を含有する水とアセトンとの混合物(90/10)中に溶解する。濾過後に、濾液のpHを6.5に調整する。沈殿したN−{〔4−(シクロヘプチルアミノ)ピリド−3−イル〕スルホニル}−N′−(エトキシカルボニル)アミン吸引濾取し、次いで減圧の下に乾燥させる。
収率:55%。

0021

工程B:N−{〔4−(シクロヘプチルアミノ)ピリド−3−イル〕スルホニル}−N′−(シクロヘプチル)尿素
工程Aで得られた化合物3gを無水トルエン40cm3 およびシクロヘプチルアミン2cm3 中に溶解する。分子ふるい(0.4nm)3gをまた加える。この溶液加熱還流させ、反応の進行を薄層クロマトグラフィによって追跡する。この反応の終了時点で、トルエンを減圧の下に蒸発させ、残留物を水とNaOHとの混合物(90/10)中に取り入れる。

0022

このアルカリ性溶液中の過剰のアミンをエーテルにより抽出し、次いでこの水性相木炭により清明にし、濾過し、次いで塩酸によりpHを6.5に調整する。このようにして得られたN−{〔4−(シクロヘプチルアミノ)ピリド−3−イル〕スルホニル}−N′−(シクロヘプチル)尿素を吸引濾過し、次いで乾燥させる。この生成物水性アルコール性溶液から再結晶させることができる。
収率:64%
融点:172〜174℃
微量元素分析
% C H N S
計算値58.80 7.89 13.71 7.85
実測値58.75 7.83 13.92 7.66

0023

例2
N−{〔4−(シクロヘプチルアミノ)ピリド−3−イル〕スルホニル}−N′−(シクロヘプチル)尿素(第二の方法)
最少量の水中のNaOH溶液0.01モルを、水とアセトンとの混合物(1/1)80cm3 中の〔4−(シクロヘプチルアミノ)ピリド−3−イル〕スルホンアミド2.4gの溶液に加える。攪拌を磁気棒により行ない、次いでシクロヘプチルイソシアネートを加える。反応の進行を薄層クロマトグラフィによって監視しながら、攪拌を継続する。減圧の下に蒸発を行ない、残留物を0.2N NaOH 100cm3 中に取り入れる。濾過後に、この溶液のpHを6.5に調整し、生成する沈殿を吸引濾取し、次いで乾燥させる。このようにして得られたN−{〔4−(シクロヘプチルアミノ)ピリド−3−イル〕スルホニル}−N′−(シクロヘプチル)尿素は水性アルコール性溶液から再結晶させることができる。
収率:68%
融点:172〜174℃

0024

例3
ウサギにおける抗浮腫活性のインビボ試験
浮腫は総頸動脈の両側閉塞によって、動物を30分間低酸素状態に付すことによってインビボで生じさせる。次いで対照動物および被験化合物で処置した動物の前葉頭で比較分析を行なう。

0025

試験方法
インビボ試験
この実験成熟したウサギで行なう(Fauves de Bourgogne、体重:2〜2.5kg)。各実験状況毎に7匹の動物を使用する。総頸動脈の両側閉塞によって、動物の脳を30分間低酸素状態にして、星状細胞膨潤を生じさせる。対照のウサギ、低酸素状態におかれたウサギおよび低酸素状態におかれ、処置したウサギの各前葉頭から採取した試料に対して超微細構造検査を行なう。

0026

クロルプロマジン(65mg/kg)により予め麻酔し、次いでペントバルビトンナトリウム(20mg/kg)により麻酔した動物に、低酸素状態の開始前の10分の時点で、耳の辺縁静脈中への注入によって、被験化合物を投与する。被験化合物の初期投与量は10mg/kgである。低酸素期間の終了時点で、固定(fixing)溶液(0.1Mリン酸塩緩衝液、pH7.4中の2.5%グルタルアルデヒド)の心臓内灌流によって、動物を犠牲にする。

0027

試料は同一固定剤中で1時間固定させ続け、次いで0.18Mショ糖を添加した0.1Mリン酸塩緩衝液により洗浄し、次いでリン酸塩緩衝液中の1%四酸化オスミウムにより処理し、次いで脱水し、包み、次いでダイアモンド刃を有する超微細切断器具で切断する。その後で、切片グリッド上に置き、電子顕微鏡によって観察する。

0028

結果
電子顕微鏡による、これらの切片の超微細構造分析により低酸素状態におかれた動物における特徴的脳浮腫(星状細胞の膨潤、核およびミトコンドリア変質)の存在を確認する。本発明の化合物10mg/kgにより予め処置された動物から採取した脳切片にはいずれの浮腫も見られないことから、本発明の化合物は強力な抗浮腫活性を示すことが見い出される。

0029

これに対して、10mg/kgの同一投与量において、ヨーロッパ特許出願445,039の例8の化合物(この公知化合物は構造的に最も近似している化合物である)は、弱い抗浮腫生成防護を示すのみである。

0030

例4
Cl-チャンネルに対する抑制活性試験
この試験はCl- チャンネルを50%抑制する化合物濃度(IC50)を測定することができる。この試験は灌流処置したウサギ腎臓ヘンレ係蹄上行脚のバソラテラル(basolateral)膜上に存在するCl- チャンネルに対して行ない、抑制程度を電気生理学的に測定するものである。本発明の化合物はヘンレ係蹄の上行脚に作用することが現在知られている最も強力な利尿薬の一つであるトラセミドと比較した。

0031

また、ヨーロッパ特許出願445,039の例8の化合物(N−{〔4−(シクロオクチルアミノ)ピリド−3−イル〕スルホニル}−N′−シクロヘプチル尿素)とも比較した。これらの結果はCl-チャンネル抑制における予想外の本発明の化合物の優秀性を証明した。すなわち、そのIC50、つまり50%抑制に要する濃度、はトラセミドよりも80%低く、かつまた最も近似する公知化合物であるヨーロッパ特許出願445,039の例8の化合物よりも50%以上低い。

0032

例5
抗低酸素活性インビトロ試験
培地中の星状細胞は低酸素状態における細胞防護活性の検出のための好適なモデルである。いずれの脳損傷においても、最初に見られる細胞の反応は完全星状細胞の変質であり、この変質はニューロンオリゴデンドロサイトおよび内皮細胞が依然として正常な形態学的様相にある時でさえも生じる。

0033

さらにまた、星状細胞は脳において、特に神経伝達物質アミノ酸の生成および細胞外イオン平衡において重要な役割を果すことが証明されている。したがって、本出願人は、低酸素状態におかれた培地中の星状細胞の細胞防護に対する本発明の化合物の作用効果を、被測定星状細胞の細胞溶解を生じさせることができる酵素マーカーラクテートデヒドロゲナーゼまたはLDH)を分析することによって試験した。

0034

方法
一次培養物中のラット星状細胞を、新生ラットの脳に由来する皮質から調製する。低酸素処置は、これらの細胞を含水雰囲気中で37℃において15時間、95%N2 と5%CO2 とからなる気体混合物さらすことからなる。被験化合物は低酸素状態にする前の12時間の時点で培地中に加える。2回目の添加は低酸素期間の終了時点で行なう。低酸素状態の終了後の2時間の時点で、細胞外ラクテートデヒドロゲナーゼ活性を培地に対し340nmで分光光度測定分析を行なうことによって測定する。

0035

結果
低酸素状態によって通常生じる細胞溶解が見られず、かつまた本発明の化合物を使用しない対照実験では細胞溶解が測定されることから、本発明の化合物は格別の抗低酸素活性を示す。この結果はフロセミドも公知の最も近似する化合物の一つ(ヨーロッパ特許出願445,039の例8の化合物、N−{〔4−(シクロオクチルアミノ)ピリド−3−イル〕スルホニル}−N′−(シクロヘプチル)尿素)も、この細胞溶解に対していずれの作用も示さないことから驚くべきことである。

0036

一例として、18時間の低酸素状態後に本発明の化合物とフルセミドとを比較した場合に、10μMの濃度において、本発明の化合物はほとんど90%の星状細胞防護をもたらすのに対し、フロセミドは同一濃度で防護活性を示さないことが証明された。これらの結果は脳低酸素による損傷および付随する疾患の処置における本発明の化合物の有用性を示している。

0037

例6
抗低酸素活性インビボ試験
動物(マウス)を窒息が生じる低酸素雰囲気下におく。抗低酸素作用を示す化合物は窒息の発生を遅延させる。そこで、本出願人はこの試験で本発明の化合物を試験した。

0038

方法
体重25〜30gの雄のマウス(Swiss CD1)を実験前の1週間、正常な動物小屋条件(20〜22℃、湿度55%、12/12 明/暗周期、市販のおよび水は所望のまま)の下に収容しておく。これらのマウスを、96%N2 および4%O2 からなる空気の流通によって低酸素雰囲気が作り出されている箱(7×5×5cm)に入れる。初めての窒息が生じる前の時間を測定する。マウスには指定用量の被験化合物を腹腔内投与する。

0039

結果
本発明の化合物は0.1mg/kg以上の投与量で有意の抗低酸素活性を示すのに対して、公知の最も近似する化合物(ヨーロッパ特許出願445,039の例8の化合物、N−{〔4−(シクロオクチルアミノ)ピリド−3−イル〕スルホニル}−N′−(シクロヘプチル)尿素)は20mg/kgの投与量、すなわち200倍も多い投与量でさえも抗低酸素活性を示さない。

0040

例7
抗虚血活性インビボ試験
感受性であるものとされている、かなりのアレチネズミ(全体の40〜60%)はウイリス環異常を示す(Levine等、Exp.Neurol.1966;16:255〜262)。この異常によって、他種の動物の場合とは異なり、アレチネズミの頸動脈閉塞はヒト虚血の症状を再現することができる。したがって、本出願人は左頸動脈結紮の結果として脳虚血状態になったアレチネズミの生き残り率に対する本発明の化合物の効果を試験した。

0041

方法
「感受性」のアレチネズミをKetalar(登録商品名)の60mg/kgの腹腔内投与により麻酔し、次いで左頸動脈結紮前の30分の時点で、10%アラビアゴムを含有する溶液中に本発明の化合物を種々の濃度で含有する溶液0.1cm3 を経口投与する。種々の時点で、動物の応答を評価する。

0042

結果
本発明の化合物は非常に強力な抗虚血性の防護活性を示す。96時間の時点で、対照実験の動物は全部が死亡したのに対して、本発明の化合物を経口投与した動物では、0.1mg/kg以上の投与量で高い生存率を得ることができた(0.1mg/kgで83%)。この活性は公知の最も近似する化合物(ヨーロッパ特許出願445,039の例8の化合物)の活性よりもはるかに大きい。さらにまた、処置動物に対して行なわれた実験は本発明の化合物が96時間まで有意の防護を可能にすることを示した。本発明の化合物は特に、虚血後けいれんの強力な抑制活性を示す。

0043

例8
医薬組成物
N−{〔4−(シクロヘプチルアミノ)ピリド−3−イル〕スルホニル}−N′−(シクロヘプチル)尿素1mgを含有する錠剤
錠剤1000個に対する組成
N−{〔4−(シクロヘプチルアミノ)ピリド
−3−イル〕スルホニル}−N′−(シクロ
ヘプチル)尿素 1g
乳糖15g
トウモロコシデンプン50g
コロイド状シリカ0.2g

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